Was ist Benzoylchlorid?
Benzoylchlorid (englisch: benzoyl chloride) ist eines der einfachsten aromatischen Säurehalogenide, eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch.
Es handelt sich um ein Säurechlorid, das sich von Benzoesäure ableitet, die auch als Benzoylchlorid bekannt ist. Es hat eine molare Masse von 140,6 g/mol, einen Schmelzpunkt von -1 °C, einen Siedepunkt von 197 °C und die CAS-Nummer 98-88-4.
Benzoylchlorid kann durch Chlorierung von Carbonsäuren synthetisiert werden, insbesondere durch Einwirkung von Phosphorpentachlorid, Thionylchlorid und Phosgen auf Benzoesäure. Es kann auch durch partielle Hydrolysereaktion von Trichlormethylbenzol synthetisiert werden.
Eigenschaften von Benzoylchlorid
Benzoylchlorid reagiert mit Wasser allmählich zu Benzoesäure und Chlorwasserstoff, weshalb bei der Lagerung darauf geachtet werden muss, dass es nicht mit Luft und anderen Stoffen in Berührung kommt.
Benzoylchlorid ist außerdem ein giftiger Stoff, der reißend wirkt und Haut, Augen und Schleimhäute reizt, weshalb beim Umgang Handschuhe und eine Schutzbrille getragen werden sollten. Der bei der Zersetzung entstehende Chlorwasserstoff und das Schwefeldioxid sind ebenfalls ätzende und sehr giftige Gase und sollten mit Vorsicht behandelt werden.
Es muss für Belüftung und explosionssichere elektrische Geräte gesorgt werden, da bei Temperaturen über 72 °C explosive Dampf-Luft-Gemische entstehen können.
Anwendungen von Benzoylchlorid
Benzoylchlorid wird wie folgt verwendet:
1. Organische Chemie
Der Thionyloxidanteil (-COCl) von Benzoylchlorid ist hochreaktiv und reagiert mit einer Vielzahl von Nukleophilen. So reagiert es beispielsweise mit Alkoholen wie Methanol und Ethanol unter Bildung von Veresterungsreaktionen wie Benzoesäuremethylester und Benzoesäureethylester sowie Chlorwasserstoff. Es reagieren auch mit Phenol, Aminen und anderen Stoffen, um Benzoylderivate herzustellen.
Als extrem reaktives Elektrophil ist das Molekül sehr gut in der Lage, Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen sowie Bindungen mit Heteroatomen wie Sauerstoff und Stickstoff zu bilden. Aus diesem Grund wird Benzoylchlorid als Benzoylierungsmittel verwendet, um Benzoylgruppen in verschiedene organische Verbindungen einzuführen.
Aufgrund der Thionylgruppe ist es jedoch mit allen Stoffen sehr reaktionsfreudig, und es muss darauf geachtet werden, dass keine unerwarteten Reaktionen auftreten. Es wird auch als Ausgangsstoff für eine Reaktion verwendet, die als Kurtius-Übergang bezeichnet wird und bei der Natriumazid mit Benzoylchlorid reagiert und anschließend erhitzt wird, um ein einkohlenstoffhaltiges reduziertes Amin zu synthetisieren.
Diese Reaktion ist wertvoll für die stereospezifische Synthese von Aminen und wird auch für die Synthese von Tamiflu, einem Grippemittel, verwendet. Da Benzoylchlorid einen Benzolring enthält, können verschiedene Reaktionen wie die Friedel-Crafts-Alkylierung und -Acylierung am Benzolring stattfinden und werden in verschiedenen Bereichen der organisch-chemischen Synthese eingesetzt.
2. Synthese von Stoffen
Die Reaktion von Benzoylchlorid mit Natriumperoxid kann in Benzoylperoxid umgewandelt werden. Benzoylperoxid ist eine hochreaktive Verbindung, die auch als Initiator bei radikalischen Polymerisationsreaktionen verwendet wird.
Es wird auch als Brückenhärter für ungesättigte Polyester und andere Brückenmittel sowie als oxidierendes Bleichmittel verwendet. Zudem gilt es als wichtiger synthetischer Rohstoff für verschiedene Farbstoffe, Chemikalien und Parfums, insbesondere als synthetisches Zwischenprodukt für Baufarben auf Anthrachinonbasis.
Weitere Informationen zu Benzoylchlorid
Rechtliche Informationen
Benzoylchlorid ist als entzündliche Flüssigkeit, schädlicher Stoff, sowie gefährliche und giftige Substanz, eingestuft. Es muss gekennzeichnet und gemeldet werden, daher ist beim Umgang Vorsicht geboten.