¿Qué es el Fenantreno?
El fenantreno es un compuesto orgánico de fórmula molecular C14H10. Se trata de un hidrocarburo aromático policíclico formado por tres anillos de benceno fusionados. El nombre Fenantreno deriva del significado antraceno con un grupo fenilo Número de registro CAS 85-01-8.
Tiene un peso molecular de 178,23, un punto de fusión de 101°C y un punto de ebullición de 332°C. Es un sólido incoloro o amarillo pálido, inodoro a temperatura ambiente. Tiene una propiedad fluorescente azul. Su densidad es de 1,18 g/cm3. Es prácticamente insoluble en agua (solubilidad 0,00011 g/100 mL), pero es soluble en disolventes orgánicos de polaridad relativamente baja como tolueno, tetracloruro de carbono, éter, cloroformo y benceno.
Aunque es muy estable, es tóxico en el medio acuático tanto a corto como a largo plazo, por lo que hay que tener cuidado al eliminarlo.
Usos del Fenantreno
El fenantreno se utiliza principalmente en aplicaciones de síntesis orgánica. Es un compuesto especialmente importante como materia prima sintética para tintes, resinas y productos farmacéuticos. Una de sus características es que presenta fluorescencia azul en disolución. Entre sus derivados naturales se encuentran la morfina, la codeína y el ácido aristolóquico.
Los compuestos de fenantreno tienen otros usos, como insecticidas y productos farmacéuticos. Cuando se utilizan como colorantes, se emplean como materias primas, como la alizarina.
Propiedades del Fenantreno
1. Síntesis del Fenantreno
El fenantreno, al igual que el bifenilo, está presente en el alquitrán de hulla. Puede obtenerse por separación del aceite de antraceno. También puede obtenerse a partir del mineral natural lavatolita.
El método sintético clásico es la síntesis de fenantreno de Verdun-Sengupta. Se trata de una reacción en dos etapas en la que el material de partida es un compuesto en el que un hidrógeno del benceno se sustituye por un grupo ciclohexanol para formar un anillo aromático mediante una reacción de sustitución electrófila aromática utilizando pentóxido de difósforo y una posterior reacción de deshidrogenación utilizando selenio. Los fenantrenos también pueden obtenerse mediante reacciones de fotociclación y deshidrogenación en diareletenos sintetizados a partir de bibencilo, estilbenos y otros compuestos.
2. Química y Reacciones del Fenantreno
Entre los isómeros del fenantreno se encuentra el antraceno, que tiene una disposición lineal de anillos aromáticos, pero el fenantreno es más estable que el antraceno. En los últimos años, esto se ha atribuido al efecto de los enlaces hidrógeno-hidrógeno unidos a los carbonos de las posiciones 4 y 5.
El fenantreno, al igual que el antraceno, es un compuesto altamente reactivo en las posiciones 9 y 10.
Ejemplos de reacciones químicas importantes:
- Formación de difenilaldehído por oxidación con ozono
- Formación de quinona de fenantreno por oxidación con ácido crómico
- Reducción con hidrógeno gaseoso y Raney Ni para formar 9,10-dihidrofenantreno
- Formación de 9-bromofenantreno por halogenación electrofílica con bromo
Tipos de Fenantreno
En la actualidad, el fenantreno se vende principalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo. Los volúmenes de producto incluyen 1 g , 5 g , 25 g y 500 g y están disponibles en formas fáciles de manipular en el laboratorio. La sustancia se manipula como producto reactivo que puede almacenarse a temperatura ambiente.
Además de los productos de fenantreno puro, también están disponibles soluciones de metanol, tolueno, isooctano, acetonitrilo y cloruro de metileno. Además del fenantreno normal, también se venden productos de fenantreno d-10 con todos los átomos de hidrógeno sustituidos por deuterio. La principal aplicación de este producto es como patrón interno para análisis GC/MS. Puede utilizarse como patrón interno al analizar elementos como presuntas hormonas ambientales mediante GC/MS.