¿Qué es el Fenol?
- Número de registro CAS:108-95-2
- Fórmula diferencial:C6H5OH
- Peso molecular:94.11
- Punto de fusión:40.5℃
- Punto de ebullición:181.7℃
- Densidad:1.07g/cm3
- Aspecto:Cristales blancos
El fenol es un compuesto aromático con un grupo hidroxi.
A temperatura ambiente, el fenol es un cristal sólido e incoloro con un olor característico. Antiguamente, el fenol se obtenía del alquitrán de hulla. Hoy en día, el fenol se produce a partir del benceno mediante métodos de sulfonación, cloración y cumeno.
Aunque el fenol tiene un fuerte efecto bactericida, es tóxico y debe manipularse con cuidado, ya que es corrosivo para la piel.
Usos del Fenol
El fenol se utiliza como materia prima del bisfenol A, una resina fenólica y resina epoxi, resina de policarbonato, nailon, caprolactama y anilina. También puede utilizarse como materia prima para una amplia gama de otros productos químicos, como tintes, tensioactivos, productos agroquímicos, productos farmacéuticos y sus productos intermedios.
El fenol puede utilizarse como desinfectante, esterilizante y antiséptico debido a su fuerte efecto bactericida. Cuando se utiliza para la desinfección, se emplea una solución acuosa de fenol al 1-5%.
También tiene algunos usos, como su formulación para detener el dolor y el picor, debido a su débil efecto adormecedor.
Propiedades del Fenol
El fenol tiene una densidad de 1,07 g/cm3, un punto de fusión de 40,5°C, un punto de ebullición de 181,7°C, una fórmula específica de C6H5OH y un peso molecular de 94,11. Es muy soluble en disolventes orgánicos como el etanol y el éter dietílico. Es algo insoluble en agua. A diferencia de los grupos hidroxi de los alcoholes, los grupos hidroxi del fenol son débilmente ácidos.
El fenol, en su sentido más amplio, se refiere a todos los compuestos en los que un grupo hidroxi está unido a un anillo aromático. En un sentido más restringido, se refiere al hidroxibenceno, el compuesto más simple entre los fenoles. En otras palabras, se refiere a los compuestos en los que un átomo de hidrógeno del benceno ha sido sustituido por un grupo hidroxilo.
Más Información sobre el Fenol
1. Efectos de Resonancia y Tautomería Ceto-enol de los Fenoles
El ion fenóxido de la base conjugada del fenol está estabilizado por el efecto de resonancia del anillo aromático. Presenta una constante de disociación ácida más de cinco órdenes de magnitud superior a la de los alcoholes con grupos hidroxi. De hecho, la constante de disociación ácida del fenol es pKa = 9,95. Por tanto, el fenol es débilmente ácido y forma sales con especies catiónicas. Las sales de fenol pueden nombrarse combinando el nombre de la especie catiónica con el del fenóxido.
También se cree que la ciclohexadienona surge del fenol por tautomería ceto-enol. Sin embargo, la mayoría de las veces se encuentra en forma de enol, como fenol. Esto se debe a que, a diferencia de los enoles alifáticos, cuando los fenoles mutan a la forma ceto, el efecto desestabilizador de la pérdida de aromaticidad es significativo.
2. Reacciones del Fenol
El fenol reacciona con sodio e hidróxido sódico para dar fenoxido sódico. El fenol puede condensarse con anahídrido ftálico para dar fenolftaleína.
Cuando se añade una solución acuosa de bromo a una solución acuosa de fenol, se sintetiza 2,4,6-tribromofenol. La nitración del fenol puede producir ácido pícrico. Sin embargo, como el fenol se oxida con ácido nítrico concentrado, antes de la nitración debe sulfonarse con ácido sulfúrico concentrado.
3. Detección del Fenol
Los compuestos con grupos hidroxi fenólicos pueden detectarse simplemente utilizando soluciones acuosas de cloruro de hierro (III). Una gota de solución acuosa de cloruro de hierro (III) produce un complejo de fenol de hierro, que se vuelve de color púrpura rojizo; el Fe3+ es un ion de seis coordenadas. Se considera que el ion fenóxido es estéricamente voluminoso, lo que da lugar a complejos como [Fe(OC6H5)n(H2O)6-n]3-n.