¿Qué es la Piperidina?
- Fórmula química:C5H11N
- Peso molecular:85.15
- Punto de fusión:-7℃
- Punto de ebullición:106℃
- Líquido incoloro claro a temperatura ambiente, olor a amina
- Densidad:0.8606g/cm3 (20℃)
- Miscible con agua
- Soluble en alcoholes, éter, benceno y cloroformo
La piperidina es un compuesto orgánico clasificado como amina heterocíclica.
Su fórmula química es C5H11N y tiene una estructura de anillo de seis miembros. Tiene un peso molecular de 85,15, un punto de fusión de -7°C, un punto de ebullición de 106°C y es un líquido incoloro a temperatura ambiente. Tiene una densidad de 0,8606 g/cm3 (20°C) y un olor característico a amina.
También se conoce como “hexahidropiridina”, “pentametilenimina”, “azaciclohexano” y “ciclopentimina”. Es miscible con agua y soluble en alcoholes, éteres, benceno y cloroformo.
Usos de la Piperidina
Los principales usos de la piperidina son como acelerador de la vulcanización y disolvente para el caucho y como agente de curado para resinas epoxi. Debido a su estructura molecular muy simple, es una subestructura de diversos productos farmacéuticos. Algunos ejemplos típicos son la morfina, la pitidina y el fentanilo.
Otro uso importante de la piperidina en el laboratorio es en las reacciones de desprotección en la síntesis de péptidos en fase sólida. La síntesis de péptidos en fase sólida es un método muy utilizado para la síntesis química de péptidos. En este método, las cadenas de aminoácidos se alargan una a una mediante reacciones de deshidratación-condensación utilizando como fase sólida perlas de gel polimérico o materiales similares cuyas superficies están modificadas con grupos amino.
Se utilizan aminoácidos con grupos funcionales protegidos por grupos protectores fuera del punto de reacción para evitar la autocondensación entre los aminoácidos que se alargan uno a uno por las reacciones de deshidratación-condensación. En otras palabras, se trata de un flujo sintético en el que la elongación por condensación y desprotección de aminoácidos se repite alternativamente.
En el método Fmoc de síntesis peptídica en fase sólida, se utiliza un grupo 9-fluorenilmetoxi (grupo Fmoc) como grupo protector en el extremo N-terminal. La Piperidina, una amina secundaria, se utiliza para eliminar el grupo Fmoc.
Principios de la Piperidina
1. Métodos para la Producción de Piperidina
La piperidina se produce industrialmente mediante la reducción de la piridina. La piperidina se produce industrialmente por hidrogenación utilizando un catalizador de sulfuro de molibdeno (IV).
La piridina también puede reducirse a piperidina por reducción de Birch, utilizando etanol, sodio metálico y amoníaco líquido.
2. Reacciones Químicas de la Piperidina
La piperidina se utiliza ampliamente en reacciones para convertir cetonas en enaminas. Un uso típico de las enaminas producidas es la reacción de enamina de Stork.
Esta reacción implica α-sustitución haciendo reaccionar la enamina producida con electrófilos como haluros de alquilo, haluros de acilo, aceptores de Micheal Tras la inserción de un sustituyente, la hidrólisis puede volver a convertir la enamina en una cetona. También se utilizan ampliamente como disolventes y bases en química orgánica sintética.
3. Propiedades de la Piperidina
La piperidina es un líquido altamente inflamable. El vapor es más pesado que el aire y puede inflamarse a distancia. Se descompone al quemarse y los productos de descomposición emiten gases tóxicos como óxidos de nitrógeno.
Tóxico para el cuerpo humano, especialmente corrosivo para los ojos, la piel y las vías respiratorias. La inhalación de altas concentraciones de vapor puede causar edema pulmonar.
Tipos de Piperidina
La piperidina se vende principalmente como reactivo para investigación y desarrollo. Suele venderse en botellas de vidrio y está disponible en 25 mL, 100 mL, 500 mL, etc.
Se trata como un reactivo que puede almacenarse a temperatura ambiente, pero es un líquido altamente inflamable que puede ser perjudicial para los seres humanos. Hay que tener cuidado al manipularlo.