¿Qué es el Oxicloruro de Fósforo?
El Oxicloruro de fósforo es un compuesto en el que se añade un átomo de oxígeno al tricloruro de fósforo.
Reacciona violentamente con el agua para producir productos de descomposición que contienen cloruro de hidrógeno y ácido fosfórico. El cloruro de hidrógeno gaseoso también se produce por la humedad del aire. Se puede obtener por oxidación directa haciendo reaccionar el tricloruro de fósforo con oxígeno. Otro método consiste en producir pentacloruro de fósforo, que se obtiene dejando que el cloro actúe sobre el tricloruro de fósforo y descomponiéndolo después con agua. El tricloruro de fósforo se obtiene haciendo reaccionar fósforo con cloro.
Usos del Oxicloruro de Fósforo
El Oxicloruro de fósforo se utiliza en la fabricación de fluidos hidráulicos, plastificantes (fosfato de tricresilo), aditivos para gasolina y retardantes del fuego. También puede utilizarse en la elaboración de productos farmacéuticos (por ejemplo, sulfamidas, botamina B1), tintes, pesticidas a base de fósforo, perfumes, materias primas para películas no inflamables y extractores de mineral de uranio. Además, se utiliza como agente difusor en el proceso de fabricación de semiconductores.
El Oxicloruro de fósforo está clasificado como sustancia tóxica y debe manipularse con cuidado, ya que irrita los órganos respiratorios (ojos, nariz y garganta) y el sistema nervioso central.
Propiedades del Oxicloruro de Fósforo
El Oxicloruro de fósforo tiene un punto de fusión de 1,25°C y un punto de ebullición de 105,8°C. Su aspecto es el de un líquido incoloro, humeante y de olor acre. El vapor es más pesado que el aire. También se conoce como cloruro de fosforilo y tricloruro de fosfato. Su fórmula molecular es POCl3 y su masa molar es de 153,33 g/mol.
El Oxicloruro de fósforo es una sustancia química con una estructura tetraédrica centrada en el fósforo; tiene tres enlaces P-Cl y un enlace P=O; el enlace P=O es muy fuerte y la energía de disociación del enlace es de 533,5 kJ/mol. La regla de Schomaker-Stevenson muestra que la contribución del doble enlace es considerablemente mayor que la del fluoruro de fosforilo (POF3), tanto en términos de fuerza del enlace como de electronegatividad.
El enlace P=O en el Oxicloruro de fósforo es diferente del enlace π en el grupo carbonilo de las cetonas: el enlace π P-O parece ser el resultado de la donación de un par de electrones solitarios de un átomo de O al orbital σ* del P-Cl. Sin embargo, la interacción P-O sigue siendo muy discutida.
Más Información Sobre el Oxicloruro de Fósforo
1. Reacciones del Oxicloruro de Fósforo
Cuando el Oxicloruro de fósforo se calienta con un exceso de fenol junto con un ácido de Lewis como el cloruro de magnesio, es posible obtener fosfatos de triarilo.
El Oxicloruro de fósforo también puede actuar como una base de Lewis. Por ejemplo, con el tetracloruro de titanio, produce un aducto.
El aducto de Oxicloruro de fósforo y cloruro de aluminio es estable y el cloruro de aluminio puede eliminarse completamente de la mezcla incluso después de la reacción de Friedel-Crafts. En presencia de cloruro de aluminio, el Oxicloruro de fósforo reacciona con bromuro de hidrógeno para dar POBr3.
2. Reacciones con Oxicloruro de Fósforo
En el laboratorio, el Oxicloruro de fósforo se utiliza a menudo como reactivo de deshidratación. Concretamente, se utiliza para la conversión de amidas en nitrilos.
El Oxicloruro de fósforo también puede utilizarse en la reacción de Bischler-Napieralski. Esto significa que el precursor de la amida puede cerrarse en anillo para producir derivados de dihidroisoquinolina.
3. La Reacción de Birsmeier-Hack con Oxicloruro de Fósforo
La reacción de Vilsmeier-Haack es una reacción entre un compuesto aromático activo y una amida en presencia de Oxicloruro de fósforo. Los anillos aromáticos se activan mediante Oxicloruro de fósforo y se acilan para formar aldehídos aromáticos y cetonas aromáticas.