¿Qué es la Ciclohexanona?
La ciclohexanona es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H10O.
Es una cetona cíclica, con un grupo metileno del ciclohexano sustituido por un grupo carbonilo. También se conoce como cetohexametileno, cetona pimélica, ciclohexilcetona, anón, etc. Su número de registro CAS es 108-94-1.
El reordenamiento de Beckmann de la ciclohexanona oxima también produce caprolactama, un intermediario en la fabricación de 6-nilón y 6,6-nilón.
Usos de la Ciclohexanona
Los principales usos de la ciclohexanona son:
- Caprolactama, ácido adípico, materia prima del nailon.
- Disolventes de alto punto de ebullición para celuloide, grasas, ceras, caucho, resinas sintéticas y lacas de resina.
- Decapantes para pinturas y barnices
En particular, la mayoría de las aplicaciones son como materia prima para el 6-nylon y el 6,6-nylon. Además, a veces se utiliza como disolvente o como activador de reacciones de oxidación.
Propiedades de la Ciclohexanona
La ciclohexanona tiene un peso molecular de 98,14, un punto de fusión de -32,1 °C y un punto de ebullición de 156 °C. Es un líquido incoloro con un olor específico a temperatura ambiente. Se dice que el olor es similar al de la acetona alcanforada.
La sustancia se oxida y se vuelve amarilla si se deja durante mucho tiempo. Es extremadamente soluble en etanol y éter dietílico y ligeramente soluble en agua. Su densidad es de 0,9478 g/cm3.
Tipos de Ciclohexanona
Los tipos de ciclohexanona generalmente disponibles en el mercado incluyen productos reactivos para investigación y desarrollo, química industrial y química fina. Los productos reactivos para I+D suelen utilizarse como materias primas para síntesis orgánica y como disolventes.
Los tipos de capacidad incluyen 500 ml, 15 kg y 17 kg, y estos productos se venden en volúmenes relativamente grandes entre los productos reactivos. En productos industriales como la química industrial y la química fina, está disponible en latas de aceite (16 kg), bidones (190 kg) y contenedores (1.000 litros).
Otros Datos sobre la Ciclohexanona
1. Síntesis de la Ciclohexanona
Se han descrito varios métodos para la síntesis de ciclohexanona: el primero es la oxidación del ciclohexano. Esta reacción está catalizada por acetatos o naftenatos de cobalto o manganeso. Se forma una mezcla de ciclohexanona y ciclohexanol, que puede separarse por destilación si se desea aislarla.
Otros métodos incluyen la deshidrogenación del ciclohexanol a 400-450 °C utilizando un catalizador de zinc o cobre y la hidrogenación del fenol a 140-170 °C en fase vapor utilizando un catalizador de paladio como Pd-CaO/Al2O3.
2. Reacción de Síntesis de Materias Primas de Nailon
Una reacción química útil de la ciclohexanona es la síntesis de materias primas de nailon: la reacción sintética de la ε-caprolactama, materia prima del 6-nylon, es la siguiente
- Condensación con hidroxilamina para formar ciclohexanona oxima
- Conversión del producto intermedio obtenido en la reacción anterior en ε-caprolactama mediante la reacción de reordenación de Beckmann.
La apertura en anillo también se produce por oxidación con ácido nítrico de una mezcla de ciclohexanona y ciclohexanol, dando lugar a la síntesis de ácido adípico. El ácido adípico es una sustancia utilizada como materia prima para el 6,6-nilón.
3. Reactividad de la Ciclohexanona
La ciclohexanona es una sustancia estable en condiciones normales de almacenamiento y manipulación de acuerdo con la normativa legal. Existe riesgo de reacción con agentes oxidantes fuertes, como el ácido nítrico, con el consiguiente riesgo de incendio o explosión.
En el almacenamiento, es necesario evitar la mezcla con tales agentes oxidantes fuertes. A temperaturas superiores a 44°C, puede producirse una mezcla explosiva de vapor/aire.