¿Qué es el Acido Tioglicólico?
El ácido tioglicólico (TGA) es un compuesto organosulfurado de fórmula molecular C2H4O2S.
Este líquido incoloro tiene un fuerte olor acre y es fácilmente soluble en agua y disolventes orgánicos polares. El ácido tioglicólico, también conocido como “ácido mercaptoacético”, “ácido 2-mercaptoacético” o “ácido tiovánico”, es un compuesto que contiene grupos tiol y ácido carboxílico y se utiliza en muchas reacciones químicas y aplicaciones industriales.
Tiene un punto de fusión de -16,5°C y un punto de ebullición de 96°C. Es un líquido entre amarillo pálido e incoloro con un olor fuerte y penetrante a temperatura ambiente. Produce gas SOx tóxico cuando se calienta. También es muy corrosivo y debe almacenarse en un lugar fresco y oscuro en un recipiente bien cerrado.
El ácido tioglicólico se produce principalmente por la reacción del ácido monocloroacético o sus sales con sulfuro de hidrógeno potásico o sales de sulfuro de hidrógeno.
Usos del Acido Tioglicólico
El ácido tioglicólico se utiliza ampliamente en la modificación de polímeros, productos químicos para el caucho (estabilizantes), productos químicos para la fotografía e intermedios farmacéuticos y agroquímicos. Los principales usos son los siguientes
1. Soluciones de Permanente y Depilatorios
El ácido tioglicólico actúa rompiendo los enlaces disulfuro de la proteína queratina del cabello. Esto permite que el cabello cambie de forma, por lo que se utiliza ampliamente como solución para permanentes.
También se utiliza como materia prima para la depilación de productos de cuero o como depilatorio debido a su acción reductora similar.
2. Producción de Resinas Sintéticas
El ácido tioglicólico se utiliza en la producción de resinas sintéticas mediante reacciones de esterificación y polimerización. Las resinas sintéticas que utilizan ácido tioglicólico tienen una amplia gama de aplicaciones en las industrias del automóvil, aeronáutica, electrónica, textil y de materiales de construcción.
3. Agentes Complejantes y Reductores
El ácido tioglicólico tiene la propiedad de formar complejos estables con iones metálicos y se utiliza en química analítica (por ejemplo, valoración quelatométrica y análisis colorimétrico del hierro) y en el refinado y recuperación de metales. También se utiliza a veces como agente reductor.
Propiedades del Acido Tioglicólico
El ácido tioglicólico es muy soluble en agua y en disolventes orgánicos polares (por ejemplo, acetona, etanol, dimetilfolamida). Esta alta solubilidad se debe a la formación de enlaces de hidrógeno entre los grupos del ácido carboxílico.
El grupo tiol del ácido tioglicólico es muy reactivo a las reacciones redox. El grupo tiol rompe el enlace disulfuro en reacciones con agentes reductores y forma un enlace disulfuro en reacciones con agentes oxidantes. Esto también permite que el grupo tiol se regenere.
Esta reactividad redox es una de las razones por las que el ácido tioglicólico se utiliza en reacciones químicas y aplicaciones industriales. El ácido tioglicólico tiene la capacidad de formar complejos con iones metálicos. Los grupos tiol de la molécula se unen a los iones metálicos para formar complejos estables, que se utilizan en el refinado, la recuperación y la química analítica de metales.
Estructura del Acido Tioglicólico
La estructura química del ácido tioglicólico se caracteriza por la presencia de dos grupos funcionales, un grupo tiol y un grupo ácido carboxílico. Esta estructura permite que el ácido tioglicólico participe en muchas reacciones químicas.
El grupo tiol del ácido tioglicólico tiene la capacidad de unirse y formar complejos con iones metálicos. Debido a estas propiedades, el ácido tioglicólico puede utilizarse como agente complejante o reductor.
Los grupos del ácido carboxílico pueden formar enlaces de hidrógeno, que afectan a la solubilidad del ácido tioglicólico.
Más Información sobre el Acido Tioglicólico
Métodos de Producción del Acido Tioglicólico
Existen varios métodos típicos de producción de ácido tioglicólico. A continuación se describen detalladamente los principales métodos de producción.
1. Reacción del ácido cloroacético con sulfuro de hidrógeno
El ácido tioglicólico puede sintetizarse haciendo reaccionar ácido cloroacético con sulfuro de hidrógeno. La reacción se produce por sustitución del grupo cloro del ácido cloroacético por el átomo de azufre del ácido sulfhídrico. Las condiciones de reacción se llevan a cabo generalmente en solución acuosa bajo calor.
2. Reacción del ácido glicólico con el azufre
El ácido tioglicólico también puede sintetizarse por reacción del ácido glicólico con el azufre. Generalmente se lleva a cabo en condiciones ácidas y calientes, e implica la sustitución del grupo hidroxilo del ácido glicólico por un átomo de azufre para formar ácido tioglicólico.
3. Reacción de ésteres de ácido glicólico con sulfuro de hidrógeno
En este método, los ésteres de glicolato reaccionan con sulfuro de hidrógeno. El grupo hidroxilo del éster de glicolato se sustituye por el átomo de azufre del sulfuro de hidrógeno para producir éster de tioglicolato, que se hidroliza para producir ácido tioglicólico.