Qu’est-ce que la morpholine ?
La morpholine est un composé organique dont la formule moléculaire est C4H9NO.
Elle est également appelée “tétrahydro-2H-1,4-oxazine”. La morpholine est un produit irritant pour la peau et inflammable, elle doit donc être manipulée avec précaution. Une exposition à long terme à la morpholine peut avoir des effets néfastes sur les reins et le foie.
Utilisations de la morpholine
La morpholine est utilisée comme accélérateurs de vulcanisation. Ces derniers sont essentiels dans le processus de production du caoutchouc synthétique et ont été utilisés en grandes quantités dans le monde entier. Cependant, les nitrosamines produites lorsque la morpholine est utilisée à cette fin sont cancérigènes.
De ce fait, les réglementations relatives à l’utilisation de la morpholine ont été renforcées ces dernières années. En conséquence, de nouveaux accélérateurs de vulcanisation ne produisant pas de nitrosamines sont en cours de développement.
La morpholine peut également être utilisée comme colonne vertébrale pour divers produits pharmaceutiques. Les médicaments fabriqués à partir de celle-ci comprennent des analgésiques, des sédatifs et des anesthésiques locaux.
Propriétés de la morpholine
La morpholine a un point de fusion de -5°C et un point d’ébullition de 129°C. Il s’agit d’un liquide incolore avec une odeur d’amine à température et pression ambiantes, qui est hygroscopique. Son point d’éclair est de 38°C et son point d’ignition de 310°C.
Il est relativement soluble dans l’eau. L’azote est basique et, en solution aqueuse, il reçoit des ions hydrogène pour former des cations, donnant naissance à des ions morpholinium. Ces derniers ont un pKa = 8,33.
Structure de la morpholine
La morpholine possède des groupes fonctionnels amine et éther. Elle a une structure dans laquelle les deux atomes de carbone opposés l’un à l’autre dans l’atome de carbone que possède le cyclohexane sont remplacés par un atome d’oxygène et un atome d’azote.
La morpholine est une amine hétérocyclique. Son poids moléculaire est de 87,12 et sa densité de 1,007 g/cm3.
Autres informations sur la morpholine
1. Synthèse de la morpholine
Industriellement, la morpholine est principalement produite par déshydratation de la diéthanolamine avec de l’acide sulfurique. La diéthanolamine, parfois abrégée DEA, est un composé organique de diol et d’amine secondaire.
2. Basicité de la morpholine
L’acide conjugué de la morpholine est appelé “morpholinium”. Par exemple, la morpholine peut être traitée avec de l’acide chlorhydrique pour produire du chlorhydrate de morpholine. Ce dernier est un liquide incolore qui dégage une faible odeur d’ammoniac ou de poisson. Le nom de “morpholine” est dû au fait que Ludwig Knorr l’a identifié à tort comme faisant partie de la structure de la morphine.
La morpholine subit les mêmes réactions chimiques que les amines secondaires courantes. Toutefois, en raison de la présence de l’éther-oxygène, la densité électronique de l’atome d’azote est réduite. Cela a pour effet de le rendre moins nucléophile et moins basique que les amines secondaires structurellement similaires telles que la pipéridine. Elle forme ainsi des chloramines stables (EG : chloramine).
3. Réactions à la morpholine
La morpholine est largement utilisée en synthèse organique. Elle l’est notamment dans la production de l’antibiotique linezolid, du médicament anticancéreux gefitinib et de l’analgésique dextromoramide.
La morpholine est généralement disponible pour la production d’énamine (Enamine). Une grande variété de composés peut être synthétisée en utilisant l’énamine comme intermédiaire synthétique. Industriellement, la morpholine est également utilisée comme solvant dans les réactions chimiques.