Qu’est-ce que le carbonate de diéthyle ?
Le carbonate de diéthyle est un type d’ester neutre de l’acide carbonique, un composé à l’odeur éthérée.
C’est un liquide incolore à température ambiante et son point d’éclair est bas. Il est également connu sous le nom de carbonate de diéthyle.
Utilisations du carbonate de diéthyle
Le carbonate de diéthyle est utilisé comme “solvant pour la nitrocellulose et les résines synthétiques”, “solvant de réaction”, “agent de nettoyage”, “décapant” et “additif pour carburant”. Il peut également être utilisé comme “solvant d’électrolyte dans les batteries lithium-ion”.
Il est également utilisé comme “matière première organique synthétique”, par exemple pour l’éthoxycarbonylation, ainsi que comme “matière première de résine”, par exemple pour le polycarbonate et le polyuréthane. Il peut être utilisé pour la c-alkoxycarbonylation des anions énolates, du cyanure d’allyle et du cyanure d’alkyle.
Le carbonate de diéthyle peut également être utilisé pour produire de la 2-oxazolidinone (E : 2-oxazolidinone) par réaction avec des 1,2-aminoalcools.
Propriétés du carbonate de diéthyle
Le carbonate de diéthyle a un point de fusion de -43°C et un point d’ébullition de 126-128°C. Il est insoluble dans l’eau et soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol, le chloroforme et l’éther. Son point d’éclair est de 25°C et son point d’ignition de 445°C. Sa formule chimique est C5H10O3 et sa masse molaire est de 118,13 g/mol. La densité est de 0,975 g/cm3 et la formule différentielle peut être exprimée comme (C2H5O)2CO.
Le carbonate de diéthyle est également un ester de carbonate composé d’acide carbonique et d’éthanol. Les esters d’acide carbonique ont une structure dans laquelle deux atomes d’hydrogène de l’acide carbonique sont remplacés par des groupes alkyles.
Autres informations sur le carbonate de diéthyle
1. Synthèse du carbonate de diéthyle avec du phosgène et de l’urée
Le carbonate de diéthyle est formé par la réaction du phosgène et de l’éthanol. Le chlorure d’hydrogène est un sous-produit. Le phosgène étant obtenu par réaction du chloroforme avec l’oxygène, le chloroforme peut être utilisé comme conservateur en ajoutant 100 équivalents de chloroforme à l’éthanol.
L’urée peut également être décomposée avec de l’éthanol pour produire du carbonate de diéthyle. Le carbamate d’éthyle est formé comme intermédiaire et la réaction se poursuit. La réaction de l’urée avec l’éthanol nécessite un catalyseur hétérogène agissant comme un acide de Lewis et une base, par exemple un oxyde métallique.
2. Autres méthodes de synthèse du carbonate de diéthyle
Le carbonate de diéthyle peut être produit par l’action du carbonate d’argent sur l’iodure d’éthyle. Il peut également être synthétisé directement à partir du dioxyde de carbone et de l’éthanol par carbonylation oxydative avec du monoxyde de carbone. Le carbonate de diéthyle peut également être obtenu par transestérification du carbonate de diméthyle.
Il est également produit par la réaction du nitrite d’éthyle avec le monoxyde de carbone à l’aide d’un catalyseur tel que le palladium. Le nitrite d’éthyle nécessaire à cette réaction peut être synthétisé à partir d’oxyde nitrique et d’éthanol.
3. Composés apparentés du carbonate de diéthyle
Le carbonate de diéthyle est un type d’ester de carbonate. Le carbonate de diméthyle et le carbonate de diphényle sont des exemples d’esters de carbonate. Il existe également des esters cycliques tels que le carbonate d’éthylène et le carbonate de propylène.