¿Qué es Furano?
El furano es un compuesto aromático de cinco anillos formados por cuatro átomos de carbono y uno de oxígeno.
También se conoce como óxido de divinileno, oxol o 1-oxa-2,4-ciclopentadieno. Su fórmula química es C4H4O y su número de registro CAS es 110-00-9. En la naturaleza, abunda en el alquitrán obtenido de los pinos.
Usos del Furano
El furano se utiliza como intermediario en la síntesis de muchos compuestos heterocíclicos. También se utiliza ampliamente como materia prima para resinas sintéticas, disolventes y agentes de limpieza.
1. Síntesis Orgánica
El tetrahidrofurano se obtiene mediante la hidrogenación del furano con un catalizador de paladio. Este tetrahidrofurano se utiliza ampliamente como disolvente orgánico polar debido a su altísima solubilidad en polímeros y otras sustancias orgánicas. Por ejemplo, se utiliza como disolvente en la cromatografía de exclusión por tamaño.
La naturaleza de dieno del furano se utiliza a veces como material de partida para reacciones de Diels-Alder. En particular, los furanos son muy reactivos debido a su estructura cíclica inestable en comparación con, por ejemplo, el butadieno. Por ejemplo, cuando se mezcla furano con anahídrido maleico, la reacción de Diels-Alder se produce a 20 °C.
El pirrol se produce mediante la reacción del furano con amoníaco utilizando alúmina como catalizador. El pirrol se utiliza, por ejemplo, como reactivo de detección. También se utiliza para sintetizar tiofeno cuando se calienta con sulfuro de hidrógeno en presencia de un agente deshidratante.
2. Industria del Plástico
Las resinas de furano se sintetizan a partir del furfural y del alcohol furfurílico, derivados de los furanos. Estas resinas, que forman una estructura tridimensional uniendo anillos de furano, se utilizan en pinturas y revestimientos por su excelente resistencia química.
3. Productos Farmacéuticos
El furano también se utiliza en la producción de productos farmacéuticos intermedios. Los compuestos heterocíclicos pueden sintetizarse a partir del furano y se aplican en la síntesis de compuestos farmacéuticos complejos. Por ejemplo, puede utilizarse como materia prima para sedantes activos antigripales y anestésicos.
Propiedades del Furano.
1. Propiedades Físicas
El furano es un líquido entre incoloro y amarillo transparente con un olor similar al cloroformo. Tiene un punto de fusión de -84°C y un punto de ebullición de 31°C. Tiene una gravedad específica de 0,91 y un índice de refracción de 1,42. Es soluble en etanol, cloro y cloro. Es soluble en etanol, éter y éter de petróleo y prácticamente insoluble en agua. También es estable frente a los álcalis, pero resinifica frente a los ácidos inorgánicos.
Con un punto de inflamación de -31°C, es extremadamente inflamable y debe tenerse cuidado al manipular el líquido y los vapores. Está clasificada como “sustancia peligrosa e inflamable” en virtud de la Ley de Seguridad e Higiene en el Trabajo. También se designa como “Líquido inflamable de clase 4” en virtud de la Ley de Servicios contra Incendios.
2. Propiedades Químicas
El furano es un compuesto aromático con una estructura química relativamente estable, pero más inestable y reactivo que los anillos bencénicos y otros anillos de seis miembros. Puede reaccionar con agentes oxidantes para formar peróxidos altamente explosivos y debe manipularse con cuidado. También debe evitarse el contacto con el agua, ya que puede reaccionar con ella produciendo reacciones de oxidación.
Otra Información sobre el Furano
1. Método de Formulación
Además de extraerse como producto natural, el furano también puede obtenerse mediante síntesis orgánica. Por ejemplo, mediante el tratamiento térmico de compuestos de 1, 4-dicarbonilo con ácido a través de la síntesis de Pearl-Knol, se pueden sintetizar compuestos con la estructura del furano con reacciones de deshidratación.
Furano En la síntesis del furano, la condensación por deshidratación de compuestos de halocarbonilo con cetoésteres produce derivados del furano. También se produce por descarboxilación por calor del ácido 2-furan carboxílico obtenido por oxidación del furfural.
2. Efectos en el Cuerpo Humano
El furano es un irritante para la piel y las vías respiratorias del cuerpo humano y debe manipularse con equipo de protección. Existe un riesgo reconocido de trastornos genéticos y carcinogenicidad.