¿Qué es la Pirrolidina?
La pirrolidina es una amina heterocíclica cuya fórmula química es C4H9N.
Las aminas heterocíclicas son aminas cíclicas que contienen dos o más elementos diferentes en el anillo. Otro nombre para la pirrolidina es tetrahidro-1H-pirrol (Eng.
Se encuentra en las zanahorias y en las hojas de tabaco y está clasificada como sustancia peligrosa de clase 4, petróleo nº 1 según la Ley de Servicios contra Incendios.
Usos de la Pirrolidina
La pirrolidina se utiliza ampliamente como material en síntesis orgánica. En concreto, las enaminas pueden sintetizarse por condensación de la pirrolidina con cetonas. Además, la pirrolidina es una base fuerte, por lo que puede utilizarse como disolvente básico de reacción.
Varias sustancias con un esqueleto de pirrolidina también se utilizan en productos farmacéuticos. Por ejemplo, el Bepridil (hidrato de clorhidrato de bepridil), utilizado en el tratamiento de la taquiarritmia, la fibrilación auricular persistente y la angina de pecho, tiene un esqueleto de pirrolidina.
Propiedades de la Pirrolidina
La pirrolidina es un líquido incoloro con un olor acre característico. Tiene un punto de fusión de -63 °C y un punto de ebullición de 87 °C. Tiene un pKa de 11,27 y un pKb de 2,74.
Cuando se disuelve en agua, es fuertemente básico. También es soluble en cloroformo, etanol y éter. La pirrolidina es una amina con una estructura de anillo de cinco miembros.
Su peso molecular es de 71,12 y su densidad de 0,8660 g/cm3. Los compuestos con un esqueleto de pirrolidina se denominan derivados de pirrolidina.
Más Información sobre la Pirrolidina
1. Síntesis de la Pirrolidina
Industrialmente, la pirrolidina puede sintetizarse mediante la reacción del 1,4-butanodiol (E: 1,4-butanodiol) con amoníaco a 165-200°C y 17-21 MPa, utilizando como catalizador óxido de cobalto u óxido de níquel soportado sobre alúmina.
En el laboratorio, la pirrolidina suele sintetizarse tratando la 4-clorobutan-1-amina (EG: 4-clorobutan-1-amina) con una base fuerte. Los derivados de la pirrolidina se sintetizan mediante una reacción en cascada. 2. Reacción de la pirrolidina
2. Reacción de la Pirrolidina
Al igual que las dialquilaminas comunes, la pirrolidina es básica. En comparación con muchas aminas secundarias, la pirrolidina tiene una estructura cíclica, y su compacidad le permite experimentar reacciones características.
En concreto, pueden utilizarse como bloques de construcción para la síntesis de compuestos orgánicos complejos. Las enaminas se forman a partir de cetonas y aldehídos y se utilizan para activar reacciones de adición nucleofílica. Las enaminas son compuestos con un grupo amino en el doble enlace del carbono. Esta reacción se conoce como reacción de enamina de Stork.
En la reacción de la enamina de Stork, las enaminas se añaden a reactivos alquilantes para dar iminios alquilados, que pueden hidrolizarse con ácidos para producir cetonas y aldehídos monoalquilados.
3. Compuestos Relacionados con la Pirrolidina
El esqueleto de pirrolidina está presente en muchos compuestos naturales y se denominan derivados de pirrolidina. Algunos ejemplos son los alcaloides como la higrina, la higrolina, la cuscohigrina y la estaquidrina.
Los alcaloides son compuestos orgánicos naturales que contienen átomos de nitrógeno. Por ejemplo, la nicotina tiene un anillo de piridina y otro de pirrolidina. La estructura de pirrolidina también está presente en aminoácidos como la prolina y la hidroxiprolina.