¿Qué es el Pireno?
El pireno es uno de los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP), un compuesto orgánico con la fórmula química C16H10 y un peso molecular de 202,25. Pertenece a los compuestos aromáticos policíclicos condensados y está presente en el alquitrán de hulla.
Pertenece a los compuestos aromáticos policíclicos condensados y está presente en el alquitrán de hulla. La estructura del pireno consiste en cuatro hidrocarburos aromáticos hexacíclicos fusionados con una estructura cíclica plana.
Su aspecto es de cristal o polvo incoloro a amarillo pálido. Su punto de fusión y ebullición son 152-153°C y 404°C respectivamente. El pireno es prácticamente insoluble en agua, pero soluble en etanol, acetona, cloroformo, diclorometano, tolueno y hexano.
Cuando el pireno se disuelve en benceno o éter, también produce una fluorescencia azul pálido. Se sabe que el benzopireno, un derivado del pireno, es cancerígeno.
Usos del Pireno
El pireno es una sustancia fluorescente hidrófoba. Como tal, el pireno se utiliza como sonda fluorescente para observar componentes celulares en experimentos biológicos.
En soluciones diluidas, el pireno presenta luminiscencia monomérica, mientras que en soluciones concentradas, el pireno presenta luminiscencia excimer cuando dos moléculas se acercan y forman un complejo excitado. Esta propiedad permite utilizar el pireno para localizar visualmente ADN, proteínas y membranas celulares. Otro uso del pireno es en la producción de ácido naftaleno tetracarboxílico.
Propiedades del Pireno
El pireno es un cristal de incoloro a amarillo y es muy sensible a la luz. Es sólido a temperatura ambiente, con un punto de fusión de 156,6°C y un punto de ebullición de 404°C. Tiene la propiedad de emitir fluorescencia azul cuando es excitado por luz ultravioleta y luz visible de longitud de onda corta.
Es muy liposoluble y prácticamente insoluble en agua. Sin embargo, es muy soluble en disolventes orgánicos como etanol, acetona, benceno y tolueno.
El pireno puede reaccionar con agentes oxidantes y reductores. En particular, en contacto con agentes oxidantes fuertes, puede oxidarse para formar derivados como la pirenequinona. También puede sufrir fotólisis o degradación oxidativa debido al calor o a la radiación UV.
Se emite a partir de productos derivados del petróleo y procesos de combustión y, debido a su naturaleza hidrófoba, es probable que se acumule y bioacumule en suelos y sedimentos. Constituye un problema de contaminación medioambiental, ya que estudios en animales han demostrado que tiene efectos perjudiciales sobre los riñones y el hígado.
Estructura del Pireno
El pireno es uno de los hidrocarburos aromáticos policíclicos, un compuesto orgánico con la fórmula molecular C16H10; está formado como una condensación de cuatro hidrocarburos aromáticos hexaméricos y tiene una estructura molecular planar.
Los cuatro anillos de seis miembros del pireno forman un sistema conjugado con electrones π repartidos. Este sistema conjugado permite que los π-electrones se distribuyan por toda la molécula, lo que afecta a su estabilidad y propiedades ópticas.
Por ejemplo, el sistema conjugado desplaza el espectro de absorción a la región de la luz visible, lo que facilita la absorción de la luz ultravioleta y la luz visible de longitud de onda corta. Además, las moléculas de pireno pueden apilarse fácilmente entre sí debido a las interacciones π-π.
Más Información sobre el Pireno
Cómo se Produce el Pireno
El pireno es un tipo de hidrocarburo aromático policíclico derivado del carbón y del petróleo. Generalmente se produce durante el proceso de destilación fraccionada del alquitrán de hulla o del petróleo
1. Extracción del Alquitrán de Hulla
El alquitrán de hulla es un subproducto de la destilación seca del carbón a altas temperaturas y contiene muchos hidrocarburos aromáticos policíclicos. El pireno puede obtenerse extrayendo este alquitrán de hulla con un disolvente adecuado y destilando fraccionadamente la solución.
La destilación fraccionada es un proceso que utiliza las diferencias en el punto de ebullición y la presión de vapor para separar distintos componentes. Como el pireno tiene un punto de ebullición de 393 °C, se utiliza su punto de ebullición para separarlo de los demás componentes.
2. Reacciones de Ciclización Catalítica
El pireno también puede sintetizarse mediante la ciclización catalítica de hidrocarburos procedentes de productos petrolíferos. En este proceso, los hidrocarburos lineales se condensan para formar estructuras policíclicas utilizando materias primas y catalizadores adecuados.
El pireno puede extraerse de la mezcla de varios hidrocarburos aromáticos policíclicos obtenidos por este método utilizando medios de separación y purificación adecuados.