¿Qué es el Oxazol?
El oxazol (Oxazole) es un compuesto orgánico clasificado como un tipo de amina compuesta aromática heterocíclica, con la fórmula química C3H3NO.
Su número de registro CAS es 288-42-6. Tiene un peso molecular de 69,06, un punto de fusión de -87 a -84°C y un punto de ebullición de 69-70°C. Es un líquido incoloro a amarillo claro a temperatura ambiente. La densidad es de 1,05 g/mL y el pKa del ácido conjugado es de 0,8.
Es un líquido o vapor altamente inflamable con un punto de inflamación bajo de 19°C. Como tal, se designa como “Sustancia peligrosa, Clase IV, Petróleo nº 1, Rango peligroso II” en virtud de la Ley de Servicios contra Incendios, y como “Sustancia peligrosa e inflamable” en virtud de la Ley de Seguridad e Higiene Industrial. La sustancia también está designada como “líquidos inflamables” en el Reglamento de Control de Sustancias Peligrosas y como “líquido inflamable” en la Ley de Aeronáutica Civil.
Usos del Oxazol
El oxazol es una sustancia que se está utilizando en muchos campos, ya que resulta beneficiosa como materia prima para polímeros de alta resistencia al calor. Un ejemplo de aplicación se encuentra en las láminas de curado para la construcción, especialmente en los “materiales de láminas industriales” en los que se requiere una resistencia a la presión resistente al calor.
Otras aplicaciones en el campo de la electrónica son las películas aislantes utilizadas en chips semiconductores y las películas de polímeros adhesivos utilizadas en “disipadores de calor para dispositivos electrónicos”, debido a su excelente resistencia al calor.
Propiedades de los Oxazoles
El oxazol es un tipo de compuesto aromático. Sin embargo, se considera menos aromático que el tiazol. Es un isómero en el que el nitrógeno del imidazol ha sido sustituido por oxígeno, pero el oxazol es débilmente básico.
El pKa del ácido conjugado del oxazol es 0,8, en contraste con el pKa del ácido conjugado del imidazol, que es aproximadamente 7. En términos de reactividad, la desprotonación de la posición C2 de los oxazoles puede dar lugar a la formación de isonitrilos abiertos en anillo. Alternativamente, se produce una reacción de Diels-Alder contra la estructura de dieno del oxazol, lo que resulta en la pérdida de oxígeno y la formación de un cuerpo de piridina.
Los 4-acil-oxazoles son compuestos en los que se sabe que el residuo acilo se reordena a la posición C5 por conforzamiento, una reacción de reordenamiento térmico. Los oxazoles son también un grupo de compuestos conocidos por sufrir diversas reacciones de oxidación. Por ejemplo, se ha informado que la adición de tres equivalentes de nitrato de cerio y amonio (CAN) al 4,5-difeniloxazol produce formamida y ácido benzoico.
Obsérvese que en esta reacción se consumen tres equivalentes de agua por cada equivalente de oxazol debido a la semirreacción de equilibrio, y el cerio tetravalente se induce a partir de cuatro equivalentes de protones y cuatro equivalentes de electrones.
Tipos de Oxazoles
Los oxazoles se venden principalmente como productos reactivos para investigación y desarrollo. Está disponible en pequeñas cantidades de 1 g , 10 g y es un compuesto caro.
Para obtener grandes cantidades, es necesario solicitar un presupuesto individual al fabricante. El reactivo puede manipularse a temperatura ambiente o almacenarse refrigerado.
Muchos análogos de oxazoles como bloques de construcción heterocíclicos no halogenados también están disponibles como reactivos. Algunos ejemplos son el 2,4,5-trimetiloxazol, el benzoxazol y sus derivados.
Más información sobre los Oxazoles
Síntesis de Oxazoles
Se han descrito varios métodos para la síntesis de oxazoles. Los métodos sintéticos clásicos incluyen:
- Síntesis de Robinson-Gabriel por deshidratación de 2-acilaminocetonas
- Reacción de síntesis de oxazol de Fisher a partir de cianohidrina y aldehídos
- Reacción de Brederek de síntesis a partir de α-halocetona y formaldehído, etc.
También se han descrito otros métodos para la síntesis de derivados de oxazol, como la cicloisomerización de amidas propargílicas y la reacción de cloruros de benzoilo con isonitrilo.