¿Qué es el Nitrometano?
El nitrometano es un tipo de compuesto orgánico cuya fórmula química es CH3NO2.
Es el compuesto nitro más simple y su número de registro CAS es 75-52-5. Tiene diversos usos industriales, como disolvente de extracción, reacción y limpieza.
Históricamente, se supo por primera vez que el nitrometano era un explosivo cuando un tren de mercancías que lo transportaba explotó en 1950, y ahora se transporta con estabilizadores añadidos. La sustancia tiene una energía de explosión superior a la del TNT, ampliamente conocido como explosivo.
Usos del Nitrometano
Los principales usos del nitrometano son como materia prima para disolventes, retardantes de llama, tensioactivos, explosivos, productos farmacéuticos, insecticidas y fungicidas. Además de como materia prima, también se utiliza ampliamente en la industria como disolvente de extracción, reacción y limpieza.
En síntesis orgánica, es una sustancia utilizada como reactivo potenciador de un carbono y como disolvente orgánico. Las reacciones específicas incluyen la reacción de nitroaldol (reacción de Henry), en la que los nitroalcanos se condensan con aldehídos y cetonas para dar β-nitroalcoholes, y la reacción de Michael, en la que se añaden nucleófilos a compuestos carbonílicos insaturados.
El nitrometano también se utiliza como combustible. El nitrometano puede producir más potencia con menos oxígeno que la gasolina, por lo que se utiliza como combustible en carreras de aceleración y otros deportes de motor.
Propiedades del Nitrometano
El nitrometano tiene un peso molecular de 61,04, un punto de fusión de -28°C y un punto de ebullición de 101°C. Es un líquido incoloro y viscoso a temperatura ambiente. Tiene un olor característico. Tiene una densidad de 1,13 g/mL y es insoluble en agua pero soluble en alcoholes, éteres y dimetilformamida. Tiene una constante de disociación ácida pKa de 10,2 y un protón débil pero ácido.
Tipos de Nitrometano
Nitrometano suele venderse principalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo. Los tipos de volúmenes incluyen 25 mL, 100 mL, 500 mL y 500 g. Se trata principalmente de productos de pequeño volumen que son fáciles de manejar en el laboratorio.
Suelen tratarse como productos reactivos que pueden manipularse a temperatura ambiente. Debido a los diversos peligros mencionados anteriormente, es un compuesto regulado legalmente y debe manipularse de acuerdo con la ley.
Más Información sobre el Nitrometano
1. Síntesis de Nitrometano
El nitrometano se produce industrialmente mediante la reacción de propano y ácido nítrico a 350-400 °C. En esta reacción pueden obtenerse simultáneamente cuatro nitroalcanos: Nitrometano, nitroetano, 1-nitropropano y 2-nitropropano.
En el mecanismo de esta reacción intervienen radicales libres, incluidos radicales alcoxi del tipo CH3CH2CH2O, producidos por la homólisis del éster nítrico correspondiente.
Los métodos de laboratorio más comunes incluyen la síntesis mediante cloroacetato sódico y nitrito sódico.
2. Reacciones Químicas del Nitrometano
Una de las reacciones químicas más conocidas del nitrometano es la reacción del nitroaldol (reacción de Henry). En esta reacción, el nitrometano se desprotona con una base, seguido de una condensación con un aldehído o una cetona para dar un β-nitroalcohol.
La reacción es una extensión de la reacción aldol en forma y mecanismo, con adición nucleofílica de un carbanión estabilizado por resonancia con un grupo nitro a un grupo carbonilo. El β-alcohol resultante sufre una deshidratación para formar un nitroalqueno, que es sintéticamente útil como especie química útil para la adición de Michael y como sustrato para la reacción de Nef.
3. Información de Seguridad sobre Nitrometano
Las mezclas de Nitrometano y nitrato de amonio se utilizan como explosivos. El Nitrometano puro no es muy sensible a los golpes, pero se le añaden estabilizadores para reducir el peligro. También es un líquido y un vapor inflamables.
Es tóxico para los seres humanos y se ha identificado como irritante cutáneo leve, irritante ocular fuerte, presunto carcinógeno, daños hepáticos y renales e irritación de las vías respiratorias.