Qu’est-ce que l’acétanilide ?
L’acétanilide est un composé organique dont la formule chimique est C8H9NO et la formule spécifique C6H5NHCOCH3.
Son nom dans la nomenclature IUPAC est N-phenylacetamide, d’autres noms incluent N-acetylaniline, N-acetylbenzeneamine, acetanyl, etc. Son numéro d’enregistrement CAS est 103-84-4.
Il a un poids moléculaire de 135,16, un point de fusion de 114-117°C, un point d’ébullition de 304-305°C et se présente sous la forme d’une poudre blanche ou d’un cristal en forme de plaque à température ambiante. Il a une odeur particulière semblable à celle des esters. Sa densité est de 1,219 g/cm3. Il est soluble dans l’éther diéthylique, le benzène et le toluène et est bien soluble dans l’éthanol et l’acétone.
En raison de la nature non polaire de la molécule, il est insoluble dans l’eau, avec une solubilité dans l’eau de 5,2 g/kg (à 20 °C). Il est toutefois soluble dans l’eau chaude.
Utilisations de L’acétanilide
L’acétanilide est principalement utilisé comme matière première synthétique dans la synthèse de divers composés organiques tels que les colorants, les produits pharmaceutiques, les teintures et les textiles. Il est également utilisé comme stabilisateur pour le peroxyde d’hydrogène et comme accélérateur de vulcanisation du caoutchouc, ainsi que comme pigment azoïque dans les toners.
En tant que matière première pharmaceutique, il est notamment utilisé comme matière première pour l’azide de 4-acétamidobenzènesulfonyl, un intermédiaire dans les médicaments sulfamides. L’acétanilide fait également partie de la même famille de médicaments que l’acétaminophène et est connu pour ses propriétés antipyrétiques et analgésiques. Il était autrefois commercialisé en tant que médicament de masse et était connu sous le nom d’Anti-Hébrine.
Cependant, il est aujourd’hui moins utilisé, car de nombreux cas de méthémoglobinémie provoquant des lésions hépatiques et rénales et des effets toxiques tels que la destruction des cellules sanguines et des convulsions ont été recensés. Il a été remplacé par des composés moins toxiques tels que l’acétaminophène.
Propriétés de l’acétanilide
L’acétanilide est un composé stable dans l’air, mais il réagit violemment avec les agents oxydants puissants et les bases fortes. Il doit donc être stocké à l’écart des agents oxydants puissants et des bases fortes. Son point d’éclair est de 161°C et on pense qu’il s’enflamme lorsqu’il est chauffé à 545°C.
Types d’acétanilides
L’acétanilide est principalement vendu comme produit réactif pour la recherche et le développement. Il est disponible en capacités de 1 g, 5 g, 100 g, 500 g et 1 kg et est un produit réactif qui peut être manipulé à température ambiante.
Outre la synthèse organique normale, ils sont parfois utilisés dans les études d’électrophorèse capillaire d’affinité de la liaison médicament-protéine. Il est parfois utilisé comme étalon dans l’analyse élémentaire, auquel cas des produits spécifiques de haute pureté sont utilisés.
Autres informations sur l’acétanilide.
1. Synthèse de l’acétanilide
Les acétanilides sont synthétisés par acétylation de l’aniline. Le principal agent acétylant est l’anhydride acétique, mais les sels d’anilinium et le chlorure d’acétyle peuvent également être utilisés.
La synthèse des acétanilides avec l’aniline et l’anhydride acétique est une réaction très typique pour la formation d’amides et est donc souvent abordée dans les études.
2. Réactions chimiques typiques de l’acétanilide
La nitration de l’acétanilide donne le nitroacétanilide. Cette réaction est une réaction de substitution nucléophile aromatique ortho- et para-orientée : le 2-nitroacétanilide et le 4-nitroacétanilide sont produits.
Le 4-nitroacétanilide, en particulier, est une substance utilisée comme matière première pour les colorants. Il convient de noter que le 2-nitroacétanilide et le 4-nitroacétanilide peuvent être traités à l’acide pour éliminer le groupe acétyle, ce qui donne respectivement la 2-nitroaniline et la 4-nitroaniline.
Des rapports suggèrent également que lorsque l’acétanilide est utilisé comme médicament, l’acétaminophène est produit dans le corps en tant que métabolite de l’acétanilide.