Qu’est-ce que le dicyclopentadiène ?
Le dicyclopentadiène (DCPD) est un composé organique dont la formule chimique est C10H12.
Il a un poids moléculaire de 132,20, un point de fusion de 32,5°C et un point d’ébullition de 170°C. Il se présente sous la forme d’un cristal incolore ou d’une poudre jaune pâle à température ambiante. Son arôme ressemble à celui du camphre. Sa densité est de 0,98 g/mL.
Structurellement, il existe des formes endo et exo, mais le numéro d’enregistrement CAS du mélange, qui ne les distingue pas, est 77-73-6. Il est soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol, l’éther et le benzène, ainsi que dans l’acide acétique.
Utilisations du dicyclopentadiène
Le dicyclopentadiène est principalement utilisé dans les résines de polyester insaturé, les agents de revêtement et les parfums. En tant que matière première pour les résines synthétiques, il est utilisé comme matière première pour les résines réactionnelles de moulage par injection et pour diverses autres matières premières de résines telles que les époxydes, les polyesters, les alkydes et les caoutchoucs EP. Il est appelé résine DCPD et se caractérise par sa rigidité et sa résistance aux chocs. Il est également utilisé dans les encres, les adhésifs ou les peintures.
Le dicyclopentadiène est également un composé organique synthétique utile. Le cyclopentadiène, obtenu par pyrolyse du dicyclopentadiène, est connu comme un diène conjugué qui subit une réaction de Diels-Alder avec l’agent diénique parent. Il est également utilisé industriellement comme matière première pour les pesticides et les insecticides.
Propriétés du dicyclopentadiène
Lorsque le dicyclopentadiène est chauffé à plus de 150 °C, la réaction inverse de Diels-Alder donne du cyclopentadiène. Toutefois, comme il s’agit d’une réaction réversible, il se dimérise lentement pour redevenir du dicyclopentadiène à température ambiante.
L’hydrogénation du dicyclopentadiène produit également de l’endo-tétrahydrodicyclopentadiène. Un chauffage supplémentaire de ce composé avec du chlorure d’aluminium conduit à une réaction de réarrangement pour former de l’adamantane.
Types de dicyclopentadiène
Le dicyclopentadiène est généralement vendu comme produit réactif pour la recherche et le développement et comme produit chimique industriel. Lorsqu’il est utilisé comme produit réactif pour la recherche et le développement, il sert principalement de matière première pour la synthèse organique et est disponible en différentes capacités, notamment 25 ml, 500 ml, 100 g, 500 g, 1 kg et 2,5 kg.
Il s’agit essentiellement d’un produit réactif qui peut être manipulé à température ambiante, tandis que les produits industriels sont principalement utilisés comme matière première pour les résines spéciales et les synthèses chimiques.
Autres informations sur le dicyclopentadiène
1. Production du dicyclopentadiène
Le dicyclopentadiène est une substance que l’on trouve dans les fractions à faible point d’ébullition du goudron de houille et dans les sous-produits de la pyrolyse du naphta. Il est également coproduit en grandes quantités lors de la production d’éthylène par vapocraquage du naphta et du pétrole lourd.
2. Dicyclopentadiène et polymérisation
Le dicyclopentadiène subit des réactions de polymérisation. Des homopolymères de dicyclopentadiène sont également produits, tandis que la copolymérisation avec l’éthylène ou le styrène en utilisant uniquement la double liaison norbornène a également été rapportée. Les deux réactions se déroulent en présence d’un catalyseur. La polymérisation par métathèse par ouverture de cycle produit également du polydicyclopentadiène.
Le dicyclopentadiène est stable dans des conditions de stockage normales, mais peut subir des réactions de polymérisation lorsqu’il est exposé à l’air. C’est pourquoi il est généralement stocké en présence de butylhydroxytoluène (BHT) comme antioxydant.
3. Informations réglementaires sur le dicyclopentadiène
Le dicyclopentadiène est connu pour être dangereux pour la santé humaine en raison de sa toxicité orale et cutanée, de l’irritation de la peau, du risque de mort par inhalation, de l’irritation des yeux, des dommages au système respiratoire, au foie et aux reins, et de la possibilité de somnolence ou de vertiges. Il s’agit également d’une substance inflammable dont le point d’éclair est faible (26-38°C).
En vertu de la loi sur la santé et la sécurité au travail, il est désigné comme “substance dangereuse devant être étiquetée”, “substance dangereuse pour laquelle une évaluation des risques doit être effectuée” et “substance dangereuse et inflammable”. En vertu de la loi sur les services d’incendie, la substance est désignée comme un “liquide inflammable de classe 4” et un “liquide pétrolier non soluble dans l’eau de classe 2”. Elle doit être manipulée correctement, conformément à la loi.