Qu’est-ce que la cyclohexanone ?
La cyclohexanone est un composé organique dont la formule moléculaire est C6H10O.
Il s’agit d’une cétone cyclique, dont un groupe méthylène du cyclohexane est remplacé par un groupe carbonyle. Elle est également connue sous le nom de cétohexaméthylène, cétone pimélique, cyclohexylcétone, anon, etc. Son numéro d’enregistrement CAS est 108-94-1.
Le réarrangement de Beckmann de l’oxime de cyclohexanone produit également du caprolactame, un intermédiaire dans la fabrication du 6-nylon et du 6,6-nylon.
Utilisations de la cyclohexanone
Les principales utilisations de la cyclohexanone sont.
- Caprolactame, acide adipique, matière première du nylon.
- Solvants à point d’ébullition élevé pour le celluloïd, les graisses, les cires, le caoutchouc, les résines synthétiques et les laques à base de résine.
- Agents de décapage pour les peintures et les vernis.
En particulier, la majorité des utilisations sont des matières premières pour le 6-nylon et le 6,6-nylon. De plus, il est parfois utilisé comme solvant ou comme activateur pour les réactions d’oxydation.
Propriétés de la cyclohexanone
La cyclohexanone a un poids moléculaire de 98,14, un point de fusion de -32,1 °C et un point d’ébullition de 156 °C. C’est un liquide incolore avec une odeur spécifique à température ambiante. L’odeur serait similaire à celle de l’acétone camphrée.
La substance s’oxyde et devient jaune si elle est laissée à l’abandon pendant une longue période. Elle est extrêmement soluble dans l’éthanol et l’éther diéthylique et légèrement soluble dans l’eau. Sa densité est de 0,9478 g/cm3.
Types de cyclohexanone
Les types de cyclohexanone généralement disponibles sur le marché comprennent des produits réactifs pour la recherche et le développement, des produits chimiques industriels et des produits chimiques fins. Les produits réactifs de R&D sont souvent utilisés comme matières premières pour la synthèse organique et comme solvants.
Les contenances sont de 500 ml, 15 kg et 17 kg, et ces produits sont vendus en volumes relativement importants parmi les produits réactifs. Dans les produits industriels tels que les produits chimiques industriels et les produits chimiques fins, il est disponible en bidons d’huile (16 kg), en fûts (190 kg) et en conteneurs (1 000 litres).
Autres informations sur la cyclohexanone
1. Synthèse de la cyclohexanone
Plusieurs méthodes de synthèse de la cyclohexanone ont été rapportées : la première est l’oxydation du cyclohexane. Cette réaction est catalysée par des acétates ou des naphténates de cobalt ou de manganèse. Il se forme un mélange de cyclohexanone et de cyclohexanol, qui peut être séparé par distillation si l’on veut isoler la cyclohexanone.
D’autres méthodes comprennent la déshydrogénation du cyclohexanol à 400-450 °C à l’aide d’un catalyseur à base de zinc ou de cuivre et l’hydrogénation du phénol à 140-170 °C en phase vapeur à l’aide d’un catalyseur au palladium tel que Pd-CaO/Al2O3.
2.Réaction de synthèse des matières premières du nylon
Une réaction chimique utile de la cyclohexanone est la synthèse des matières premières du nylon : la réaction synthétique de l’ε-caprolactame, la matière première du 6-nylon, est la suivante
- Condensation avec l’hydroxylamine pour former l’oxime de cyclohexanone
- Conversion de l’intermédiaire obtenu dans la réaction ci-dessus en ε-caprolactame par la réaction de réarrangement de Beckmann.
L’ouverture d’anneau se produit également par oxydation à l’acide nitrique d’un mélange de cyclohexanone et de cyclohexanol, aboutissant à la synthèse de l’acide adipique. L’acide adipique est une substance utilisée comme matière première pour le 6,6-nylon.
3. Réactivité de la cyclohexanone
La cyclohexanone est une substance stable dans des conditions normales de stockage et de manipulation, conformément aux dispositions légales. Il existe un risque de réaction avec des agents oxydants puissants tels que l’acide nitrique, ce qui peut provoquer un incendie ou une explosion.
Lors du stockage, il est nécessaire d’éviter tout mélange avec de tels agents oxydants puissants. A des températures supérieures à 44°C, un mélange vapeur/air explosif peut être produit.
4. Informations réglementaires sur la cyclohexanone
La cyclohexanone est un liquide/vapeur hautement inflammable dont le point d’éclair est de 44°C (scellé). Divers effets toxiques sur le corps humain ont été notés, notamment “toxique par contact avec la peau”, “toxique par inhalation”, “irritation de la peau”, “forte irritation des yeux”, “suspecté de provoquer des troubles génétiques”, “troubles du système respiratoire” et “troubles du système nerveux central”.
La cyclohexanone est donc soumise à des contrôles juridiques en vertu de diverses lois et réglementations. En vertu de la loi sur la santé et la sécurité industrielles, elle est désignée comme un “solvant organique de classe 2” et une “substance dangereuse à étiqueter”, et en vertu de la loi sur les normes du travail, comme une “substance chimique pathogène”. De plus, la loi sur les services d’incendie le désigne comme un “liquide inflammable de classe 4, liquide non soluble dans l’eau à base de pétrole n° 2”. Il est important de respecter les différentes lois et réglementations et de manipuler le produit correctement.