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Naftaleno

¿Qué es el Naftaleno?

El naftaleno es un tipo de hidrocarburo aromático formado por carbono e hidrógeno.

Su fórmula química es C10H8. Es un hidrocarburo aromático y se produce refinando el alquitrán de hulla. Se presenta en cristales blancos o incoloros, brillantes, monoclínicos y escamosos.

El naftaleno es uno de los principales hidrocarburos aromáticos y también se utiliza como materia prima sintética para ésteres de ftalato, anilina y óxido de naftaleno. Es una materia prima necesaria para diversos tintes sintéticos y también se utiliza como materia prima para resinas sintéticas. También se utiliza en grandes cantidades como materia prima en la fabricación de productos químicos y resinas sintéticas.

Usos del Naftaleno

El naftaleno se utiliza principalmente como materia prima para repelentes de insectos, tintes, productos farmacéuticos, pesticidas y lubricantes. Es un subproducto de la destilación seca del petróleo y el carbón y ha contribuido al desarrollo de estas industrias. Los tintes elaborados con naftaleno se utilizan mucho para teñir tejidos de algodón y lana, ya que son muy duraderos y producen tonos vivos. También se utiliza como ingrediente en productos farmacéuticos, sobre todo como uno de los reactivos utilizados para detectar fenoles en la sangre de los pacientes.

Los repelentes de insectos fabricados con naftaleno se utilizan ampliamente en aplicaciones agrícolas, conservantes de la madera y repelentes de insectos para la ropa. Como pesticida, se utiliza para controlar la chinche apestosa del arroz, los escarabajos de las cucurbitáceas y los trips de las hortalizas institucionales, pero es un ingrediente pesticida caducado. Como insecticida textil, se utiliza habitualmente en el hogar, pero también puede emplearse en productos de limpieza.

En el pasado, se utilizaba mucho como repelente de insectos para la ropa y otras prendas, pero ahora tiende a ser sustituido por alternativas como el paradiclorobenceno. El naftaleno purificado se utiliza como material para pigmentos orgánicos, tetralina, decalina y naftilamina. Además, el naftaleno al 95% se utiliza principalmente como materia prima para productos refinados y anhídrido ftálico.

Propiedades del Naftaleno

El naftaleno es un compuesto orgánico de peso molecular relativamente bajo y es una molécula apolar prácticamente insoluble en agua. Sin embargo, es fácilmente soluble en disolventes orgánicos. Por tanto, el naftaleno es fácilmente soluble en disolventes orgánicos como el éter de petróleo, los alcoholes, el benceno y el tolueno.

El naftaleno también se caracteriza por mantenerse unido mediante fuerzas intermoleculares (fuerzas de van der Waals), ya que no tiene dobles enlaces ni grupos polares en la molécula. Por lo tanto, a medida que aumenta el peso molecular, también aumentan las fuerzas intermoleculares, y los hidrocarburos aromáticos policíclicos de alto peso molecular, como los naftalenos, antracenos, fenantrenos y pirenos, tienen fuerzas intermoleculares más fuertes que los naftalenos y son no volátiles, de alto punto de fusión e insolubles. Los naftalenos también se oxidan por reacción con el oxígeno del aire y se oxidan fácilmente con la luz y el calor.

Por esta razón, los productos que contienen naftaleno deben almacenarse en recipientes adecuadamente cerrados. Es inestable frente a agentes oxidantes fuertes como el hidróxido de sodio y el ácido sulfúrico, que pueden provocar reacciones explosivas, por lo que debe tenerse cuidado de no mezclarlo con estas sustancias.

Estructura del Naftaleno

La estructura del naftaleno es la de un hidrocarburo aromático policíclico formado por dos anillos bencénicos unidos covalentemente. Al igual que el anillo bencénico, la estructura del naftaleno es plana y puede describirse en dos dimensiones. El naftaleno tiene una forma monosustituida con un sustituyente. Existen dos isómeros estructurales de este monosustituyente: el sustituyente presente en las posiciones 1, 4, 5 y 8 se denomina posición α y el sustituyente presente en las posiciones 2, 3, 6 y 7 se denomina posición β.

Más Propiedades del Naftaleno

Información de Seguridad sobre el Naftaleno

Al ser irritante para la piel y los ojos, debe utilizarse equipo de protección adecuado, como guantes y gafas de seguridad, durante su manipulación. Cuando se mezcla con disolventes de aceite o disolventes orgánicos, se convierte en una mezcla altamente inflamable y debe evitarse el fuego. Se debe consultar la normativa aplicable en lo relativo a utilización, almacenamiento y transporte.

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