¿Qué es la Tiourea?
La tiourea es un compuesto orgánico con una estructura en la que el átomo de oxígeno de la tiourea se sustituye por un átomo de azufre.
También se conoce como tiourea o isotiourea. Se sabe que se sintetiza a partir de cianamida y sulfuro de hidrógeno en presencia de amoníaco. También puede producirse a partir de nitrógeno calcáreo y sulfuro de hidrógeno o hidrosulfuro de calcio.
No se hidroliza fácilmente y es muy tóxico para las algas cuando se libera al medio ambiente. Cuando es ingerida por los seres humanos, la cianamida producida por el metabolismo provoca una glándula tiroides hipoactiva.
Usos de la Tiourea
La mayor parte de la tiourea se utiliza en la producción de resinas de uretano. Las resinas de uretano son polímeros con enlaces de uretano, también conocidos como poliuretano o caucho de uretano.
La tiourea también puede utilizarse en productos farmacéuticos (sulfatiazol, metionina, tiouracilo), rodenticidas (sulfanaftil Tiourea), tintes (tintes sulfatados, índigo) y aditivos orgánicos del caucho (como la difenil Tiourea). También se utiliza ampliamente como materia prima para productos químicos fotográficos y diversos materiales sintéticos orgánicos (por ejemplo, ácido tioglicólico de amonio). También se utiliza como materia prima para tensioactivos, inhibidores de la corrosión de metales y limpiadores de calderas.
Entre sus usos se cuentan también los reactivos analíticos para bismuto, paladio y antimonio (III).
Propiedades de la Tiourea
La tiourea es soluble en agua y etanol. Tiene un punto de fusión de 182°C y es un sólido blanco a temperatura ambiente. Se descompone al calentarse, dando lugar a gases tóxicos como óxidos de nitrógeno (NOx) y óxidos de azufre (SOx).
La reacción de la tiourea con haluros de alquilo produce isotiouronio. Por hidrólisis del isotiouronio, se pueden sintetizar los tioles correspondientes. Al contrario que cuando se utiliza sulfuro de hidrógeno o sus sales como fuente de azufre, no se forma sulfuro.
Estructura de la Tiourea
La fórmula química de la Tiourea es CH4N2S. Su masa molar es de 76,12 g/mol y su densidad de 1,405 g/ml.
La tiourea se utiliza a veces como nombre genérico para compuestos con una estructura como R2N-C(=S)-NR2, donde R en R2N-C(=S)-NR2 es un grupo metilo o etilo. En los últimos años, la tiourea ha atraído mucha atención como columna vertebral básica para la organocatálisis.
La tiourea es una molécula plana: la distancia del enlace C=S es de 1,71 Å y la distancia media del enlace C-N es de 1,33 Å. La tiourea tiene tautómeros. En solución acuosa, la forma tiónica es más común que la forma tiol y la constante de equilibrio Keq se calcula en 1,04×10-3.
Más Información sobre la Tiourea
1. Reacciones de Reducción con Tiourea
La tiourea permite la reducción de peróxidos a los dioles correspondientes. Los productos intermedios de esta reacción son endoperóxidos inestables.
Cuando se utiliza tiourea como agente reductor en la descomposición del ozono, se producen compuestos carbonílicos. El sulfuro de dimetilo también es eficaz en la descomposición del ozono, pero tiene un punto de ebullición de 37°C, es muy volátil y tiene un olor desagradable. La tiourea en cambio, es inodora y menos volátil.
2. La Tiourea como Fuente de Azufre
La tiourea puede utilizarse como fuente de átomos de azufre, por ejemplo en la conversión de haluros de alquilo en tioles. Por ejemplo, el etano-1,2-ditiol puede sintetizarse a partir del 1,2-dibromoetano.
Cuando la tiourea reacciona con iones metálicos, puede actuar como fuente de sulfuros. En concreto, el tratamiento de iones de mercurio en solución acuosa con tiourea produce sulfuro de mercurio. Estas reacciones de sulfuro son aplicables a la síntesis de muchos sulfuros metálicos y suelen requerir agua y calentamiento.
Los derivados de pirimidina pueden sintetizarse por condensación de tiourea con compuestos de β-dicarbonilo. En primer lugar, el grupo amino de la tiourea se condensa con el grupo carbonilo. A continuación se produce la ciclación y la tautomerización, y la desulfuración da lugar a la pirimidina. En la reacción de tiourea con α-halocetonas se pueden sintetizar aminotiazoles.