Qu’est-ce que le chlorobenzène ?
Le chlorobenzène est un halogénure aromatique dans lequel un hydrogène du cycle benzénique est remplacé par du chlore.
Il était autrefois connu sous le nom de “chlorobenzol” et ce nom est encore parfois utilisé. Le terme “chlorobenzène” fait généralement référence à la forme monosubstituée, le monochlorobenzène.
Le chlorobenzène est un liquide incolore utilisé dans une grande variété d’utilisation en tant que matière première intermédiaire pour de nombreux composés organiques. Il est principalement disponible comme matière première pour l’éther diphénylique et le chloronitrobenzène.
Utilisations du chlorobenzène
Le chlorobenzène est utilisé comme matière première pour les composés organiques, les intermédiaires pharmaceutiques et les intermédiaires de teinture. Sa réactivité dans les réactions de substitution électrophile est plus élevée que celle du benzène. Cela fait de lui une matière première très utile pour de nombreux composés.
Le chlorobenzène était autrefois utilisé en grandes quantités comme matière première pour le DTT (dichlorodiphényl trichloroéthane), un insecticide organochloré. Il a également été activement utilisé au Japon comme produit de quarantaine contre les poux, mais le DTT est aujourd’hui interdit en tant que polluant de l’environnement.
Propriétés du chlorobenzène
Le chlorobenzène a un point de fusion de -45,2°C, un point d’ébullition de 131°C et un point d’éclair de -19°C.
La dose létale moyenne (DL50) est de 2,9 g/kg, ce qui indique une toxicité faible à modérée. Une limite d’exposition admissible de 75 ppm (350 mg/m3) a été établie comme moyenne pondérée sur 8 heures pour les travailleurs le manipulant.
Structure du chlorobenzène
Le chlorobenzène fait partie de la famille des halogénures d’aryle. Son poids moléculaire est de 112,56, sa formule chimique est C6H5Cl, sa densité est de 1,1066 à 20°C et son indice de réfraction (nD) est de 1,525.
Autres informations sur le chlorobenzène
1. La synthèse du chlorobenzène
Le chlorobenzène a été synthétisé pour la première fois en 1851 par la réaction du pentachlorure de phosphore avec le phénol. En 2014, la présence de chlorobenzène a été signalée dans des roches martiennes.
Il est aujourd’hui synthétisé industriellement par la réaction de substitution du benzène par le chlore, en utilisant le fer ou le chlorure de fer comme catalyseur. Au fur et à mesure de la substitution par le chlore, du dichlorobenzène peut être produit. Toutefois, il peut être facilement séparé par refroidissement et recristallisation.
En laboratoire, il peut être synthétisé à partir de l’aniline via le chlorure de benzènediazonium en utilisant la réaction de Zandmeyer. Il s’agit une réaction chimique permettant d’obtenir des halogénures d’aryle à partir d’ions diazonium aromatiques en utilisant des sels de cuivre comme catalyseurs.
2. La réaction du chlorobenzène
La nitration du chlorobenzène produit un mélange de 2-nitrochlorobenzène et de 4-nitrochlorobenzène. Ces mononitrochlorobenzènes peuvent être séparés et utilisés dans des réactions de substitution nucléophile pour le chlorure, respectivement. Par exemple, le 2-nitrochlorobenzène est converti par l’hydroxyde de sodium, le méthoxyde de sodium, le disulfure de sodium et l’ammoniac en 2-nitrophénol, 2-nitroanisole, bis(2-nitrophényl)disulfure et 2-nitroaniline.
Une méthode de synthèse du phénol consiste à chauffer le chlorobenzène, obtenu par chloration du benzène, avec une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium à des températures élevées. Cette réaction produit du chlorure de sodium comme sous-produit. Toutefois, le procédé au cumène est souvent utilisé pour la production industrielle de phénol.