Was ist Ethylacetat?
Ethylacetat ist eine Art Ester, eine farblose, transparente Flüssigkeit, die aus der Esterverbindung von Essigsäure und Ethanol besteht.
In der Natur kommt es in Früchten wie der Ananas vor und ist ein Bestandteil ihres charakteristischen Aromas. Es wird hauptsächlich als organisches Lösungsmittel verwendet.
Anwendungen von Ethylacetat
Ethylacetat ist in fast allen organischen Lösungsmitteln löslich und trocknet schnell, so dass es in großem Umfang als Lösungsmittel in Farben, Druckfarben, Klebstoffen und pharmazeutischen Inhaltsstoffen verwendet werden kann.
Vor allem bei Druckfarben und Klebstoffen ist es wichtig, dass sie in kurzer Zeit verarbeitet werden können, weshalb häufig schnell trocknendes Ethylacetat verwendet wird. Ethylacetat kann auch in der Kosmetikindustrie als Lösungsmittel für Nagellack und Nagellackentferner verwendet werden, wo eine hohe Trocknungsgeschwindigkeit erforderlich ist.
Ethylacetat hat ein ausgeprägtes Fruchtaroma und ist sehr flüchtig, weshalb es als Aromastoff für Ananas, Erdbeere und Banane in Erfrischungsgetränken, Süßwaren und anderen Lebensmitteln verwendet wird.
Eigenschaften von Ethylacetat
Ethylacetat ist in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich, darunter Ethanol, Benzol und Ether. Aufgrund seiner hohen Polarität ist Ethylacetat bis zu 3 % seines Gewichts in Wasser löslich. Bei 25 °C ist es in etwa 10 % seines Volumens in Wasser löslich. Je niedriger die Temperatur, desto besser ist es löslich.
Sein Schmelzpunkt liegt bei -83,6 °C, sein Siedepunkt bei 77,1 °C und sein Flammpunkt bei -4 °C. Ethylacetat ist ein Dehydratations-Kondensations-Ester von Ethanol und Essigsäure. Seine chemische Formel ist C4H8O2 und sein Molekulargewicht beträgt 88,105 g/mol. Seine Dichte beträgt 0,897 g/cm³ und wird in der Differentialformel als CH3COOCH2CH3 angegeben.
Weitere Informationen zu Ethylacetat
1. Synthese von Ethylacetat
Ethylacetat wird durch die Fischer-Veresterungsreaktion gewonnen. Ethanol und Essigsäure werden unter Verwendung von Schwefelsäure als saurem Katalysator zur Dehydratationskondensation erhitzt, wobei Ethylacetat entsteht. Ethylacetat hat einen niedrigen Siedepunkt und das bei der Reaktion entstehende Ethylacetat kann durch kontinuierliche Destillation effizient synthetisiert werden.
Die Tishchenko-Reaktion ermöglicht die basenkatalysierte Umwandlung von Acetaldehyd in Ethylacetat. Formal wird Acetaldehyd disproportioniert und Essigsäure scheint mit Ethanol zu reagieren. In Ländern wie Japan, wo Ethanol besteuert wird, ist dies aufgrund der hohen Kosten des Ethanol-Rohstoffs das vorherrschende Verfahren.
Ansonsten kann Ethanol aus Essigsäure und Ethylen mit Hilfe von Heteropolysäurekatalysatoren auf Siliziumdioxidbasis synthetisiert werden. Ethanol kann auch als Ersatz für Ethylen verwendet werden.
2. Bildung von Ethylacetat
Obwohl Ethylacetat als synthetische Methode nicht wertvoll ist, kann es durch eine Vielzahl von Reaktionen hergestellt werden. So reagiert Ethanol beispielsweise mit Essigsäureanhydrid, Keten und Acetylchlorid zu Ethylacetat.
3. Ethylacetat-Reaktionen
Ethylacetat wird mit Wasser allmählich hydrolysiert. Die Hydrolyse wird in Gegenwart von Säure beschleunigt, in alkalischen Lösungen erfolgt die Hydrolyse durch Verseifung.
Bei Verwendung von sauren Katalysatoren ist die Reaktion gleichgewichtig und reversibel. Bei Verwendung von Alkali-Katalysatoren findet dagegen nur eine Hydrolyse statt.
4. Ethylacetat als Lösungsmittel
In Experimenten der organischen Chemie kann Ethylacetat Esteraustauschreaktionen mit nukleophilen Reagenzien wie Aminen und Hydridreduktionsreagenzien eingehen. Die Verwendung von Ethylacetat ist daher begrenzt.
Andererseits kann es als Extraktionslösungsmittel oder als Entwicklungslösungsmittel in der Chromatographie verwendet werden. Insbesondere in der Chromatographie wird es häufig in Mischungen mit dem niedrigpolaren Lösungsmittel Hexan verwendet.