¿Qué es la Fenilendiamina?
La fenilendiamina es un compuesto orgánico con dos grupos amino como sustituyentes en el anillo bencénico.
Se representa mediante la fórmula C6H4(NH2)2 y tiene un peso molecular de 108,1. Existen tres isómeros posicionales diferentes en función de la posición del sustituyente.
Los tres compuestos específicos son la o-fenilendiamina (1,2-fenilendiamina), la m-fenilendiamina (1,3-fenilendiamina) y la p-fenilendiamina (1,4-fenilendiamina). En algunos casos también se utiliza el diaminobenceno.
Los números de registro CAS son 95-54-5 para la o-fenilendiamina, 108-45-2 para la m-fenilendiamina y 106-50-3 para la p-fenilendiamina, todas ellas sustancias químicas designadas de clase 1 según la Ley PRTR.
Usos de la Fenilendiamina
1. o-Fenilendiamina
La o-fenilendiamina se utiliza como precursor sintético de compuestos orgánicos, especialmente compuestos heterocíclicos. También se utiliza en bioquímica como reactivo colorante en ELISA y otros ensayos en forma de sales de dihidrocloruro, aprovechando su propiedad de emitir fluorescencia con máximos de absorción en torno a 492 nm al reaccionar con peroxidasa. En química de complejos, se utiliza como un importante ligando.
2. m-Fenilendiamina
La m-fenilendiamina es una sustancia utilizada en la preparación de diversos polímeros, como fibras de aramida, resinas epoxi, revestimientos de esmalte de alambre y elastómeros de poliurea. Otras aplicaciones incluyen promotores adhesivos y tintes para cuero y textiles.
3. p-Fenilendiamina
Las aplicaciones de la p-fenilendiamina incluyen materiales poliméricos como precursores de fibras de aramida y plásticos, tintes para el cabello y antioxidantes para productos de caucho. Sin embargo, debido a que puede causar dermatitis de contacto como alergeno, en los últimos años se han utilizado otros compuestos en relación con los tintes para el cabello.
Características de la Fenilendiamina
1. o-Fenilendiamina
La o-fenilendiamina, como sugiere el nombre de fenilendiamina “orto”, es un compuesto en el que la primera y la segunda posición del anillo bencénico se sustituyen por grupos amino. Tiene un punto de fusión de 102-104°C, un punto de ebullición de 252°C, una densidad de 1,031 g/cm3 y es un polvo blanco o marrón a temperatura ambiente.
2. m-Fenilendiamina
Como sugiere el nombre “meta” fenilendiamina, la m-fenilendiamina es un compuesto en el que las posiciones primera y tercera del anillo bencénico se sustituyen por grupos amino. Tiene un punto de fusión de 64-66°C, un punto de ebullición de 282-284°C, una densidad de 1,14 g/cm3 y es un sólido escamoso de color gris claro a temperatura ambiente.
Sintéticamente, puede obtenerse por nitración del benceno para dar 1,3-dinitrobenceno, seguida de hidrogenación-reducción.