¿Qué es el Ácido Salicílico?
El ácido salicílico es un compuesto utilizado como tratamiento tópico de los trastornos cutáneos y como analgésico oral.
Sin embargo, si se toma tal cual, el ácido salicílico puede causar peritonitis debido a sus efectos secundarios gastrointestinales. Es un betahidroxiácido y una de las hormonas vegetales.
El ácido salicílico es relativamente fácil de sintetizar químicamente. También se encuentra ampliamente en la naturaleza, concretamente en las plantas ciperáceas y ciperáceas. También está presente en forma de salicilato de metilo, un éster del ácido salicílico, en aceites esenciales de plantas como el aceite de gaulteria y el aceite de abedul.
Usos del Ácido Salicílico
El ácido salicílico tiene propiedades bactericidas, antiinflamatorias, analgésicas y suavizantes de la piel. Por este motivo, se utiliza a menudo en el campo farmacéutico, principalmente como tratamiento tópico de enfermedades cutáneas. El ácido acetilsalicílico, un derivado del ácido salicílico, también puede utilizarse ampliamente como medicamento analgésico oral, ya que conserva el efecto analgésico del ácido salicílico pero tiene efectos secundarios reducidos cuando se toma internamente.
Además, también se utiliza en limpiadores faciales con fines exfoliantes, como intermediario de tintes y como antiséptico. En el pasado, también se utilizaba como antiséptico en productos alimenticios, pero actualmente no está permitido como aditivo alimentario.
Propiedades del Ácido Salicílico
El ácido salicílico es un sólido a temperatura y presión ambiente y es un cristal incoloro en forma de aguja con tendencia a sublimarse. Su punto de fusión es de 159°C, el punto de ebullición a 2,6 kPa es de unos 211°C, el punto de inflamación y el punto de inflamación son de 157°C y 545°C respectivamente.
Es soluble en etanol y éter e insoluble en agua. Es inodoro y tiene un sabor ligeramente ácido.
Estructura del Ácido Salicílico
El ácido salicílico tiene una estructura en la que un átomo de hidrógeno del benceno se sustituye por un grupo carboxilo y un átomo de hidrógeno en la posición orto del grupo carboxilo se sustituye por un grupo hidroxilo.
La fórmula química es C7H6O3 y la masa molar es 138,12 g/mol. La fórmula específica es HOC6H4COOH y la densidad es 1,443 g/cm3.
Otra Información sobre el Ácido Salicílico
1. Métodos de Síntesis del Ácido Salicílico
El ácido salicílico tiene una estructura química relativamente simple, por lo que no es necesario extraerlo del sauce, y su síntesis total es sencilla. Industrialmente, el ácido salicílico se libera mediante la reacción del dióxido de carbono con el fenóxido de sodio a alta temperatura y presión, seguida de la adición de ácido sulfúrico o ácido clorhídrico.
El proceso de producción de ácido salicílico mediante esta serie de reacciones se conoce como reacción de Kolbe-Schmitt. Por el contrario, la reacción del fenoxido de potasio con dióxido de carbono en las mismas condiciones puede introducir un grupo carboxi en la posición para.
En aproximadamente el 90% de las reacciones se forma ácido parahidroxibenzoico. Los ésteres metílicos a butílicos se conocen como parabenos y se utilizan como conservantes.
2. Reacción del Ácido Salicílico
El ácido salicílico con grupos hidroxilo fenólicos experimenta una reacción de color azul a púrpura rojizo con soluciones acuosas de cloruro férrico. La reacción con anhídrido acético da lugar a la acetilación para formar ácido acetilsalicílico. El ácido acetilsalicílico es uno de los analgésicos antipiréticos típicos.
Es un fármaco sinónimo de antiinflamatorio no esteroideo y tiene efectos antiinflamatorios, antipiréticos, analgésicos y antiagregantes plaquetarios.
3. Acción del Ácido Salicílico
Una de las acciones del ácido salicílico es la activación de la proteína cinasa activada por AMP (EG: proteína cinasa activada por 5′ monofosfato de adenosina). Se dice que esto explica algunos de los efectos del ácido salicílico y la aspirina.
4. Metabolismo del Ácido Salicílico
El ácido salicílico administrado a seres humanos puede excretarse directamente por los riñones a la orina sin ser metabolizado. Incluso cuando el ácido salicílico es elevado en la sangre humana, por ejemplo durante una intoxicación cuando se han tomado grandes dosis de ácido acetilsalicílico, pueden seguir excretándose grandes cantidades de ácido salicílico en la orina.
La excreción de ácido salicílico en la orina aumenta especialmente cuando el pH de la orina tiende hacia el lado alcalino. Si el ácido salicílico está presente en la orina por encima de 50 µg/ml, se produce una reacción coloreada con una solución de cloruro férrico.