Was ist Vinylacetat?
Vinylacetat ist der Ester aus Vinylalkohol und Essigsäure.
Es ist eine farblose, transparente, brennbare Flüssigkeit. Es hat einen süßen und einen schwach stechenden Geruch. Es kann als Rohstoff für die organische Synthese, PVA (Poval, Polyvinylalkohol) und in Farben verwendet werden.
Das Herstellungsverfahren für Vinylacetat begann mit dem 1912 entdeckten Acetylenverfahren, gefolgt vom Ethylenverfahren und dem Ethylidendiacetatverfahren. Die Produktionsstätten für Vinylacetatmonomer befinden sich vor allem in den USA, China, Japan und Taiwan.
Anwendungen von Vinylacetat
Vinylacetat wird hauptsächlich zur Herstellung von Polyvinylacetat und Polyvinylalkohol verwendet. Diese Polymere können in einer Vielzahl von Industrie- und Konsumgütern verwendet werden.
Vinylacetat findet breite Anwendung in Farben, Klebstoffen, Kunstrasen, Gebissstabilisatoren, Kaugummipasten, Drähten, Kunststofftanks für Fahrzeuge und Lebensmittelbehältern.
Polyvinylalkohol hingegen kann in Rohstoffen für LCD-Polarisatoren, in der Textilverarbeitung, in Papierverarbeitungsmitteln, in Dispersionsmitteln für Emulsionen und in keramischen Bindemitteln verwendet werden.
Eigenschaften von Vinylacetat
Vinylacetat hat einen Schmelzpunkt von -100,2 °C und einen Siedepunkt von 72-73 °C. Es lässt sich leicht durch Licht und Wärme zu Vinylacetat polymerisieren. Aus diesem Grund enthält es Spuren von Polymerisationsinhibitoren wie Hydrochinon.
Bei der Verwendung in Experimenten ist eine Reinigung erforderlich, um den Polymerisationsinhibitor zu entfernen. Die Hydrolyse von Vinylacetat mit verdünnten Säuren oder Laugen ergibt Essigsäure und Acetaldehyd. Vinylacetat zersetzt sich unter UV-Licht in Ketone, Aldehyde und Alkohole.
Vinylacetat ist ein Ester, der aus Essigsäure und Vinylalkohol besteht. Seine Summenformel lautet C4H6O2. Sein Molekulargewicht beträgt 86,09 und sein spezifisches Gewicht 0,9312.
Nach Angaben der Internationalen Agentur für Krebsforschung ist Vinylacetat als Substanz, die im Verdacht steht, beim Menschen krebserregend zu sein, eingestuft,. Es gibt Berichte über Speiseröhrenkrebs bei Mäusen bei 10 000 ppm. Es wurden jedoch keine Beweise für die Karzinogenität beim Menschen erbracht.
Weitere Informationen zu Vinylacetat
1. Synthese von Vinylacetat
Industriell wird Vinylacetat durch die Reaktion von Ethylen und Essigsäure mit Sauerstoff in Gegenwart eines Palladiumkatalysators synthetisiert. Diese Reaktion wird als Wacker-Oxidation bezeichnet.
Vinylacetat kann durch Zugabe von Essigsäure zu Acetylen in Gegenwart eines Metallkatalysators hergestellt werden und wurde 1912 von Fritz Klatte unter Verwendung eines Quecksilber(II)-Katalysators synthetisiert. Heute ist Zinkacetat der Katalysator der Wahl.
Außerdem wird Vinylacetat durch die thermische Zersetzung von Ethylidendiacetat hergestellt.
2. Synthese von Poly(vinylacetat)
Durch radikalische Polymerisation von Vinylacetat entsteht Poly(vinylacetat). Vinylacetat ist ein farbloses, transparentes thermoplastisches Harz. Ethylen-Vinylacetat-Copolymere können durch Verwendung von Ethylen und Vinylacetat als Monomere synthetisiert werden.
Dieses Kunstharz ist ein Copolymer aus Ethylen und Vinylacetat und besitzt die Klebeeigenschaften und die Flexibilität von Vinylacetat-Einheiten. Es hat eine Vielzahl von Anwendungen, insbesondere als Beschichtungsmaterial für Papierbehälter und als Klebstoff für Stoff- und Papieretiketten. Durch Hydrolyse der Esteracetatbindungen von Vinylacetat entsteht außerdem Polyvinylalkohol.
Polyvinylalkohol ist ein stark hydrophiles Kunstharz. Vinylalkohol hat eine instabile Molekularstruktur und kann nicht als Monomer polymerisiert werden. Polyvinylalkohol wird daher über Vinylacetat hergestellt.