Qu’est-ce que la glycine ?
La glycine est un acide aminé dont la chaîne latérale ne comporte que des atomes d’hydrogène.
C’est l’un des 20 acides aminés qui composent les protéines et le seul qui ne possède pas d’atome de carbone chiral. Il est représenté par l’abréviation Gly ou G.
La glycine a diverses fonctions et peut être produite dans le corps humain. Elle est particulièrement essentielle dans le système nerveux central et est présente en fortes concentrations dans la moelle épinière et le tronc cérébral. C’est l’un des principaux acides aminés du collagène, dont elle représente environ un tiers.
Utilisations de la glycine
La glycine a un effet chélateur, facilitant la dissolution des métaux. Cette propriété peut être utilisée comme agent de nettoyage et de polissage pour les instruments de précision. C’est un agent chélateur respectueux de l’environnement car il est facilement décomposé par les micro-organismes. La glycine peut être utilisée dans une variété d’aliments comme assaisonnement ou comme moyen d’améliorer la durée de conservation.
De plus, étant l’acide aminé le plus simple, elle est également utilisée comme matière première synthétique pour d’autres acides aminés. Elle peut servir de matière première pour une grande variété de substances biologiques, telles que le collagène, les porphyrines, le glutathion et la créatine.
Propriétés de la glycine
La glycine est un solide blanc. Elle est soluble dans l’éthanol et la pyridine, mais pas dans l’éther. Elle est également soluble dans l’eau, avec une constante de dissociation acide de pKa = 2,34 pour le groupe carboxyle et pKa = 9,6 pour le groupe amino. Elle possède un goût sucré naturel et d’excellentes propriétés bactériostatiques qui inhibent l’action des bactéries.
Structure de la glycine
La glycine est un acide 2-aminoacétique. C’est également l’un des 20 acides aminés spécifiés dans l’ADN des organismes terrestres. La chaîne latérale de la structure de l’acide aminé est un atome d’hydrogène (-H) et n’a pas de carbone chiral. C’est donc le seul acide α-aminé qui n’a pas de stéréoisomères (D-, L-) parmi ceux qui composent les organismes vivants.
La formule chimique est C2H5NO2 avec une masse molaire de 75,07 g/mol. Sa formule spécifique est H2NCH2COOH et sa densité est de 1,1607 g/cm3. La glycine est classée parmi les acides aminés à chaîne latérale non polaire. Il s’agit d’un ion amphotère qui se dissocie à la fois du côté acide et du côté alcalin. Plus précisément, elle devient un cation ammonium à un pH inférieur à 2,4 et un glycinate à un pH supérieur à 9,6.
Autres informations sur la glycine
1. La biosynthèse et le métabolisme de la glycine
Le système de clivage de la glycine la transforme par le tétrahydrofolate en 5,10-méthylène-tétrahydrofolate. D’autre part, la glycine peut être interconvertie de façon réversible en L-sérine par la glycine hydroxyméthyltransférase. Une réaction est alors catalysée qui convertit le 5,10-méthylènetétrahydrofolate en tétrahydrofolate.
Si la glycine est désaminée, il se forme de l’acide glycolique et l’oxydation donne naissance à l’acide glyoxylique. Chez l’homme, l’acide glyoxylique est un intermédiaire dans le métabolisme de l’éthylène glycol en acide oxalique. L’oxydation produit de l’acide oxalique, qui est nocif, et le métabolisme de la glycine est important pour éviter les réactions d’oxydation.
2. Les réactions de la glycine
Avec les chlorures d’acide, la glycine est convertie en acides carboxyliques amides tels que l’acide urique de cheval et l’acétylglycine. Avec l’acide nitreux, on obtient de l’acide glycolique à partir de la glycine. Lors de la réaction de la glycine avec l’iodure de méthyle, l’amine est quaternisée et le produit naturel triméthylglycine peut être produit.
De plus, la glycine peut être condensée pour produire des peptides. La première étape est la formation de glycylglycine, un dipeptide de la glycine. D’autres étapes comprennent la décomposition thermique de la glycine et de la glycylglycine pour donner le diamide cyclique, la 2,5-dicétopipérazine.
La glycine forme également des esters avec les alcools et peut être isolée sous forme de chlorhydrate d’ester méthylique de glycine. De plus, grâce à ses groupes amino et carboxy, elle réagit avec divers réactifs en tant que molécule bifonctionnelle.