¿Qué es la Toluidina?
La toluidina es un compuesto aromático cuya estructura está formada por un grupo amino y un grupo metilo unidos a un anillo bencénico.
Es un derivado de la anilina y un tipo de amina aromática. Existen tres isómeros, o-toluidina, m-toluidina y p-toluidina, en función de la posición del grupo amino y del grupo metilo. A temperatura y presión ambiente, la o-toluidina y la m-toluidina son líquidos y la p-toluidina es un sólido.
Usos de la Toluidina
La toluidina se utiliza principalmente como producto intermedio en síntesis química y tiene aplicaciones en diversas industrias.
Por ejemplo, la Toluidina se utiliza como materia prima para un colorante llamado azul de toluidina. El azul de toluidina es un colorante básico azul elaborado a partir de o-toluidina, tiazina y fenotiazina.
No es adecuado para teñir textiles, pero puede teñir fácilmente materiales con carga negativa y se utiliza para teñir biomateriales. En particular, el azul de toluidina se utiliza a menudo para teñir células cartilaginosas y polisacáridos. El azul de toluidina también se utiliza a menudo para teñir plantas, por ejemplo, para observar haces vasculares.
También es útil como materia prima para la síntesis farmacéutica y como agente vulcanizante del caucho.
Propiedades de la Toluidina
La toluidina es un derivado de la anilina y un tipo de amina aromática. La toluidina existe en tres isómeros: o-toluidina-m-toluidina y p-toluidina. Estos isómeros se distinguen por el hecho de que el grupo metilo está unido a una posición diferente del anillo de anilina.
La toluidina está representada por la fórmula química C7H9N con un peso molecular de 107,15 g/mol y es sólo ligeramente soluble en agua, pero es bien soluble en disolventes orgánicos como etanol, éter y acetona. La toluidina pura es un cristal o líquido incoloro o ligeramente amarillo, pero puede volverse marrón al oxidarse en el aire.
Los puntos de fusión y ebullición difieren entre los isómeros. La o-toluidina y la m-toluidina son líquidos y la p-toluidina es un sólido a temperatura y presión normales.
- o-toluidina: punto de fusión -23°C, punto de ebullición 200°C
- m-toluidina: punto de fusión -30°C, punto de ebullición 203°C
- p-toluidina: punto de fusión 43°C, punto de ebullición 200°C
Se ha descubierto que la toluidina es cancerígena y mutagénica, por lo que debe manipularse con cuidado.
Estructura de la Toluidina
La toluidina es un derivado de la anilina (C6H5NH2) y un tipo de amina aromática. Su fórmula química es C6H4(CH3)NH2.
La toluidina existe en tres isómeros (o-toluidina, m-toluidina y p-toluidina). Estos isómeros se distinguen por la presencia de grupos metilo unidos a distintas posiciones del anillo bencénico. También tienen propiedades físicas y químicas diferentes en función de la posición relativa de los grupos metilo y amino en el anillo bencénico.
Sin embargo, todos los isómeros de la toluidina tienen las propiedades de las aminas aromáticas y son capaces de reaccionar con ácidos para formar sales y con agentes oxidantes y reductores.
Más Información sobre la Toluidina
Cómo se Produce la Toluidina
La Toluidina se produce principalmente por
Reducción del Nitrotolueno
El método común para la producción de toluidina es la reducción del nitrotolueno. La reducción del nitrotolueno se lleva a cabo mediante reducción química utilizando polvo de hierro o zinc y ácido, o mediante reducción catalítica por hidrogenación.
Síntesis a Partir de la Anilina
La toluidina también puede sintetizarse a partir de la anilina. La Toluidina se obtiene introduciendo un grupo alquilo en la anilina mediante la reacción de condensación de Friedel-Crafts.
Este método utiliza cloruro de aluminio (AlCl3) o cloruro de hierro (III) (FeCl3) como catalizador. La reacción también requiere un agente alquilante adecuado, por ejemplo, cloruro de metilo (CH3Cl) o cloruro de etilo (C2H5Cl).