¿Qué es la Piridina?
La piridina es uno de los compuestos heterocíclicos con una estructura en la que el átomo de carbono del benceno se sustituye por un átomo de nitrógeno.
También se conoce como “azabenceno”.
Usos de la Piridina
Entre los principales usos de la piridina se incluyen.
1. Nucleófilos
Debido a la presencia de pares de electrones solitarios en los átomos de nitrógeno de la piridina, ésta es una base débil. Por tanto, la piridina puede utilizarse no sólo como disolvente, sino también como nucleófilo.
Un ejemplo es la acetilación de alcoholes con anhídrido acético. Al utilizar piridina como disolvente, la piridina realiza un ataque nucleofílico sobre el grupo carboxilo del anhídrido acético. Como resultado, el ion ácido acético se desorbe y se genera la especie activa electrófila ion N-acetilpiridinio. Esto facilita el ataque nucleofílico sobre el alcohol y la acetilación procede sin problemas.
2. Materias Primas Farmacéuticas
La piridina también se utiliza como materia prima farmacéutica. Por ejemplo, se utiliza como materia prima para el agente antibacteriano piritiona de zinc, que puede funcionar como antiincrustante y desinfectante cuando se mezcla con pinturas y champús.
Otros usos son como disolvente y mediador de reacciones para analgésicos y sales metálicas anhidras, como materia prima para productos farmacéuticos, como tensioactivo, como materia prima para aditivos para piensos y como acelerador de la vulcanización del caucho sintético.
Más Información sobre la Piridina
1. Características de la Piridina
La piridina es un líquido incoloro y transparente de gran volatilidad, olor específico y fuerte higroscopicidad. Es soluble en agua y en disolventes orgánicos como alcohol, éter y benceno.
Cuando se almacene, debe conservarse en un lugar fresco y bien ventilado en un recipiente protegido de la luz.
Es muy tóxico para los organismos acuáticos. Al no tener enlaces susceptibles de hidrólisis, una vez vertido en la naturaleza apenas se descompone y se acumula en el agua. Al eliminar el producto, neutralícelo y siga las instrucciones de las autoridades locales.
El cuerpo humano absorbe la piridina por diversas vías, como la piel, el tracto gastrointestinal y los pulmones, pero es relativamente improbable que se acumule en los tejidos corporales y se excreta fácilmente en estado sin reaccionar o como metabolito. Sin embargo, la exposición a concentraciones muy superiores a las permitidas puede causar depresión del sistema nervioso central e irritación de la piel y la tráquea, con la consiguiente pérdida de conciencia, por lo que debe tenerse cuidado al manipular la sustancia.
2. Métodos de Síntesis de la Piridina
La piridina tiene un punto de ebullición elevado de 115°C y es un disolvente difícil de eliminar por descompresión. Por lo tanto, si se desea eliminar la piridina, se recomienda mezclarla con tolueno y transferirla a la capa acuosa mediante ebullición azeotrópica o por fraccionamiento con ácido clorhídrico diluido.
Un método de síntesis de piridina es el “método de síntesis de piridina de Hantzsch (Hantzsch)”. Se trata de un método sintético por el que la dihidropiridina obtenida por la acción del amoníaco sobre dos moléculas de β-cetoésteres y una molécula de aldehído se deriva a piridina por oxidación con ácido nítrico. Con este método también se pueden sintetizar derivados polisustituidos de la piridina.
3. Reactividad de la Piridina
Se sabe que las piridinas, al igual que el benceno, resuenan y tienen propiedades aromáticas. Sin embargo, la electronegatividad del nitrógeno es mayor que la del carbono, por lo que la densidad de electrones π en el anillo aromático de la piridina es menor que la del benceno. Por tanto, es menos probable que la piridina sufra reacciones de sustitución electrófila aromática que el benceno, pero más probable que sufra reacciones de sustitución nucleófila aromática.
Cuando se producen reacciones de sustitución electrofílica aromática, se requieren condiciones de reacción estrictas. Por ejemplo, cuando se sustituye un átomo de hidrógeno de la piridina por un grupo nitro, hay que añadir ácido nítrico concentrado y ácido sulfúrico fumante y llevar a cabo la reacción a 300°C. En este caso, la reacción se produce selectivamente en el carbono de la posición 3.
La reacción con sustancias fuertemente oxidantes como el ácido sulfúrico y el ácido nítrico puede provocar incendios y explosiones. La descomposición térmica también produce monóxido de carbono tóxico, dióxido de carbono, óxidos de nitrógeno y cianuros. Dado que se han producido accidentes en el pasado, se recomienda que los trabajadores y supervisores conozcan los riesgos de intoxicación, incendio y medioambientales antes de utilizar el producto.