Qu’est-ce que le chlorure de benzyle ?
Le chlorure de benzyle est un composé organique aromatique dont la formule chimique est C6H5CH2Cl.
Il est également appelé chlorométhylbenzène ou α-chlorotoluène.
Le chlorure de benzyle a une forte odeur larmoyante et irritante. Il est très toxique et irrite les muqueuses des yeux ainsi que de la peau. Il doit donc être manipulé dans des zones dotées d’une ventilation par aspiration.
Utilisations du chlorure de benzyle
Le chlorure de benzyle possède de fortes propriétés lacrymogènes et était autrefois utilisé comme gaz lacrymogène lors de guerres.
Il peut également être utilisé en synthèse organique comme agent de benzylation. Il permet de remplacer l’atome d’hydrogène du groupe hydroxy des alcools et des acides carboxyliques par un groupe benzyle. En tant que méthode puissante de protection du groupe hydroxy des alcools et des phénols, il est utilisé dans la synthèse de divers composés.
De plus, il sert dans le secteur industriel comme matériau intermédiaire dans les parfums, les produits pharmaceutiques et les colorants.
Propriétés du chlorure de benzyle
Le chlorure de benzyle est un liquide incolore dont le point de fusion est de -39°C et le point d’ébullition de 179°C. C’est un liquide qui dégage une forte odeur piquante et qui est très irritant pour les yeux, la peau et les muqueuses.
Il est soluble dans de nombreux solvants organiques, y compris le chloroforme et l’éther. Il est cependant insoluble dans l’eau.
Structure du chlorure de benzyle
Le chlorure de benzyle a une structure dans laquelle un atome d’hydrogène du groupe méthyle du toluène est remplacé par du chlore. Sa formule chimique est C7H7Cl, son poids moléculaire est de 126,59 et sa densité de 1,100.
Autres informations sur le chlorure de benzyle
1. La synthèse du chlorure de benzyle
Le chlorure de benzyle a été synthétisé pour la première fois en traitant l’alcool benzylique avec de l’acide chlorhydrique. Industriellement, il peut être produit par la réaction photochimique en phase gazeuse du toluène et du chlore. Environ 100 000 tonnes de chlorure de benzyle sont produites chaque année par cette méthode. La réaction se produit par l’intermédiaire de radicaux libres d’atomes de chlore libres et les sous-produits de la réaction comprennent le chlorure de benzal et de benzotrich.
La chlorométhylation de Blanc peut être utilisée pour synthétiser le chlorure de benzyle à partir du benzène. Il s’agit d’une réaction chimique qui utilise le chlorure de zinc comme catalyseur pour synthétiser des chlorométhylarènes à partir de composés aromatiques, de chlorure d’hydrogène et de formaldéhyde.
2. La réaction du chlorure de benzyle
Le chlorure de benzyle est hydrolysé en alcool benzylique. L’oxydation du chlorure de benzyle en présence de KMnO4 donne de l’acide benzoïque (C6H5COOH).
Industriellement, le chlorure de benzyle est un précurseur des esters de benzyle. Son traitement avec du cyanure de sodium donne du cyanure de benzyle. L’alkylation des amines tertiaires avec le chlorure de benzyle produit facilement des sels d’ammonium quaternaire. Dans de nombreux cas, les éthers de benzyle peuvent également être synthétisés à partir du chlorure de benzyle. La réaction du chlorure de benzyle avec l’hydroxyde de sodium aqueux donne l’éther de dibenzyle.
En synthèse organique, le chlorure de benzyle peut être utilisé pour introduire des groupes protecteurs benzyle par réaction avec des alcools. Cela permet de produire les éthers de benzyle, les acides carboxyliques et les esters de benzyle correspondants.
3. Les composés apparentés au chlorure de benzyle
Le chlorure de benzyle réagit facilement avec le magnésium métal pour former le réactif de Grignard. Cette réaction est plus appropriée que celle du bromure de benzyle. En effet, la réaction de Wurtz-Fittig se produit plus facilement avec le bromure de benzyle pour former le 1,2-diphényléthane.