Qu’est-ce que le diéthylène glycol ?
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Numéro d’enregistrement CAS |
111-46-6 |
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Formule moléculaire |
C4H10O3 |
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Poids moléculaire |
106,12 |
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Point de fusion |
-10,45°C |
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Point d’ébullition |
244,3°C |
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Densité |
1,1160 g/cm3 |
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Apparence |
Incolore, huileux |
Le diéthylène glycol est un glycol dont la structure est constituée de deux molécules d’éthylène glycol (éthylène glycol) déshydratées et condensées.
Il est également appelé diéthylglycol, 2,2′-oxydiéthanol ou dimère d’éthylène glycol. En vertu de la loi sur les services d’incendie, il est désigné comme une “substance dangereuse de classe 4” et un “pétrole de classe 3 (liquide soluble dans l’eau)”.
Le diéthylène glycol est toxique pour le foie, le système nerveux central et les reins lorsqu’il est ingéré par voie orale et provoque souvent la mort par empoisonnement. En raison de son goût sucré, il a été utilisé par le passé comme additif dans les sirops et le vin, ce qui a provoqué des cas d’empoisonnement.
Utilisations du diéthylène glycol
Le diéthylène glycol est largement utilisé dans le liquide de frein, les antigels, les lubrifiants ou les encres, les humectants pour tabac, les assouplissants pour vêtements, les plastifiants pour liège, les adhésifs, le papier, les matériaux d’emballage et les peintures.
Le diéthylène glycol est également utilisé dans les cosmétiques car il n’est pas absorbé par la peau. Auparavant, il n’était pas réglementé par la loi sur les affaires pharmaceutiques. Cependant, suite à la révision des normes cosmétiques de la loi en 2008, son utilisation dans les dentifrices a été interdite et seule la glycérine dont la teneur en diéthylène glycol est inférieure ou égale à 0,1 % peut être utilisée.
Propriétés du diéthylène glycol
Le diéthylène glycol a un point de fusion de -10,45°C et un point d’ébullition de 244,3°C. C’est un liquide incolore et sirupeux à température ambiante. Il se dissout bien dans les solvants polaires tels que l’eau.
Sa formule moléculaire est C4H10O3 avec un poids moléculaire de 106,12 et une densité de 1,1160 g/cm3 à 20°C. La formule différentielle est exprimée par (CH2CH2OH)2O.
Autres informations sur le diéthylène glycol
1. Synthèse du diéthylène glycol
Le diéthylène glycol est un composé condensé constitué de deux molécules d’éthylène glycol dont on retire une molécule d’eau. Il est obtenu comme sous-produit de réaction lors de la production d’éthylène glycol.
2. Composés apparentés du diéthylène glycol
Le diéthylène glycol est un glycol dérivé de l’oxyde d’éthylène. Outre le diéthylène glycol, un certain nombre de glycols de formule différentielle HOCH2CH2(OCH2CH2)nOH sont également obtenus à partir de l’oxyde d’éthylène.
- n=0 : éthylène glycol
- n=2 : Triéthylène glycol (anglais : triethylene glycol)
- n=3 : tétraéthylène glycol
- n=4 : pentaéthylène glycol
- n>4 : polyéthylène glycol
Ces glycols sont plus hydrophiles que de nombreux diols car ils possèdent des liaisons éther.
3. Synthèse des glycols
L’oxyde d’éthylène est stable en solution aqueuse et peut subsister pendant de longues périodes sans réaction chimique. Cependant, lorsqu’une petite quantité d’acide, tel que l’acide sulfurique dilué, est ajoutée, des glycols d’éthylène se forment rapidement, même à température ambiante. La polymérisation de l’oxyde d’éthylène peut se faire en phase gazeuse en présence d’un catalyseur tel que le phosphate.
Lorsque l’oxyde d’éthylène réagit avec un grand excès d’eau à environ 60°C, l’éthylène glycol peut être synthétisé, la formation du diéthylène glycol et du triéthylène glycol étant inhibée. En revanche, l’utilisation d’un catalyseur alcalin permet d’obtenir du polyéthylène glycol.
Une réaction similaire se produit avec les alcools, donnant des éthers d’éthylène glycol. La réaction entre l’oxyde d’éthylène et les alcools inférieurs est moins vigoureuse que celle avec l’eau et nécessite des conditions plus strictes : chauffage à 160°C, pression à 3 MPa et ajout d’un catalyseur acide ou alcalin.