Qu’est-ce que le gaïacol ?
Le gaïacol est un type de phénol avec un groupe méthoxy, dont la formule moléculaire est C7H8O2.
Il est également appelé 2-hydroxyanisole, méthylcatéchol et o-méthoxyphénol, mais aussi guaiacol.
Le gaïacol est un composé aromatique naturel issu du vin vieilli en fûts de chêne. Le 2,4,6-trichloroanisole (UK : 2,4,6-Trichloroanisole) et lui seraient responsables de la pourriture du liège dans le vin.
Utilisations du gaïacol
Le gaïacol est le principal ingrédient de la créosote. Il s’agit d’un mélange de phénols produit par la distillation du goudron de hêtre et d’autres plantes.
Il possède des propriétés bactéricides et antiseptiques. Il est donc utilisé comme médicament interne pour divers types de diarrhées, de fermentations intestinales anormales et d’intoxications alimentaires. De plus, il possède aussi des propriétés expectorantes et antitussives et sert donc de remède contre la bronchite chronique.
Il peut également être utilisé comme matière première synthétique pour les parfums en raison de son odeur aromatique distinctive. De plus, il sert de régulateur de la vanilline, la matière première de l’odeur de vanille.
Propriétés du gaïacol
Le gaïacol a un point de fusion de 28°C et un point d’ébullition de 204-206°C. Il a une odeur caractéristique et se présente sous la forme d’un liquide incolore à jaune clair ou d’un solide cristallin incolore. Il est quelque peu insoluble dans l’eau et miscible dans le méthanol ainsi que l’éthanol.
En raison de ses propriétés toxiques et irritantes, il doit être éliminé immédiatement en cas de contact accidentel avec les muqueuses buccales. La dose létale pour les adultes est de 3 à 10 g.
À noter que le gaïacol possède un groupe méthoxy en position 2 du phénol et qu’il est également appelé 2-méthoxyphénol. Son poids moléculaire est de 124,13 et sa formule spécifique est 2-CH3OC6H4OH.
Autres informations sur le gaïacol
1. La synthèse du gaïacol
Le gaïacol a été isolé pour la première fois par Otto Paul Unverdorben en 1826. Il peut être synthétisé par méthylation de l’o-catéchol à l’aide de carbonate de potassium et de sulfate de diméthyle.
En laboratoire, il peut être préparé de différentes manières. Le Gaïacol est produit par hydrolyse de l’o-anisidine, dérivée de l’anisole en deux étapes, via un dérivé de diazonium. Il peut également être synthétisé par diméthylation du catéchol et par mono-déméthylation sélective.
2. La réaction du gaïacol
Le gaïacol issu de la biomasse est un précurseur utile pour la synthèse d’une grande variété de composés en tant que “carburants verts”. Il est utilisé, par exemple, pour quantifier les peroxydases.
Les peroxydases sont des enzymes qui peuvent oxyder la structure du peroxyde en deux groupes hydroxyles. En présence de peroxyde d’hydrogène, la peroxydase produit du tétraguaiacol. Il s’agit d’un composé coloré qui peut être quantifié par absorbance à 420-470 nm.
3. Les isomères structurels du gaïacol
Les isomères structurels du gaïacol avec différentes positions de substituant sont le 3-méthoxyphénol et le 4-méthoxyphénol. Le 3-méthoxyphénol a un groupe méthoxy en position 3 et le 4-méthoxyphénol a un groupe méthoxy en position 4.
Le 3-méthoxyphénol est également appelé m-méthoxyphénol, m-guaiacol, m-hydroxyanisole, 3-hydroxyanisole et éther monométhylique de résorcinol.
Le mékinol, le 4-hydroxyanisole et le paraguaiacol sont d’autres noms du 4-méthoxyphénol.