bromure d’éthyle

Qu’est-ce que le bromure d’éthyle ?

Numéro d’enregistrement CAS	74-96-4
Formule moléculaire	C2H5Br
Poids moléculaire	109.0
Point de fusion	-119°C
Point d’ébullition	38,4°C
Densité	1,4 g/cm3
Apparence	liquide incolore

Le bromure d’éthyle est un type d’hydrocarbure halogéné.

Il est également connu sous le nom de bromoéthane. Sa formule chimique est C2H5Br.

En vertu de la loi sur la santé et la sécurité au travail, il est classé comme substance dangereuse et toxique devant être étiquetée, substance dangereuse et toxique devant être notifiée et substance dangereuse et inflammable. En vertu de la loi sur les normes du travail, il fait partie des substances chimiques pathogènes ; en vertu de la loi sur le contrôle des substances toxiques et délétères, il fait partie des substances délétères ; et en vertu de la loi sur les services d’incendie, il fait partie des substances dangereuses de classe 4 (liquides inflammables) et de classe 1 (liquides non solubles dans l’eau). Il convient de porter un équipement de protection et de faire preuve de prudence lors de l’utilisation.

Utilisations du bromure d’éthyle

Le bromure d’éthyle est utilisé comme agent d’éthylation pour la synthèse organique. Par exemple, il est utilisé pour la synthèse d’esters éthyliques à partir de carboxylates et pour l’éthylation d’amines en vue de la synthèse d’éthylamines.

Il peut également être utilisé comme matière première pour le réactif de Grignard, un halogénure d’organomagnésium. Le réactif de Grignard est depuis longtemps utilisé comme réactif essentiel en synthèse organique.

Dans le secteur pharmaceutique, il est utilisé comme matière première pour les produits pharmaceutiques et est parfois utilisé dans les anesthésiques.

Propriétés du bromure d’éthyle

Le bromure d’éthyle a un point de fusion de -119°C et un point d’ébullition de 38,4°C. À température ambiante, il s’agit d’un liquide incolore, volatil et à l’odeur éthérée. La vapeur est plus lourde que l’air, a un point d’éclair inférieur à -2°C et est facilement inflammable. Le taux d’explosion est compris entre 6,8 et 8,0 %.

Il est insoluble dans l’eau, se dissolvant à 0,914 g dans 100 g d’eau à 20°C. Il est soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol et le benzène.

Comme les hydrocarbures halogénés courants, il est nocif pour la santé et la concentration autorisée par voie orale et par inhalation est de 200 ppm. En cas d’inhalation, il irrite fortement le nez et la gorge, provoquant des maux de tête, des palpitations, un élargissement des pupilles, des troubles de la vision et des rougeurs au visage, et peut également provoquer une cyanose et des difficultés respiratoires. Il peut également être absorbé par la peau, provoquant des symptômes d’empoisonnement similaires, et s’il pénètre dans les yeux, les muqueuses oculaires peuvent être irritées et enflammées.

Structure du bromure d’éthyle

Le bromure d’éthyle est un composé dans lequel un atome d’hydrogène de l’éthane est remplacé par un atome de brome. Sa formule spécifique est CH3CH2Br, parfois abrégée en EtBr. Son poids moléculaire est de 109,0 g/mol et sa densité de 1,4 g/cm3.

Autres informations sur la bromure d’éthyle

1. Synthèse du bromure d’éthyle

Le bromure d’éthyle peut être synthétisé par bromation d’hydrocarbures. En général, la synthèse du bromure d’éthyle implique l’addition de bromure d’hydrogène à l’éthylène. Cependant, le bromure d’éthyle est un composé bon marché et n’est généralement pas synthétisé en laboratoire.

Le bromure d’éthyle est également produit lorsque l’éthanol et l’acide bromhydrique sont distillés avec une petite quantité d’acide sulfurique. Cette réaction produit de l’éther diéthylique comme sous-produit. De plus, l’éthanol peut réagir avec le bromure de thionyle (SOBr2) ou le tribromure de phosphore (PBr3) pour produire du bromure d’éthyle.

2. Réaction du bromure d’éthyle

Lorsque le bromure d’éthyle et l’alcali sont chauffés, de l’éthylène se forme. Le bromure d’éthyle est un réactif peu coûteux pour la préparation des réactifs de Grignard.

En chimie organique de synthèse, le bromure d’éthyle est utilisé comme synthon C2H5+ (Eng. En tant qu’agent d’alkylation, le bromure d’éthyle est supérieur au chlorure d’éthyle.

Cependant, il ne s’agit pas réellement de C2H5+, mais l’ester éthylique est synthétisé par la réaction du carboxylate avec le bromure d’éthyle. Les pseudo-carbanions peuvent également être éthylés et les sels d’éthylisothiouronium de la thiourée peuvent être synthétisés. L’éthylation des amines produit de l’éthylamine.