Qu’est-ce que le phtalimide ?
Le phtalimide est un composé imide en poudre cristalline, de couleur blanche à jaune pâle.
Son nom IUPAC est 1H-Isoindole-1,3 (2H)-dione, également connu sous le nom de 1,3-dioxoisoindoline.
Utilisations des phtalimides
Les phtalimides sont utilisés comme matières premières pour la synthèse organique.
1. Synthèse des gabrielamines
La synthèse des amines primaires est généralement difficile en raison de la formation simultanée de dialkylamines à deux groupes alkyle et de trialkylamines à trois groupes alkyle. Les amines primaires peuvent être synthétisées de manière fiable en utilisant la Phtalimide comme matière première.
Dans un solvant non tonique tel que le diméthylformamide (DMF), l’hydroxyde de potassium est appliqué et réagit avec l’halogénure d’alkyle pour donner le phtalimide d’alkyle dans une réaction de substitution nucléophile. L’amine primaire souhaitée peut alors être synthétisée en éliminant le groupe phtaloyle sous l’action de l’hydrazine.
2. Réaction de Mitsunobu
En tant qu’utilisation de la réaction de Mitsunobu, connue sous le nom de réaction d’inversion stéréo des groupes hydroxyles, la Phtalimide peut être utilisée pour convertir un groupe hydroxyle en un groupe amino avec inversion stéréo. La réaction de Mitsunobu ne se produit pas si le pKa du proton nucléophile utilisé est supérieur à 13. La réduction de l’acidité due à la structure imide rend possible la réaction ci-dessus.
3. Groupes protecteurs sur les amines primaires
Il est possible de protéger les amines primaires en tant que groupes phtaloyles par l’action de l’anhydride phtalique sur l’amine primaire. Les groupes phtaloyles sont connus comme des groupes protecteurs utiles des amines primaires car ils sont résistants aux conditions acides, basiques et oxydatives. Ils réagissent avec les nucléophiles tels que les métaux alkyles et les hydrures. Pour la déprotection, l’hydrazine est couramment utilisée.
Elle est souvent utilisée pour éviter la racémisation des substrats, en particulier dans la synthèse des peptides, car elle peut bloquer deux hydrogènes des amines primaires.
4. Autres
Les composés N-halogénés tels que le N-bromophtalimide et le N-chlorophtalimide peuvent être synthétisés en traitant le Phtalimide avec une base de métal alcalin telle que l’hydroxyde de potassium pour former des sels de métal N-alcalin, puis en laissant agir l’halogène. Ces composés N-halogènes sont utilisés comme agents halogènes.
L’acide anthranilique, obtenu par le réarrangement de Beckmann des phtalimides avec l’acide hypochloreux, est utilisé comme matière première pour les teintures et les pigments tels que l’indigo et le rouge de méthyle.
Il est également utilisé comme intermédiaire de synthèse pour les acides aminés et les colorants phtalocyaniques, ainsi que comme désinfectant et inhibiteur des réactions oxydatives et photochimiques.
Propriétés du phtalimide
La formule chimique est représentée par C8H5NO2 et le poids moléculaire est de 147,13. Le numéro CAS est enregistré sous 85-41-6.
Son point de fusion est de 233-237 °C. Il possède des propriétés de sublimation et est solide à température ambiante. Il est soluble dans une solution d’hydroxyde de sodium et pratiquement insoluble dans l’eau, l’éthanol et l’acétone.
Son pH est de 3,8 (0,6 g/L, H₂O), ce qui indique le degré d’acidité ou d’alcalinité, et sa constante de dissociation de l’acide (pKa) est de 8,3. La constante de dissociation de l’acide est l’un des indicateurs quantitatifs de la force de l’acide : un pKa plus petit indique un acide plus fort.
L’azote imido possède deux groupes carbonyles électrophiles liés directement à l’atome d’azote, ce qui le rend moins acide que les composés alkylamines.
Autres informations sur la phtalimide
1. Comment le phtalimide est-il produit ?
Les phtalimides sont obtenus en chauffant l’anhydride phtalique avec de l’ammoniac, du carbonate d’ammonium, de l’hydroxyde d’ammonium ou de l’urée pour former un imide.
Ils peuvent également être synthétisés par déshydratation de phtalamide ou de phtalate d’ammonium. Ils peuvent être purifiés par recristallisation dans l’eau ou l’acide acétique.
2. Précautions de manipulation et de stockage
1. Mesures de manipulation
Eviter le contact avec des agents oxydants puissants. Utiliser dans un système de ventilation locale par aspiration. Porter un équipement de protection individuelle lors de l’utilisation.
2. En cas d’incendie
La décomposition thermique peut libérer du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des oxydes d’azote. Utiliser de l’eau pulvérisée, des extincteurs à poudre, des extincteurs à mousse, des extincteurs à dioxyde de carbone, du sable d’extinction, etc. pour éteindre le feu.
3. En cas de contact avec la peau
Portez toujours des vêtements de protection tels qu’une blouse blanche ou des vêtements de travail et des gants de protection pour éviter l’exposition de la peau et prenez des précautions pour éviter le contact avec la peau.
En cas de contact avec la peau, laver avec du savon et beaucoup d’eau. Si l’irritation de la peau persiste, consulter un médecin.
4. En cas de contact avec les yeux
Toujours porter des lunettes de protection. En cas de contact avec les yeux, rincer abondamment à l’eau. Si vous portez des lentilles de contact, retirez-les si possible. Consulter immédiatement un médecin.
5. Lors du stockage
Le phtalimide peut être altéré par la lumière. Conserver dans un récipient en verre à l’abri de la lumière, scellé et fermé à clé, dans un endroit frais et bien ventilé, à l’abri de la lumière directe du soleil.