Qu’est-ce que l’acétone ?
L’acétone est une cétone de la structure la plus simple, un liquide amphiphile à la fois hydrophile et hydrophobe.
Elle est également appelée “diméthylcétone” ou “2-propanone”. L’acétone est une matière dangereuse et toxique qui est extrêmement inflammable. Le port d’un équipement de protection approprié est alors nécessaire lors de sa manipulation.
Utilisations de l’acétone
L’acétone dissout une large gamme de composés organiques, est très volatile à température ambiante et sèche facilement. Elle est donc utilisée comme solvant pour les résines, le caoutchouc, les huiles et les graisses, les peintures, les teintures, les adhésifs, l’acétylcellulose, la nitrocellulose et bien d’autres utilisations.
Parmi les autres utilisations qui tirent parti de sa propriété de bien dissoudre les composés organiques, on peut citer l’élimination des salissures sur les équipements de laboratoire. Le dissolvant de vernis à ongles compte parmi ses autres utilisations. En raison de sa grande volatilité, l’acétone est aussi parfois utilisée pour éliminer l’eau des équipements de laboratoire après qu’ils ont été nettoyés à l’eau.
L’acétone peut également servir de matière première pour synthétiser l’anhydride acétique, d’ingrédient synthétique pour le méthacrylate de méthyle, le bisphénol A, l’acide ascorbique (vitamine C), le chloroforme, l’iodoforme et le sulfonal, et de stabilisateur pour le gaz acétylène.
Propriétés de l’acétone
L’acétone est un liquide incolore, transparent et volatil dont la formule moléculaire est CH3COCH3 et le poids moléculaire 58,08. Elle a une densité légère de 0,791 et peut être mélangée avec de l’eau, de l’éthanol et de l’éther dans n’importe quelle proportion. Elle a également une odeur d’éther et possède des propriétés anesthésiques.
L’acétone a un point d’éclair de -21°C et s’enflamme à température ambiante. Son point de fusion est de -93,9°C, son point d’ébullition de 56,1°C et son point d’ignition de 465~560°C. En raison de sa grande volatilité, une ventilation et des précautions contre le feu sont nécessaires lors de son utilisation.
Elle a une grande affinité pour de nombreuses substances, qu’elles soient hydrophiles ou hydrophobes, et se dissout bien. Les plastiques, les bijoux et les fibres synthétiques peuvent être attaqués ou décolorés s’ils adhèrent aux surfaces. Il faut donc prendre soin de les protéger au préalable et, s’ils adhèrent, de les essuyer immédiatement.
De plus, la décomposition thermique de l’acétone à haute température entraîne la formation de cétène et de méthane.
Autres informations sur l’acétone
Comment l’acétone est-elle produite ?
L’acétone est produite industriellement par le procédé Hoechst-Wacker, qui oxyde partiellement le propylène, ou par le procédé cumène, qui synthétise simultanément du phénol et de l’acétone à partir de benzène ainsi que de propylène.
1. La méthode Hoechst-Wacker
Le propylène, ayant l’air comme source d’oxygène et une solution catalytique de chlorure de palladium ainsi que de chlorure de cuivre, sont mélangés dans une colonne de réaction et réagissent. Le propylène est directement oxydé pour produire de l’acétone.
L’acétone produite est séparée de la solution catalytique dans la colonne de séparation, puis purifiée et déshydratée dans celle de rectification pour obtenir le produit. La solution catalytique est réduite au cours de la réaction dans la colonne de réaction. Elle est cependant ensuite envoyée dans la colonne d’oxydation où elle réagit avec de l’air, puis réoxydée et renvoyée dans celle de réaction.
Voici la formule d’oxydation du propylène dans la colonne de réaction et réduction catalytique :
CH3CH = CH2 + PdCl2 + H2O → CH3COCH3 + Pd + 2HCl
Pd + 2CuCl2 → PdCl2 + 2CuCl
Ainsi que le recyclage du catalyseur :
2CuCl + 1/2O2 + 2HCl → 2CuCl2 + H2O
2. Méthode du cumène
Le propylène réagit avec le benzène en utilisant une zéolite ou de l’acide phosphorique comme catalyseur pour produire du cumène (isopropylbenzène). Le cumène est oxydé pour donner de l’hydroperoxyde de cumène, qui est décomposé pour donner de l’acétone et du phénol.
Formation du cumène :
CH3CH = CH2 + C6H6 → C6H5-CH(CH3)2
Oxydation du cumène :
C6H5-CH(CH3)2 + O2 → C6H5-C(CH3)2COOH
Décomposition de l’hydroperoxyde de cumène :
C6H5-C(CH3)2COOH → C6H5OH + CH3COCH3