Qu’est-ce que le cyclohexane ?
Le cyclohexane est un type de cycloalcane formé par hydrogénation du benzène, etc.
Il est également appelé hexaméthylène ou hexahydrobenzène. Le cyclohexane est un liquide incolore dont l’odeur est proche de celle de l’essence. Il est largement utilisé comme solvant.
La formule moléculaire du cyclohexane est C6H12, son poids moléculaire est de 84,16, son point d’ébullition est de 80,74°C et sa densité est de 0,779 g/mL. Le cyclohexane existe sous forme de stéréo-isomères connus sous les noms de forme chaise, bateau, semi-roue et bateau torsadé, la forme chaise étant la plus stable.
Utilisations du cyclohexane
Le cyclohexane est utilisé comme matière première pour le caprolactame et l’acide adipique, qui sont des intermédiaires synthétiques du nylon.
Le cyclohexane est également utilisé comme solvant pour les peintures, les éthers, les cires et les caoutchoucs, l’extraction des huiles et des graisses, les décapants de peinture et de vernis, les adhésifs à base de solvant, les adhésifs en aérosol et bien d’autres utilisations. En tant que solvant, il peut être largement utilisé pour la synthèse, le nettoyage et d’autres utilisations, ainsi que pour des utilisations analytiques telles que les éluants pour l’analyse par chromatographie liquide.
Propriétés du cyclohexane
Le cyclohexane est insoluble dans les solvants polaires et soluble dans les solvants organiques. Le cyclohexane est très volatil et donc extrêmement inflammable. En raison de ses propriétés anesthésiques, il doit être manipulé avec précaution.
Un contact prolongé du cyclohexane avec, par exemple, la peau peut provoquer des maladies telles que la dermatite. En cas d’inhalation, il peut provoquer des maux de tête à faible concentration et des troubles de la conscience à forte concentration. Une attention particulière doit être portée aux faibles concentrations, car il n’a pratiquement pas d’odeur.
Structure du cyclohexane
La stéréoconformation la plus stable du cyclohexane est la forme chaise, suivie de la forme bateau torsadé, de la forme bateau et de la forme semi-chaise.
Dans le cas d’anneaux de cyclohexane comportant des substituants, d’autres conformations peuvent être plus stables en raison de l’encombrement stérique causé par l’importance des substituants.
Autres informations sur le cyclohexane
1. Méthodes de synthèse du cyclohexane
Industriellement, la majorité des cyclohexanes sont produits par hydrogénation catalytique du benzène à l’aide de catalyseurs au palladium ou au nickel. Le méthylcyclopentane, produit lors du reformage du pétrole, peut également être converti en cyclohexane à l’aide d’un catalyseur et être utilisé.
Le cyclohexane obtenu industriellement est converti en cyclohexanol et en cyclohexanone, qui sont ensuite transformés en ε-caprolactame, en hexaméthylènediamine et en acide adipique. Ces composés peuvent être utilisés comme matières premières pour le 6-nylon (Nylon 6) et le 6,6-nylon (Nylon 66).
2. Inversion du cycle du cyclohexane
Dans la conformation chaise du cyclohexane et des composés cycliques ayant une structure de type cyclohexane, on distingue les substituants parallèles et perpendiculaires au plan du cycle. Les substituants parallèles au plan du cycle sont appelés équatoriaux et ceux qui sont perpendiculaires au plan du cycle sont appelés axiaux. Équatorial signifie “équatorial” et axial signifie “polaire, axial”.
En raison de la libre rotation au niveau de chacun des axes de liaison formant l’anneau, le cyclohexane passe par une conformation fuselage et les deux conformations chaise échangent leur place l’une avec l’autre. C’est ce qu’on appelle l’inversion du cycle. L’inversion du cycle permet à l’orientation équatoriale de passer à l’orientation axiale et à l’orientation axiale de passer à l’orientation équatoriale.
3. Anneau cyclohexane avec substituants volumineux
La distance entre les substituants est plus faible dans la forme axiale que dans la forme équatoriale. Dans le cas des cycles C-cyclohexane avec des substituants volumineux, il est également connu que les stéréoconformations dans lesquelles les substituants évitent la forme axiale et prennent la forme équatoriale prédominent, car cela affecte la stabilité de la stéréoconformation.