Qu’est-ce que l’iodure de méthyle ?
L’iodure de méthyle est également appelé iodométhane ; son numéro CAS est 74-88-4 et son numéro MITI est 2-42.
L’iodure de méthyle est désigné comme “substance nocive” en vertu de la loi sur le contrôle des substances toxiques et nocives. En vertu de la loi sur la santé et la sécurité au travail, il est désigné comme substance chimique avec une concentration contrôlée de 2 ppm, spécifiée dans les normes d’évaluation de l’environnement de travail, et un fort potentiel mutagène.
Il s’agit d’une substance chimique pathogène en vertu de la loi sur les normes du travail, mais d’un composé non applicable en vertu de la loi PRTR et de la loi sur les services d’incendie.
Utilisations de l’iodure de méthyle
L’iodure de méthyle est principalement utilisé comme fumigant à base d’halogénures aliphatiques pour tuer les mille-pattes, en remplacement du bromure de méthyle. Il permet également de lutter contre les maladies causées par les champignons bactériens et filamenteux.
Les cultures concernées sont les arbres fruitiers, les légumes et les plantes à fleurs. Il peut être appliqué contre les punaises du melon et de la tomate dans les allées et les champs, et contre le charançon et la teigne du châtaignier dans les entrepôts et les serres.
L’effet insecticide serait dû au fait qu’il se diffuse sous forme de vapeur dans le sol, les cultures ou le bois, où il réagit avec le centre du noyau de l’exigence de base, inhibant des enzymes essentielles telles que la pyruvate déshydrogénase et la succinate déshydrogénase.
Propriétés de l’iodure de méthyle
L’iodure de méthyle est un liquide incolore à brun, un composé hautement toxique à l’odeur caractéristique. Son point de fusion est de -66,45°C et son point d’ébullition de 42,43°C.
Il est bien soluble dans divers solvants organiques tels que l’éther et les alcools. Il est également extrêmement soluble dans l’acétone et l’éthanol. Sa solubilité dans l’eau est de 1,4 g/100 ml dans l’eau froide, ce qui le rend insoluble.
Une partie de l’iodure de méthyle se décompose à l’air sous l’effet de la lumière. La décomposition donne au produit une couleur pourpre pâle et il doit être stocké dans l’obscurité dans des bouteilles brunes. Le cuivre peut être utilisé comme stabilisateur dans ce processus.
La formule chimique de l’iodure de méthyle est CH3I, avec une masse molaire de 141,94 g/mol et une densité de 2,2789 g/cm3 à 20°C. Les molécules d’iodure de méthyle ont une structure tétraédrique.
Autres informations sur l’iodure de méthyle
1. Réactions avec l’iodure de méthyle
L’iodure de méthyle est le précurseur du MeMgI dans le réactif de Grignard. Lorsqu’il réagit avec un complexe de rhodium dans la méthode de Monsanto, il donne de l’iodure d’acétyle.
L’iodure de méthyle est souvent utilisé dans la réaction SN2 comme agent de méthylation. La méthylation des acides carboxyliques et des phénols en est un exemple. Dans les réactions de méthylation, les bases telles que le carbonate de lithium et le carbonate de potassium capturent le proton, donnant naissance à un anion, qui fournit le nucléophile pour la réaction SN2.
2. L’iodure de méthyle comme agent de méthylation
En chimie organique de synthèse, l’iodure de méthyle est souvent utilisé comme agent méthylant. Cependant, comparé au chlorure de méthyle de masse égale, l’iodure de méthyle nécessite deux fois plus de poids. Cependant, le chlorure de méthyle est un gaz, alors que l’iodure de méthyle liquide est plus facile à manipuler.
De plus, sa capacité de méthylation est également supérieure à celle du chlorure de méthyle. Le méthyle en général est plus cher que le chlorure et le bromure, alors que l’iodure de méthyle est moins cher. D’autre part, l’atome d’iode peut être désorbé et devenir un nucléophile, ce qui peut facilement entraîner des réactions secondaires.
3. Synthèse de l’iodure de méthyle
La réaction d’un mélange de méthanol et de phosphore rouge avec l’iode donne naissance à l’agent iodé triiodure de phosphore, produisant de l’iodure de méthyle de manière exothermique. Le mélange réactionnel est distillé et l’iode est éliminé par une solution de thiosulfate de sodium et l’acide phosphorique par une solution de carbonate de sodium. Après séchage, l’iodure de méthyle peut être à nouveau obtenu par distillation.
L’iodure de méthyle peut être purifié par chromatographie sur colonne avec du gel de silice ou de l’alumine. Sinon, l’iodure de méthyle peut également être produit avec des rendements élevés en ajoutant du carbonate de calcium et du sulfate de diméthyle dans des solutions aqueuses d’iodure de potassium.