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Nitrobenceno

¿Qué es el Nitrobenceno?

Un nitrocompuesto aromático con fórmula química C6H4NO2, también llamado nitrobenzole. Punto de fusión 5,7°C, punto de ebullición 210,8°C, gravedad específica 1,20 (20°C), de color amarillo pálido, con olor aromático almendrado. Soluble en disolventes orgánicos, insoluble en agua. 

Formación del Nitrobenceno

El nitrobenceno puede sintetizarse mediante la reacción del benceno con un ácido mixto regulado por ácido sulfúrico concentrado y ácido nítrico concentrado, conocida como nitración. En la fase de reacción, el ácido mixto produce primero iones de nitronio (NO2+) como especies activas, que reaccionan con el benceno para producir nitrobenceno. Esta reacción va acompañada de una gran reacción exotérmica y es una de las reacciones químicas más peligrosas.

Reacción del Nitrobenceno

El nitrobenceno se sigue nitrando mediante ácido sulfúrico concentrado y ácido nítrico fumante para formar meta-dinitrobenceno (1,3-dinitrobenceno). El nitrobenceno también puede reducirse ácidamente a anilina. Un ejemplo de aplicación es la reacción que produce quinoleína a partir de nitrobenceno, glicerol, anilina y ácido sulfúrico, conocida como síntesis de quinoleína de Skraup.

Usos del Nitrobenceno

Los principales usos de esta sustancia son como intermedio sintético (anilina, bencidina, quinoleína, colorante azoico) en productos farmacéuticos, agroquímicos, tintes, perfumes y caucho. La reducción en condiciones ácidas y neutras produce anilina, la reducción en condiciones alcalinas produce azoxibenceno y, a través del azobenceno, hidrazobenceno. También es una materia prima para el gas (yacimiento de adam). A veces se utiliza como disolvente polar y otras como agente oxidante suave.

Efectos Biológicos

Aunque no es muy tóxico, tanto el líquido como el vapor son tóxicos y pueden absorberse a través de la piel, provocando daños en el sistema nervioso y el hígado y anemia. 17 meses de exposición laboral a la sustancia han provocado dolor de cabeza, náuseas, mareos, debilidad, entumecimiento de piernas y pies, hiperalgesia, cianosis, hipotensión, esplenomegalia, hinchazón del hígado Se han notificado efectos neurológicos y hepáticos como hinchazón y sensibilidad, ictericia y metahemoglobinemia como resultado de la exposición a esta sustancia.

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