Qu’est-ce que l’acide adipique ?
L’acide adipique est un composé organique dont la formule chimique est (CH2)4(COOH)2. Il s’agit de l’acide dicarboxylique le plus important dans l’industrie. Il se présente sous la forme d’une poudre cristalline blanche et inodore. Également connu sous le nom d’acide hexanedioïque et d’acide 1,4-butanedicarboxylique.
Acide adipique rarement présent dans la nature, il se trouve dans certaines plantes flamboyantes, et a un goût aigre rafraîchissant. Historiquement, il était préparé par oxydation de diverses graisses, d’où le nom d’acide adipique, du latin adeps, adipis signifiant “graisse animale”.
Propriétés de l’acide adipique
Il est soluble dans l’éthanol et soluble dans l’eau chaude et l’acétone. Il est légèrement soluble dans l’eau et acide en solution aqueuse.
C’est l’un des acides dibasiques avec deux groupes acides par molécule et il est capable de libérer deux protons dans l’eau, provoquant une dissociation des protons en deux étapes à des valeurs pKa de 4,4 et 5,4.
Les deux groupes d’acide carboxylique étant séparés par quatre groupes méthylène, l’acide adipique subit une réaction de condensation intramoléculaire. Lorsqu’il est traité avec de l’hydroxyde de baryum à haute température, il se cétonise pour former de la cyclopentanone.
(CH2)4(CO2H)2 → (CH2)4CO + H2O + CO2
L’acide adipique peut également être chauffé à haute température pour former de l’acide adipique anhydre.
Processus de fabrication de l’acide adipique
L’acide adipique est obtenu par oxydation du cyclohexane. L’on prépare d’abord un mélange de cyclohexanone et de cyclohexanol, appelé huile d’alcool cétonique, ensuite oxydé avec de l’acide nitrique pour obtenir de l’acide adipique par une voie à plusieurs étapes. Au début de la réaction, le cyclohexanol est converti en cétone et de l’acide nitreux est libéré.
C6H11OH + HNO3 → (CH2)5CO + HNO2 + H2O
Dans un processus de réaction en plusieurs étapes, la cyclohexanone est nitrosée et la liaison C-C est clivée selon l’équation suivante
HNO2 + HNO3 → NO+NO3- + H2O
OC6H10 + NO+ → OC6H9-2-NO + H+
Les sous-produits de ce processus sont l’acide glutarique et l’acide succinique. L’oxyde nitreux (N2O) est produit dans un rapport molaire d’environ 1:1 avec l’acide adipique.
D’autres méthodes de production ne produisant pas d’oxyde nitreux ont été proposées, telles que l’hydrocarboxylation du butadiène selon la formule suivante ou le clivage oxydatif du cyclohexène avec du peroxyde d’hydrogène.
CH2=CH-CH=CH2 + 2 CO + 2 H2O → HO2C(CH2)4CO2H
Utilisations de l’acide adipique
L’acide adipique est utilisé comme matière première pour diverses synthèses organiques, notamment comme matière première dans la fabrication de polymères tels que le nylon-66 et les résines de polyester. Il est également employé comme matière première synthétique pour les résines alkydes et les produits pharmaceutiques.
L’acide adipique sert aussi d’additif alimentaire dans les acidifiants, les améliorateurs de qualité et les expanseurs, ou encore comme substance étalon pour les acides et pour la détermination de solutions étalons alcalines.
Les diesters obtenus par estérification de l’acide adipique avec l’alcool octylique, l’alcool décylique et d’autres alcools sont utilisés comme plastifiants et lubrifiants synthétiques.
Sécurité de l’acide adipique
L’acide adipique, comme d’autres acides carboxyliques, est un irritant cutané léger. Il est légèrement toxique, avec une dose létale médiane de 3600 mg/kg en cas d’ingestion orale chez le rat.
Sur le plan environnemental, l’oxyde nitreux (N2O), émis lors de la production d’acide adipique, est une substance qui provoque l’appauvrissement de la couche d’ozone dans la stratosphère et a un effet de serre environ 300 fois supérieur à celui du dioxyde de carbone. Il est donc nécessaire de contrôler cette émission : les fabricants d’acide adipique ont introduit un procédé qui convertit par catalyse l’oxyde nitreux en azote et en oxygène selon la formule suivante
2 N2O → 2 N2 + O2