Was ist Isochinolin?
Isochinolin (chemische Formel: C9H7N) ist eine heterozyklische aromatische Verbindung mit einer verschmolzenen Struktur aus einem Benzolring und einem Pyridinring.
Es ist ein Isomer des chemischen Chinolins, das aufgrund seiner Struktur auch 2-Azanaphthalin oder 2-Benzazin genannt wird. Viele natürlich vorkommende organische Verbindungen mit Stickstoffatomen, die Alkanide, haben ein Isochinolin-Strukturskelett. Im weitesten Sinne bezieht sich Isochinolin auf eine Vielzahl von Substanzen mit diesem Gerüst.
Chemische Formel: C9H7N
Englischer Name: Isoquinoline
Molekulargewicht: 129,16
CAS-Nr.: 119-65-3
Anwendungen von Isochinolin
1. Pharmazeutische Produkte
Inochinoline und Isochinolin-Derivate werden hauptsächlich im pharmazeutischen Bereich verwendet. Beispiele für spezifische Verwendungen sind Anästhetika, Antihypertensiva und Vasodilatatoren.
Anästhetika
In der Praxis werden Chemikalien wie Chinisocain eingesetzt, die ihre lokalanästhetische Wirkung durch Blockierung der Natriumkanäle in den Nerven entfalten.
Antihypertensiva
Medikamente wie Quinapril werden in der Praxis eingesetzt. Dieses Medikament senkt den Blutdruck, indem es das Enzym ausschaltet, das Angiotensin synthetisiert, eine Substanz, die hohen Blutdruck verursacht.
Vasodilatatoren
Es wird ein Medikament namens Papaverin verwendet. Dieses Medikament erweitert die Blutgefäße, indem es auf Rezeptoren wie die Acetylcholinrezeptoren in der glatten Muskulatur wirkt, die die Blutgefäße und die Darmbewegungen steuert. Sein Hauptwirkungsmechanismus besteht in der Blockierung des Einstroms von Kalziumionen in die glatte Gefäßmuskulatur.
Weitere pharmazeutische Verwendungen sind Malariamittel, Antimykotika und Desinfektionsmittel.
2. Farbstoffe
Isochinoline werden auch als Rohstoffe für die Synthese von Farbstoffen verwendet und viele Substanzen wie Isochinolin-Farbstoffe haben ein Isochinolin-Gerüst. Aus Isochinolinen wird eine Vielzahl von Farbstoffen synthetisiert, da sie die entsprechende Wellenlänge des Lichts absorbieren und sich eine breite Palette von Derivaten leicht synthetisieren lässt.
Darüber hinaus werden Isochinoline als synthetische Rohstoffe für die Herstellung von Pestiziden für insektizide Anwendungen verwendet. Isochinoline haben einen tertiären Aminanteil, der die Cholinesterase in Insekten hemmt und die Acetylcholin-Konzentration deutlich erhöht.
Isochinolin wird auch in der verarbeitenden Industrie verwendet, wo es als Katalysator bei der Herstellung von Polyimidfolien und als Korrosionsschutzmittel eingesetzt wird.
Eigenschaften von Isochinolinen
Isochinolin hat einen Schmelzpunkt von etwa 26 °C und nimmt beim Schmelzen einen farblosen, öligen Zustand an, obwohl weniger reine Proben eine braune Farbe haben können. Wie viele stickstoffhaltige Verbindungen hat es einen starken Geruch. Aufgrund seines Pyridinrings ist es schwach basisch und sein pKb-Wert liegt bei etwa 8,6.
Isochinolin ist unlöslich in Wasser, hat aber eine hohe Löslichkeit in gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Diethylether und Schwefelkohlenstoff. Aufgrund der Protonierung der Stickstoffatome im Molekül kann es sich jedoch gut in verdünnten Säuren lösen.
Struktur von Isochinolinen
Die Struktur der Isochinoline ist so beschaffen, dass sie Stickstoffatome im aromatischen Ring enthalten. Wie beim Pyridin, das ebenfalls ein Stickstoffatom im aromatischen Ring enthält, ist der Kohlenstoff an Position 2 daher anfälliger für elektrophile Substitutionsreaktionen.
Sie haben auch eine höhere Elektronendichte als Benzol- und Naphthalinringe und sind daher reaktiver für elektrophile Substitutionsreaktionen als diese Moleküle.
Weitere Informationen zu Isochinolinen
Synthese von Isochinolin
Isochinoline werden industriell durch Extraktion aus Steinkohlenteer gewonnen, aber im Labor gibt es verschiedene synthetische Methoden.
Die erste ist die Synthese durch die Pomeranz-Fritsch-Reaktion, bei der Benzylamin mit Glyoxalacetalen reagiert. Mit dieser Methode lassen sich sehr gut unsubstituierte Isochinoline gewinnen.
Die zweite Methode ist die Pictet-Spengler-Reaktion, die zur Synthese von Tetrahydroisochinolinderivaten aus verschiedenen Benzylaminderivaten und Aldehyden mit anschließender Dehydrierung verwendet wird.