¿Qué es el Tropano?
El tropano (Tropane) es un compuesto orgánico bicíclico con la fórmula química C8H15N.
Se trata de un alcaloide natural que se encuentra en muchas plantas, como la belladona y la daphne. Los compuestos de carbono de origen natural con estructura de tropano se denominan alcaloides tropánicos y se utilizan en diversos medicamentos debido a sus propiedades anticolinérgicas.
Existen muchos tipos diferentes de alcaloides tropánicos obtenidos de plantas, como la cocaína, la atropina y la hiosciamina. Producen síntomas como parálisis, anestesia y alucinaciones, por lo que deben manipularse con cuidado.
Usos del Tropano
El tropano y sus derivados se utilizan como agentes anticolinérgicos en diversos tratamientos, como el mareo, el síndrome del intestino irritable y la enfermedad de Parkinson. Los alcaloides del propano también se han utilizado como analgésicos, anestésicos locales y en el tratamiento de la drogadicción.
Los alcaloides tropánicos se utilizan a menudo en la agricultura como insecticidas y herbicidas naturales. Se han utilizado para controlar las plagas de los cultivos y las malas hierbas, pero su uso está restringido debido a su alta toxicidad.
Las drogas ilegales, como la cocaína y el crack, también se derivan de los alcaloides tropánicos. Las plantas que contienen alcaloides tropánicos son tóxicas y pueden pasar a la sangre a través de la piel. Provocan un aumento de la temperatura corporal, sequedad de boca, disipación pupilar y mala visión.
Propiedades del Tropano
El propano es un compuesto orgánico bicíclico perteneciente al grupo de los alcaloides, con fórmula química C8H15N y peso molecular de 125,21 g/mol. El tropano es un sólido cristalino incoloro, sólo ligeramente soluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos como el etanol y el cloroformo.
El propano es un compuesto quiral y existen dos enantiómeros que son imágenes especulares el uno del otro. Estos enantiómeros tienen las mismas propiedades físicas pero diferentes actividades biológicas. El propano y sus derivados tienen diversas acciones farmacológicas, como efectos analgésicos, antiespasmódicos y midriáticos.
Estructura del Tropano
El propano tiene una estructura bicíclica formada por un anillo fusionado de siete miembros y un anillo de cinco miembros; el anillo de siete miembros contiene un átomo de nitrógeno, que influye en las propiedades básicas del propano.
La estructura cristalina del propano se ha estudiado ampliamente y el análisis de la estructura cristalina ha demostrado que el propano forma un sistema monoclínico con el grupo espacial P21/n. La estructura cristalina revela que el tropano tiene una conformación ligeramente cóncava, con los anillos de siete miembros en forma de silla y los anillos de cinco miembros en forma de barco.
La molécula de tropano presenta dos isómeros ópticos debido a la presencia de un centro quiral en el átomo de nitrógeno. Los dos enantiómeros del tropano, (-)-tropano y (+)-tropano, son imágenes especulares entre sí y presentan diferentes actividades biológicas.
Más Información sobre el Tropano
Métodos de Producción del Tropano
El propano y sus derivados suelen aislarse de plantas y otros productos naturales, pero también pueden sintetizarse por métodos de química orgánica. Industrialmente, se producen mediante síntesis en varios pasos utilizando piridina como material de partida.
1. Nitración de la Piridina
La piridina se nitra con una mezcla de ácido nítrico concentrado y ácido sulfúrico para sintetizar 3-nitropiridina.
2. Reducción de la 3-Nitropiridina
La 3-nitropiridina resultante se reduce a 3-aminopiridina utilizando hidrógeno gaseoso y un catalizador de níquel, por ejemplo.
3. Síntesis de Tropinona
Las tropinonas se preparan por ciclación de 3-aminopiridina con 2-cloroetanol u óxido de etileno en presencia de una base fuerte como el hidróxido de potasio.
4. Reducción de la Tropinona
La tropinona se reduce utilizando borohidruro de sodio o hidruro de litio y aluminio y se convierte en tropina.
5. Esterificación de la Tropinona
En presencia de un catalizador ácido fuerte, como el ácido sulfúrico, la tropina puede esterificarse con ácidos carboxílicos, como el cloruro de benzoilo o el ácido trópico, para producir los tropanos y derivados de tropanos deseados.
Aunque el proceso es complejo y requiere múltiples pasos, es un proceso industrial establecido para la producción de una variedad de derivados de tropano.