¿Qué es el Pirrol?
El pirrol es una de las aminas de los compuestos aromáticos heterocíclicos con estructura de anillo de cinco miembros.
El pirrol tiene isómeros con diferentes posiciones de doble enlace y se denominan 2H-pirrol y 3H-pirrol. Cuando hablamos de pirrol, nos referimos al 1H-pirrol.
A temperatura ambiente, el pirrol es un líquido transparente de color amarillo claro con un olor parecido al cloroformo o a nuez suave. Es un líquido inflamable y está clasificado como “Sustancia peligrosa de clase 4, petróleo nº 2 (líquido no soluble en agua)” según la Ley de Servicios contra Incendios.
Usos del Pirrol
El pirrol se utiliza en síntesis orgánica y producción de polímeros, como inhibidor de la corrosión de materiales de acero, como electrolito en condensadores electrolíticos y como disolvente.
Las porfirinas también pueden sintetizarse por condensación de pirrol con aldehídos en condiciones ácidas. Las porfirinas tienen propiedades conductoras y luminiscentes.
Debido a estas propiedades, se utilizan como sensores de presión en experimentos en túneles de viento, y se está investigando su aplicación en células solares y como materiales emisores de luz. Además, el pirrol también puede utilizarse como reactivo para detectar selenito y ácido silícico.
Propiedades del Pirrol
El pirrol tiene un punto de fusión de -24ºC y un punto de ebullición de 129,79ºC. Es insoluble en agua y soluble en disolventes orgánicos. Reacciona con ácido clorhídrico concentrado y otras sustancias para polimerizarse.
La basicidad del átomo de nitrógeno del pirrol es muy baja en comparación con la piridina y la amina. Esto se debe a que el par de electrones solitario del átomo de nitrógeno está deslocalizado por todo el anillo.
Estructura del Pirrol
La fórmula molecular del pirrol es C4H5N, con un peso molecular de 67,09 y una densidad de 0,967 g/cm3. Hay un gran número de compuestos que contienen pirrol como subestructura en la molécula. La subestructura del pirrol se denomina anillo de pirrol.
Más Información sobre el Pirrol
1. Síntesis del Pirrol
El pirrol puede producirse mediante la reacción de furano y amoníaco utilizando alúmina como catalizador. También puede sintetizarse por deshidrogenación por contacto de la pirrolidina.
Se conocen muchos otros métodos para la síntesis de anillos de pirrol. Por ejemplo, en la síntesis de pirrol de Hantu, se pueden producir pirroles sustituidos utilizando β-cetoésteres, α-halocetonas y amoníaco.
La síntesis de pirrol de Knoll también produce pirroles sustituidos a partir de compuestos con un grupo metileno en la posición α del grupo carbonilo y α-amino cetonas. Además, la síntesis de Pearl Knorr da pirroles a partir de compuestos de 1,4-dicarbonilo vía furanos.
2. Reacciones del Pirrol
Los pirroles son aromáticos y su reactividad es similar a la del benceno y la anilina. No se hidrogenan fácilmente como las olefinas comunes y no suelen sufrir reacciones de Diels-Alder como un dieno.
En cambio, es más probable que se produzcan reacciones de alquilación y acilación. Además, los pirroles polimerizan fácilmente en condiciones ácidas.
Los pirroles reaccionan con electrófilos en la posición α, donde los intermedios protonados son más estables. En concreto, reacciona fácilmente con agentes nitrosantes (por ejemplo, HNO3/Ac2O), agentes sulfonantes (Py-SO3) y agentes halogenantes (por ejemplo, Br2, SO2Cl2, KI/H2O2).
3. Acidez del Pirrol
Los átomos de hidrógeno unidos a los átomos de nitrógeno del pirrol tienen un pKa de 16,5 y son ligeramente ácidos. Por lo tanto, puede desprotonarse utilizando bases fuertes como el butil-litio o el hidruro de sodio. El anión producido es nucleófilo y reacciona con reactivos electrófilos como el yodometano para dar N-metilpirrol.
El pirrol desprotonado puede reaccionar con reactivos electrófilos en átomos de nitrógeno o carbono, dependiendo del tipo de metal de coordinación. Para metales como el litio, el sodio y el potasio, se produce la N-alquilación. En cambio, para el MgX y otros, se produce la C-alquilación.
4. Reducción del Pirrol
Cuando se reduce el pirrol, se forman pirrolidina y pirrolina. Concretamente, las pirrolinas pueden sintetizarse por reducción Birch de ésteres de pirrol y pirrolamidas.