Qu’est-ce que l’acide sulfamique ?
L’acide sulfamique est un produit chimique soluble dans l’eau dont la structure est obtenue en remplaçant le groupe hydroxy de l’acide sulfurique par un groupe amino.
Il est également appelé acide sulfurique amide. Il s’agit d’un solide blanc à température ambiante qui se décompose à 205°C lorsqu’il est chauffé. Il est insoluble dans l’éthanol. Le solide n’est pas hygroscopique et il est facile d’obtenir un produit pur. L’acide sulfamique peut être synthétisé en utilisant de l’urée et de l’acide sulfurique fumant.
Lorsque l’acide sulfamique réagit avec l’acide nitreux, de l’azote gazeux est produit. Comme il agit comme un agent réducteur, l’oxyde nitreux peut être produit en réaction avec l’acide nitrique.
Utilisations de l’acide sulfamique
L’acide sulfamique est une matière première pour l’édulcorant artificiel cyclamate. Un autre édulcorant artificiel, l’acésulfame de potassium, est également synthétisé à partir de l’acide sulfamique.
La réaction de l’acide sulfamique avec le 2-éthylhexanol permet la synthèse du sulfate de 2-éthylhexyle. Le sulfate de 2-éthylhexyle est utilisé comme agent mouillant dans l’ensilage du coton. Il est également utilisé comme étalon dans les titrages acide-base. Plus précisément, il peut être utilisé comme étalon pour déterminer avec précision la concentration des solutions aqueuses d’hydroxyde de sodium.
De plus, l’acide sulfamique est utilisé comme agent nettoyant et dérouillant pour les métaux et les céramiques. Certains nettoyants pour toilettes contiennent de l’acide sulfamique comme ingrédient principal à la place de l’acide chlorhydrique et n’ont pas l’odeur caractéristique de l’acide chlorhydrique.
Propriétés de l’acide sulfamique
L’acide sulfamique est très acide lorsqu’il est dissous dans l’eau. La constante de dissociation de l’acide est Ka = 1,01 x 10-1. Les solutions aqueuses d’acide sulfamique sont pratiquement inodores et non irritantes. Il dissout facilement les sels métalliques mais ne corrode pas les métaux.
Lorsque l’acide sulfamique est chauffé dans l’eau, de l’ammoniac est libéré et devient de l’acide sulfurique. Il s’hydrolyse progressivement dans l’eau froide et s’hydrolyse rapidement au-dessus de 80°C en sulfate d’hydrogène d’ammonium.
Structure de l’acide sulfamique
La formule chimique de l’acide sulfamique est H3NSO3, avec une masse molaire de 97,10 g/mol et une densité de 2,15 g/cm3. Dans l’ammoniac liquide, il libère des ions hydrogène en deux étapes, donnant naissance à des dianions.
La structure de l’acide sulfamique prend l’un des quatre isomères, la forme tautomérique zwitterionique, plutôt que la forme neutre. En effet, d’après les résultats de la diffraction des neutrons, les trois atomes d’hydrogène sont situés à une distance de 1,03 Å de l’azote dans le cristal. La distance de liaison entre les atomes de soufre et d’oxygène est de 1,44 Å et celle entre les atomes de soufre et d’azote est de 1,77 Å. La liaison soufre-azote peut être longue à simple liaison ou courte à double liaison.
Autres informations sur l’acide sulfamique
1. Réactions de l’acide sulfamique
Lorsque l’acide sulfamique ou le sulfamate réagit avec un excès d’ions hypochlorites, des ions N-chlorosulfamate et N,N-dichlorosulfamate sont formés de manière réversible. L’acide sulfamique est donc utilisé comme piégeur d’hypochlorite dans l’oxydation des aldéhydes avec le chlorite, comme dans l’oxydation de Pinnick.
Lorsque l’acide sulfamique et l’alcool sont chauffés, les esters de sulfate correspondants peuvent être produits. Bien que plus coûteuse que l’acide chlorosulfonique ou l’acide sulfurique fumant, la réaction est très douce et ne conduit pas à la sulfonation du cycle aromatique. L’urée agit comme catalyseur et le produit est un sel d’ammonium ; en dessous de 100°C et en l’absence de catalyseur, l’acide sulfamique et l’éthanol ne réagissent pas.
2. Synthèse du cyclo à partir de l’acide sulfamique
Lorsque l’acide sulfamique réagit avec la cyclohexylamine à l’aide d’hydroxyde de sodium, il est possible de synthétiser l’édulcorant artificiel cyclo. Le cyclo est un cristal en forme de plaque légèrement beige, également connu sous le nom de cyclamate de sodium ou de N-cyclohexylsulfamate de sodium. Le cyclo a un pouvoir sucrant 30 à 50 fois supérieur à celui du sucre. À forte concentration, il a un arrière-goût légèrement amer.