Qu’est-ce que la pipérazine ?
La pipérazine est une amine hétérocyclique dont la formule chimique est C4H10N2 et le poids moléculaire 86,14.
Les amines hétérocycliques sont des amines cycliques contenant deux éléments différents dans l’anneau. La pipérazine doit être conservée dans un récipient à l’abri de la lumière après fermeture hermétique. Elle est généralement disponible sous forme d’hexahydrate C4H10N2∙6H2O.
Les sels de pipérazine comprennent le citrate (3C4H10N2-2C6H8O7) et l’adipate (C4H10N2-C6H10O4).
Utilisations de la pipérazine
Les sels de citrate, de phosphate et d’adipate de la pipérazine sont utilisés comme parasiticides vétérinaires contre les oxyures et les ascaris. Le mécanisme d’action par lequel ils sont efficaces en tant que parasiticides est le suivant.
Premièrement, en tant que substance analogue à l’acide gamma-aminobutyrique (GABA), elle agit sur les récepteurs GABA. Elle agit sur les récepteurs GABA présents dans les cellules musculaires somatiques du parasite, provoquant des perturbations de la transmission neuromusculaire. Elle paralyse de manière réversible les oxyures et les ascaris, ce qui permet au parasite d’être expulsé de l’organisme avec les fèces.
Propriétés de la pipérazine
La pipérazine est un cristal foliacé incolore, soluble dans l’eau et l’éthylène glycol. Les solutions aqueuses de pipérazine sont fortement basiques, avec un pKa de 9,8 ; le pH d’une solution à 10 % est de 10,8-11,8. Elle absorbe l’humidité et le dioxyde de carbone de l’air. La pipérazine est insoluble dans l’éther diéthylique.
À noter que le point de fusion et le point d’ébullition de la pipérazine sont respectivement de 104°C et de 145-146°C. Son point d’éclair est de 65°C et son point d’inflammation est de 320°C. Elle a la structure du cyclohexane avec deux groupes méthylènes remplacés par des NH. L’anneau à six membres, comme la pipérazine, est également appelé anneau pipérazine.
Autres informations sur la pipérazine
1. Comment la pipérazine est-elle synthétisée ?
La pipérazine est obtenue par réduction de la pyrazine avec du sodium et de l’alcool. Elle est également produite par la réaction du 1,2-dichloroéthane avec l’ammoniaque en utilisant de l’hydroxyde de sodium. Elle peut également être synthétisée par condensation de déshydratation de l’éthylène glycol et du 1,2-diaminoéthane.
2. Réactions de la pipérazine
Les groupes aminés de la pipérazine réagissent facilement avec le dioxyde de carbone. Selon le rapport entre la pipérazine et le dioxyde de carbone, il se forme du carbamate de pipérazine ou du bicarbamate de pipérazine. Comme seule une quantité limitée de pipérazine est libre dans le solvant, la volatilité est faible et le taux de précipitation de l’hexahydrate de pipérazine est faible.
3. Récupération du dioxyde de carbone avec la pipérazine
Les mélanges d’amines tels que la pipérazine sont largement utilisés dans l’élimination commerciale du dioxyde de carbone (EG : Carbon capture and storage). La pipérazine a un faible taux de pyrolyse et protège contre la dégradation oxydative de la méthyldiéthanolamine. La combinaison de méthyl diéthanolamine pipérazine et de pipérazine est plus stable que les mélanges de méthyl diéthanolamine pipérazine et d’autres amines. De plus, elle a une plus grande capacité à capturer le dioxyde de carbone et nécessite moins de travail.
4. Médicaments contenant des cycles de pipérazine
Les structures moléculaires d’un certain nombre de produits pharmaceutiques d’intérêt courant contiennent des cycles pipérazine. Il s’agit par exemple de la phénylpipérazine, de la benzylpipérazine, de la diphénylméthylpipérazine, de la pyridinylpipérazine et de la pyrimidinylpipérazine. D’autres exemples incluent les composés tricycliques (tricyclic compounds), dans lesquels l’anneau pipérazine est attaché à la fraction hétérocyclique par une chaîne latérale.