¿Qué es el Cloruro de Acetilo?
El cloruro de acetilo es un tipo de cloruro de ácido carboxílico derivado del ácido acético.
También se denomina cloruro de etanoilo. En aire húmedo, el cloruro de acetilo produce humo blanco y reacciona fácilmente con el agua, que lo hidroliza en ácido acético y cloruro de hidrógeno. Por tanto, no suele encontrarse en la naturaleza.
El cloruro de acetilo se comercializa y se puede obtener fácilmente. El cloruro de acetilo puede sintetizarse haciendo reaccionar ácido acético con cloruro de tionilo o tricloruro de fósforo.
Usos del Cloruro de Acetilo
En síntesis orgánica, el cloruro de acetilo puede utilizarse para introducir grupos acetilo (CH3CO-) en compuestos orgánicos. Por ejemplo, el cloruro de acetilo se utiliza en la síntesis de cetonas aromáticas en presencia de un catalizador ácido de Lewis como AlCl3. Esta reacción se conoce como reacción de Friedel-Crafts.
Puede utilizarse para la síntesis de acetofenona por la reacción de Friedel-Crafts del benceno, así como para la síntesis de acetato de etilo por acetilación del etanol.
Propiedades del Cloruro de Acetilo.
El cloruro de acetilo tiene una densidad de 1,105 g/cm3, un punto de fusión de -112°C y un punto de ebullición de 51°C. A temperatura ambiente, es un líquido incoloro con propiedades inflamables y combustibles.
El cloruro de acetilo se caracteriza por un desagradable olor acre y es irritante para los ojos y la piel. Es soluble en benceno, cloroformo, éter y éter de petróleo.
El cloruro de acetilo es un cloruro de ácido carboxílico. El acetilo se refiere al grupo acilo cuya fórmula química se representa por CH3CO-. La fórmula molecular del cloruro de acetilo se representa por C2H3ClO y su peso molecular es 78,50.
Otra Información sobre el Cloruro de Acetilo
1. Síntesis del Cloruro de Acetilo
Industrialmente, el cloruro de acetilo se obtiene por la reacción del anhídrido acético y el cloruro de hidrógeno. En esta reacción, se produce una mezcla de cloruro de acetilo y ácido acético. A escala de laboratorio, el cloruro de acetilo puede sintetizarse cuando el acetato de potasio reacciona con el cloruro de fósforo.
El químico francés Charles Gerhardt lo preparó por primera vez en 1852. También se produce por la reacción del ácido acético con tricloruro de fósforo (PCl3), pentacloruro de fósforo (PCl5), cloruro de sulfurilo (SO2Cl2), fosgeno (COCl2) y cloruro de tionilo (SOCl2).
Estos métodos suelen contener impurezas como fósforo y azufre, que pueden interferir en la reacción orgánica con el cloruro de acetilo. El cloruro de acetilo puede sintetizarse calentando una mezcla de cloruro de dicloroacético y ácido acético. Además de la carbonilación catalítica del cloruro de metilo, el cloruro de acetilo también se produce por la reacción de ácido acético, acetonitrilo y cloruro de hidrógeno.
2. Reacción del Cloruro de Acetilo
El cloruro de acetilo se utiliza en reacciones de acetilación. A partir de alcoholes, pueden obtenerse ésteres, y a partir de aminas, amidas. En reacciones con ácidos carboxílicos, pueden sintetizarse anhídridos ácidos.
3. Reacción de Acetilación con Cloruro de Acetilo Utilizando una Base
En la reacción de acetilación de alcoholes y aminas, la trietilamina y el hidróxido sódico se utilizan como bases para captar el cloruro de hidrógeno. La reacción de alcoholes o aminas con cloruros de ácidos carboxílicos en solución acuosa de hidróxido sódico para dar ésteres y amidas se conoce como reacción de Schotten-Baumann (E: reacción de Schotten-Baumann). Dependiendo de la reactividad, también puede utilizarse bicarbonato sódico o carbonato sódico.
En las reacciones de acetilación con cloruro de acetilo se producen sales de acetilpiridinio a partir de piridina y 4-dimetilaminopiridina (DMAP). Estas sales de acetilpiridinio actúan como catalizadores para la acetilación de alcoholes y aminas, por lo que en el laboratorio se suelen utilizar pequeñas cantidades de piridinas. Las piridinas suelen utilizarse como disolventes de reacción en exceso.