Was ist Amylnitrit?
Amylnitrit ist eine organische Verbindung, ein Ester des Nitrits mit der Summenformel C5H11NO2.
Wenn man einfach von Amylnitrit spricht, bezieht sich dies chemisch gesehen auf die isomere Gruppe der Nitritester mit der Molekularformel C5H11NO2, aber in diesem Abschnitt bezieht es sich sowohl auf n-Amylnitrit als auch auf Isoamylnitrit, da Isoamylnitrit als Medikament ‚Amylnitrit’ verwendet wird. Beide haben ein Molekulargewicht von 117,15.
1. N-Amylnitrit (n-Pentylnitrit)
N-Amylnitrit (n-Pentylnitrit, Pentylnitrit) hat einen Siedepunkt von 104-105 °C und ist bei Raumtemperatur eine klare gelbliche Flüssigkeit. Es hat einen charakteristischen süßlichen Geruch und eine Dichte von 0,836 g/ml. Es zersetzt sich bei Kontakt mit Wasser und ist praktisch unlöslich (Löslichkeit 3,97 g/L), aber mischbar in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Ether und Chloroform.
Seine CAS-Nummer lautet 463-04-7.
2. Isoamylnitrit (Isopentylnitrit)
Isoamylnitrit (Isopentylnitrit) hat einen Siedepunkt von 99 °C und ist bei Raumtemperatur eine klare gelbliche Flüssigkeit. Es hat einen fruchtigen Geruch. Seine Dichte beträgt 0,875 g/ml. Es ist praktisch unlöslich in Wasser, aber mischbar in Chloroform, Ethanol und Ether.
Der Flammpunkt liegt bei 3 °C.
Anwendungen von Amylnitrit
Isoamylnitrit wird in Herzmedikamenten wie Angina pectoris und als Gegenmittel für Zyanid verwendet. Aufgrund seiner Neigung zur Verdampfung wird es häufig als Inhalationsmittel verwendet. Manchmal wird es auch als Gegenmittel für Schwefelwasserstoff verwendet, da Schwefelwasserstoff über den gleichen Mechanismus wie Zyanid toxisch wirkt.
Eine sehr kleine Menge kann in ein Stück Stoff absorbiert und durch die Nasenlöcher eingeatmet werden, um die Anfälle sofort zu lindern. Amylnitrit gilt als kontrollierte Substanz, da es bei Missbrauch zu einer Erregung oder Hemmung des zentralen Nervensystems oder zu halluzinogenen Wirkungen führen kann.
Funktionsweise von Amylnitrit
Das Prinzip von Amylnitrit wird anhand seiner chemischen Eigenschaften erklärt.
1. Chemische Eigenschaften von Amylnitrit
Amylnitrit wird durch eine Veresterungsreaktion zwischen salpetriger Säure und Alkohol synthetisiert. Amylnitrit wird auch in Gegenwart einer Base hydrolysiert, um den ursprünglichen Alkohol und das Nitrit zu erhalten.
Die Substanz ist auch synthetisch erhältlich. Seine Fettlöslichkeit wird zur Diazotierung primärer Amine in organischen Lösungsmittelsystemen und zur N-Nitrosierung sekundärer Amine genutzt. Ein typisches Beispiel ist die Zandmeyer-Reaktion, bei der eine Halogensubstitution des Wasserstoffs am aromatischen Ring durch Benzoldiazonium erfolgt.
2. Prinzip der Cyanid-Entgiftung von Isoamylnitrit
Amylnitrit oxidiert das Fe2+ des Häm-Eisens im Hämoglobin zu Fe3+-Methämoglobin. Bei diesem Prozess verursacht die Anwesenheit von Cyanidionen (CN-) Koordinationsbindungen mit dem Fe3+ des Methämoglobins zur Bildung von Cyanomethämoglobin.
Dies verhindert die koordinative Bindung von Cyanid an Fe3+ in der oxidierten Form des mitochondrialen Cytochromoxidase-Komplexes (COX) und hemmt damit schädliche Ereignisse. Wenn Natriumthiosulfat separat verabreicht wird, bindet das Cyanid, das sich allmählich von Cyanmethämoglobin löst, an Natriumthiosulfat und bildet Thiocyanat, das entgiftet wird.
Arten von Amylnitrit
Sowohl n-Amylnitrit als auch Isoamylnitrit werden unter dem Namen Amylnitrit (Amyl Nitrite) verkauft, aber die chemischen Reagenzien lassen sich anhand des Alias oder der CAS-Registrierungsnummer unterscheiden, unter der sie aufgeführt sind. So bezieht sich beispielsweise Pentylnitrit (Pentyl Nitrite) auf n-Amylnitrit, während sich Isoamylnitrit (Isoamyl Nitrite) auf Isoamylnitrit bezieht. Medikamente, die unter dem Namen Amylnitrit verkauft werden, enthalten auch Isoamylnitrit als Hauptbestandteil.