Qu’est-ce que l’acide chlorosulfonique ?
L’acide chlorosulfonique (anglais : Sulfuric chlorohydrin) est un composé inorganique dont la formule chimique est HSO3Cl ou SO2Cl(OH).
Il est également appelé “chlorure sulfurique” ou “chlorotrioxosulfate d’hydrogène”. Son poids est de 116,52 g/mol, son point de fusion de -80 °C, sa densité de 1,753 g/cm3 et son numéro CAS est le 7790-94-5. À température et pression ambiantes, il s’agit d’un liquide huileux trouble, incolore à jaune pâle, ayant une forte odeur piquante.
Utilisations de l’acide chlorosulfonique
L’acide chlorosulfonique est utilisé comme agent sulfonant dans les matières premières des détergents synthétiques, les produits pharmaceutiques et les colorants. Il a diverses utilisations et est consommé en grandes quantités au Japon.
1. Comme réactif en chimie organique
L’acide chlorosulfonique est principalement utilisé comme réactif dans les réactions de sulfonation. La sulfonation est une réaction dans laquelle un atome d’hydrogène d’un composé organique est remplacé par un groupe sulfo. On utilise généralement de l’acide sulfurique, de l’acide sulfurique fumant ou de l’acide acétylsulfurique. Toutefois, l’acide chlorosulfonique est particulièrement utile comme réactif de sulfonation pour les composés avec lesquels il est difficile de réagir.
La raison en est que l’atome de chlore lié à l’atome de soufre est éliminé sous forme d’ion chlorure dans la réaction de sulfonation. Cependant, cette réaction de substitution se déroule rapidement car l’ion chlorure est très stable et constitue un excellent groupe de départ.
D’autres raisons sont le coût moins élevé de l’utilisation de l’acide chlorosulfonique et le fait que la réaction de sulfonation intense avec celui-ci produit une variété de sous-produits inutiles, qui peuvent être supprimés. L’inconvénient est toutefois que la réactivité est très élevée et doit être contrôlée.
L’introduction de groupes sulfo est très importante dans de nombreux détergents neutres, car ils sont de charge neutre avec des groupes sulfo et des amines quaternaires aux deux extrémités. De nombreux colorants ont également des groupes sulfo dans leurs molécules. La réaction de sulfonation est donc un processus important dans la fabrication des détergents et des colorants neutres. Ainsi, l’acide chlorosulfonique est une matière première dans la fabrication des détergents et des colorants neutres.
2. Autres
Comme il réagit avec l’eau pour former une fumée blanche d’acide chlorhydrique et sulfurique, il est également utilisé comme matière première pour les écrans de fumée utilisés dans les milieux militaires. Il est pulvérisé dans les gaz d’échappement des bombardiers furtif. Il permet d’y adsorber l’humidité afin de réduire la formation de nuages d’avion à partir des gaz d’échappement des moteurs.
Propriétés de l’acide chlorosulfonique
L’acide chlorosulfonique est une substance très réactive qui réagit violemment avec l’eau et l’éthanol. Lorsqu’il réagit avec l’eau, il se décompose pour produire de l’acide sulfurique et de l’acide chlorhydrique. Il est également très hygroscopique et dégage des fumées dans l’air.
Il est donc important de choisir un solvant non nucléophile lors de sa dissolution dans un solvant. Il est soluble dans le chloroforme, le dichlorométhane et la pyridine. Toutefois, on sait qu’il est insoluble dans le disulfure de carbone et le tétrachlorure de carbone.
Autres informations sur l’acide chlorosulfonique
1. Synthèse de l’acide chlorosulfonique
L’acide chlorosulfonique peut être synthétisé par la réaction du pentachlorure de phosphore avec l’acide sulfurique concentré. Il peut également l’être en faisant réagir du trioxyde de soufre avec de l’acide chlorhydrique.
2. Dangers de l’acide chlorosulfonique
L’acide chlorosulfonique est classé comme substance nocive en vertu de la loi sur le contrôle des substances toxiques et nocives. Il est très corrosif et provoque de graves lésions chimiques lorsqu’il entre en contact avec la peau. Il doit donc être manipulé avec précaution. Il est très irritant non seulement pour la peau mais aussi pour les yeux . S’il est ingéré, il peut causer de graves dommages aux organes internes.
En cas de contact avec la peau, il est important de se laver immédiatement et abondamment à l’eau. En cas d’ingestion, il convient de consulter immédiatement un médecin.
S’il est laissé à l’air, il réagira avec l’humidité de l’air pour produire du chlorure d’hydrogène et de l’acide sulfurique dangereux. Le chlorure d’hydrogène en particulier est très volatil, il faut donc le stocker avec précaution. Lors de la manipulation, il convient de porter des blouses blanches, des vêtements de protection, des gants en caoutchouc et des lunettes de sécurité.