Qu’est-ce que l’éther diéthylique ?
L’éther diéthylique est un composé constitué de deux groupes éthyles reliés par de l’oxygène.
Il est parfois appelé éther éthylique ou simplement éther ; dans les noms UICPA, il est également appelé éthoxyéthane.
L’éther diéthylique est un liquide volatil et léger à l’odeur spécifique. Il s’oxyde progressivement dans l’air pour former des peroxydes dangereux. Il a un point d’éclair extrêmement bas et doit être manipulé avec précaution.
Utilisations de l’éther diéthylique
L’éther diéthylique est utilisé comme réactif analytique, comme matière première pour la synthèse organique, comme solvant organique pour les résines, le caoutchouc, les graisses, les huiles et les parfums, et comme carburant. L’éther diéthylique a un point d’ébullition bas parmi les solvants organiques et peut donc être facilement éliminé des systèmes de réaction lorsqu’il est utilisé en synthèse organique.
Il est également utilisé dans de nombreuses autres applications pharmaceutiques, principalement dans les anesthésiques par inhalation. L’éther diéthylique est également utilisé dans la séparation par extraction de certains chlorures métalliques à partir de solutions d’acide chlorhydrique.
L’éther diéthylique a un point d’éclair bas de 160 °C. Il a un indice de cétane élevé de 85-96 et peut être utilisé comme aide à la combustion dans les moteurs diesel.
Propriétés de l’éther diéthylique
L’éther diéthylique a un point de fusion de -116,3 °C et un point d’ébullition de 34,6 °C. Il est extrêmement soluble dans l’éthanol, le benzène et le chloroforme, et légèrement soluble dans l’eau.
L’oxygène atmosphérique et la lumière directe du soleil oxydent l’éther diéthylique pour former les peroxydes explosifs d’éther diéthylique (E : Peroxydes d’éther diéthylique). Des traces de dibutylhydroxytoluène (BHT) peuvent donc être ajoutées comme antioxydant.
L’éther diéthylique est un composé organique dont la structure moléculaire est constituée de deux groupes éthyles reliés par une liaison éther. Sa formule spécifique est CH3CH2OCH2CH3 ou (CH3CH2)2O. L’éther diéthylique a un poids moléculaire de 74,12 et une densité de 0,708 g/cm3.
Autres informations sur l’éther diéthylique
1. Synthèse de l’éther diéthylique
Industriellement, l’éther diéthylique est obtenu comme sous-produit de la synthèse de l’éthanol à partir de l’éthène. L’éther diéthylique peut également être synthétisé par déshydratation en phase vapeur de l’éthanol en utilisant l’alumine comme catalyseur.
L’éther diéthylique peut également être synthétisé par condensation de déshydratation de l’éthanol en utilisant un acide comme catalyseur. L’éthanol est d’abord mélangé à un acide fort tel que l’acide sulfurique, qui se dissocie pour former des ions hydronium. L’ion hydronium protonise l’atome d’oxygène de l’éthanol, ce qui confère une charge positive à la molécule d’éthanol. L’atome d’oxygène de la molécule d’éthanol non protonée remplace la molécule d’eau de la molécule d’éthanol protonée, ce qui permet la formation de l’Éther diéthylique.
Cependant, comme la réaction est réversible, l’éther diéthylique doit être distillé hors du système de réaction pour augmenter le rendement de l’éther diéthylique. En outre, la réaction est généralement effectuée à des températures inférieures à 150°C, car l’éthanol se déshydrate en éthylène à des températures plus élevées.
2. Métabolisme de l’éther diéthylique
Le métabolisme de l’éther diéthylique impliquerait le cytochrome P450, un terme général désignant les enzymes d’oxydoréduction. Le cytochrome P450 O-déséthylerait l’éther diéthylique, donnant naissance à l’éthanol et à l’acétaldéhyde.
3. Dangers de l’éther diéthylique
L’éther diéthylique a été utilisé dans le passé comme alternative à l’éthanol. Cependant, il est plusieurs fois plus toxique par voie orale que l’éthanol et la dose létale minimale chez l’homme est de 260 mg/kg.
L’éther diéthylique a un point d’éclair de -45°C et est extrêmement inflammable. En raison de ses propriétés isolantes élevées, l’électricité statique est facilement générée et il existe un risque d’inflammation par décharge d’étincelles. Notez que l’éther diéthylique a un point d’ignition bas et peut être facilement enflammé par des ustensiles chauds, même en l’absence de flammes ou d’étincelles.