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Dimethylsulfat

Was ist Dimethylsulfat?

Dimethylsulfat ist der Dimethylester der Schwefelsäure. Es ist ein neutraler Ester und wird durch die chemische Formel (CH3)2SO4 oder (CH3O)2SO2 dargestellt.

Andere Bezeichnungen sind Schwefelsäuredimethylester und DMS. Beachten Sie, dass die Bezeichnung Dimethylsulfat nicht ganz korrekt ist; es handelt sich um eine konventionelle Bezeichnung.

Es handelt sich um eine farblose ölige Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 188 °C, die in Ethanol und verschiedenen Ethern löslich ist. In Wasser ist es unlöslich, wird aber allmählich hydrolysiert.

Die wichtigsten bekannten Synthesemethoden sind die Reaktion von rauchender Schwefelsäure mit trockenem Methanol oder Dimethylether zur Herstellung von Methylhydrogensulfat, das dann durch Destillation in Dimethylsulfat umgewandelt wird, und die industrielle Herstellungsmethode durch kontinuierliche Reaktion von Dimethylether mit Schwefeltrioxid SO3.

Nach dem Gesetz ist es als mit „prioritär zu bewertender chemischer Stoff“ eingestuft. Darüber hinaus unterliegt es mehreren Regelungen und Vorschriften.

Anwendungen von Dimethylsulfat

Dimethylsulfat wird häufig als starkes Alkylierungsmittel verwendet. Daher wird es häufig als synthetischer und pharmazeutischer Rohstoff verwendet. Insbesondere wird es häufig zur Methylierung von -OH in Phenolen und Alkoholen, -NH2 in Aminen und -SH in Thiolen verwendet.

Die Substanz ist auch ein bekanntes Alkylierungsmittel, das bei der chemischen Methylierung von Nukleinsäuren verwendet wird. In der Vergangenheit wurde sie für die DNA-Sequenzierung nach der Maxam-Gilbert-Methode verwendet.

Vorsichtshalber sei darauf hingewiesen, dass diese Substanz zwar nicht reizend, aber für den menschlichen Körper äußerst giftig ist.
Wenn die Dämpfe eingeatmet werden oder auf der Haut verbleiben, können sie in den Körper aufgenommen werden und Vergiftungen verursachen.
Innere Organe wie Nieren, Leber und Herz können geschädigt werden, und der Tod kann durch Nekrose der Haut und Entzündung der Schleimhäute der Atemwege eintreten, sodass beim Umgang mit dem Stoff Vorsicht geboten ist. Außerdem ist es krebserregend.
Da es giftig und schwierig zu handhaben ist, wird es in den Labors häufig durch andere Methylierungsmittel ersetzt.

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