¿Qué es la Tetralina?
La tetralina es un compuesto alicíclico, que se presenta como un líquido incoloro.
También se conoce como 1,2,3,4-tetrahidronaftaleno. Un anillo bencénico del naftaleno está hidrogenado y saturado, mientras que el otro sigue siendo un anillo bencénico.
Por tanto, se caracteriza tanto por sus propiedades alifáticas como aromáticas. Se encuentra de forma natural en el aceite de alquitrán de hulla y está clasificado como “Líquido inflamable de clase 4” según la Ley de Servicios contra Incendios.
Usos de la Tetralina
La tetralina se utiliza principalmente como disolvente para pinturas, así como para aceites, grasas, resinas, caucho, ceras y adhesivos. También se emplea como agente limpiador de aceites y grasas en piezas de maquinaria, especialmente en áreas de difícil acceso que no pueden ser limpiadas fácilmente con disolventes convencionales.
En la industria farmacéutica, la tetralina se utiliza como disolvente de reacción en la producción de productos intermedios. Además, puede ser utilizada como materia prima en la síntesis de decalina a través de un proceso de hidrogenación. En algunos casos, se utiliza en la producción de bromuro de hidrógeno en el laboratorio, ya que su reacción con bromo produce este compuesto.
Propiedades de la Tetralina
La tetralina es insoluble en agua y soluble en disolventes orgánicos como el etanol, el éter y el benceno. Tiene un punto de fusión de -35,8ºC, un punto de ebullición de 206-208ºC, un punto de inflamación de 77ºC y un punto de ignición de 385ºC.
Cuando se oxida forma anhídrido ftálico y cuando se deshidrogenada forma naftaleno. Se oxida fácilmente con el aire. La oxidación produce hidroperóxido de tetralina explosivo (E: hidroperóxido de tetralina).
El hidroperóxido de tetralina también se denomina 1-hidroperoxi-1,2,3,4-tetrahidronaftaleno. Por tanto, debe tenerse cuidado al destilar tetralina antigua.
Estructura de la Tetralina
La fórmula química de la tetralina es C10H12. Tiene una masa molar de 132,2 g/mol y una densidad de 0,970 g/cm3.
Es un hidrocarburo aromático con un esqueleto de carbono similar al del naftaleno, pero un anillo está hidrogenado y saturado.
Más información sobre la Tetralina
1. Métodos de Síntesis de la Tetralina
La tetralina se obtiene por hidrogenación de naftaleno catalizada por níquel; también puede producirse por reducción Clemmensen de α-tetralona con una amalgama de zinc y ácido clorhídrico.
Otra forma clásica de sintetizar la Tetralina es a través de la síntesis de Tetralina de Darzens. En esta reacción, el 4-aril-1-penteno se cicliza en derivados de metil tetralina mediante la reacción con ácido sulfúrico.
2. Síntesis por Ciclización de Bergmann de la Tetralina
El esqueleto de tetralina también puede sintetizarse por ciclización de Masamune-Bergman. La reacción de reordenación se produce cuando la enedina se calienta en presencia de un donante de hidrógeno y también se conoce como aromatización por ciclación de Masamune-Bergman o reacción de Masamune-Bergman.
3. Mecanismo de Reacción de la Ciclización Bergmann de la Tetralina
La ciclización Masamune-Bergmann se produce por reacciones térmicas y pirólisis por encima de 200°C. En primer lugar, se produce una especie reactiva p-benzainviradical de vida corta, que puede reaccionar con cualquier donante de hidrógeno, como el 1,4-ciclohexadieno.
Por ejemplo, el producto de reacción es el 1,4-diclorobenceno en el caso del tetracloruro de carbono y el alcohol bencílico en el caso del metanol. Cuando se utiliza un anillo de hidrocarburo de 10 miembros con una fracción de enina, como el ciclodec-3-en-1,5-diina (RU: ciclodec-3-en-1,5-diina), la reacción se produce incluso por debajo de 37°C debido a la mayor tensión del anillo del reactivo.