Qu’est-ce que le chlorure de sulfuryle ?
Le chlorure de sulfuryle (anglais : Sulfuryl chloride) est un liquide incolore à l’odeur piquante à température et pression ambiantes.
Il s’agit d’un composé inorganique dont la formule chimique est SO2Cl2, le poids moléculaire 134,97 et le numéro CAS 7791-25-5. Il a une structure tétraédrique avec deux atomes d’oxygène et deux atomes de chlore liés autour d’un atome de soufre.
Il a été préparé pour la première fois en 1838 par le chimiste français Henri-Victor Rigneau.
Utilisations du chlorure de sulfuryle
Le chlorure de sulfuryle est principalement utilisé comme source de chlore en raison de sa capacité à générer du chlore en restant simplement immobile et à être stocké sous forme liquide. Il est utilisé comme réactif pour convertir en C-Cl les C-H adjacents à des substituants actifs tels que les carbonyles et les sulfoxydes, ainsi que pour chlorer les alcanes, les alcènes, les alcynes, les composés aromatiques, les éthers (tels que le tétrahydrofurane) et les époxydes.
Il est également utilisé pour chlorer des groupes d’hydrocarbures en position benzyle. Par exemple, en ajoutant du chlorure de sulfuryle au toluène (C6H5-CH3), l’extrémité du groupe hydrocarbure peut être chlorée pour donner du chlorure de benzyle (C6H5-CH2Cl). Le rendement peut être augmenté par l’utilisation simultanée d’un hydroperoxyde.
Le chlorure de sulfuryle peut convertir des thiols ou des disulfures en chlorure de sulfényle correspondant ou des alcools en chlorure d’alkyle.
Propriétés du chlorure de sulfuryle
Le chlorure de sulfuryle a un point de fusion de -54°C, un point d’ébullition de 69°C et une densité de 1,67 g/cm3. Il se décompose lorsqu’il est chauffé à plus de 100°C, soit environ 30°C au-dessus du point d’ébullition.
Il se décompose dans l’air en dioxyde de soufre et en chlore, ce qui donne aux échantillons plus anciens une couleur jaune-vert, la couleur du chlore.
Autres informations sur le chlorure de sulfuryle
1. Le chlorure de sulfuryle : procédé de fabrication
Il peut être obtenu en mélangeant du dioxyde de soufre et du chlore en présence d’un catalyseur tel que le charbon actif. La formule chimique est la suivante
SO2 + Cl2 → SO2Cl2
Le produit peut être purifié par distillation. Autrefois, le chlorure de sulfuryle était synthétisé en oxydant le chlorure de thionyle.
SOCl2 + HgO → ClSSCl + HgCl2 + SO2Cl2
2SOCl2 + MnO2 → SO2 + MnCl2 + SO2Cl2
2. La réaction du chlorure de sulfuryle
Le chlorure de sulfuryle réagit avec l’eau en libérant du chlorure d’hydrogène gazeux et de l’acide sulfurique.
SO2Cl2 + 2H2O → 2HCl + H2SO4
Le chlorure de sulfuryle peut être utilisé comme source de chlore pour les réactions de chloration des alcanes initiées par les peroxydes, la lumière, etc.
CH4 + SO2Cl2 → CH3Cl + SO2 + HCl
3. Précautions de manutention et de stockage
Les précautions de manipulation et de stockage sont les suivantes.
- Les conteneurs de stockage doivent être remplis de gaz inerte et stockés dans un réfrigérateur (2-10°C).
- Utilisez-le uniquement à l’extérieur ou dans des zones bien ventilées.
- Le chlorure d’hydrogène généré par l’hydrolyse peut augmenter la pression interne du récipient. Il convient donc de porter un équipement de protection lors de l’ouverture du récipient.
- Portez des gants de protection, des lunettes de protection, des vêtements de protection et des masques de protection pendant l’utilisation.
- Évitez le contact avec les substances alcalines, les alcools et l’eau car ils réagissent violemment.
- Lavez-vous soigneusement les mains après manipulation.
- En cas d’inhalation, se déplacer à l’air frais et se reposer dans une position confortable pour respirer.
- En cas de contact avec la peau, laver immédiatement et abondamment la zone touchée avec de l’eau et du savon.
- En cas de contact avec les yeux, lavez-les prudemment avec de l’eau pendant plusieurs minutes et consultez immédiatement un médecin.