¿Qué es la Epiclorhidrina?
La epiclorhidrina es un monómero (monómero) altamente reactivo con grupos epoxi y cloro.
También se conoce como 2-clorometiloxirano, 1-cloro-2,3-epoxipropano y óxido de gamma-cloropropileno. La epiclorhidrina es corrosiva e irrita los ojos, la nariz y la garganta.
Si se inhala, puede provocar dolor de cabeza, mareos y otros trastornos del sistema nervioso central.
Usos de la Epiclorhidrina
La epiclorhidrina se utiliza como materia prima sintética. Se utiliza sobre todo como materia prima principal de las resinas epoxi, muy utilizadas en la industria química, especialmente en la automovilística y la electrónica. Las resinas epoxi se utilizan en el campo de las pinturas en general, en revestimientos por electrodeposición para aplicaciones industriales y de automoción, y en revestimientos para el interior de bidones y latas.
También se utilizan en el campo de la electrónica para placas de circuitos impresos y materiales aislantes para bobinas, y en el campo de la ingeniería civil y la construcción para revestimientos anticorrosión, adhesivos y sellantes para hormigón y acero.
Además de las resinas epoxi, también se utiliza ampliamente como materia prima sintética para la glicerina y otros materiales sintéticos como el caucho de epiclorhidrina y el metacrilato de glicidilo, y como disolvente para el acetato de celulosa, el celofán y el caucho de éster. Otros usos incluyen cosméticos, productos farmacéuticos, tensioactivos, materias primas sintéticas para resinas de intercambio iónico, agentes de tratamiento textil y disolventes.
Propiedades de la Epiclorhidrina
La epiclorhidrina tiene la fórmula molecular C3H5ClO, un peso molecular de 92,5 y es un líquido incoloro a temperatura ambiente con un olor acre similar al del cloroformo. Es inflamable, con una gravedad específica de 1,2058, un punto de fusión de -26°C, un punto de ebullición de 116°C y un punto de inflamación de 31°C. Es ligeramente soluble en agua y fácilmente soluble en disolventes orgánicos como alcohol, éter, cloroformo, tricloroetileno y tetracloruro de carbono, pero no en hidrocarburos.
La epiclorhidrina es inestable en presencia de sustancias ácidas y básicas. Reacciona con una gran variedad de sustancias debido a sus dos grupos funcionales altamente reactivos, un grupo epoxi y un grupo alquilo clorado.
Es muy volátil, con un límite de explosividad del 3,8-21%, y tiende a formar mezclas explosivas con el aire. Dado que el vapor es más pesado que el aire y tiende a permanecer a baja altitud, se debe proporcionar ventilación y extracción local si es necesario durante su uso.
Puede reaccionar violentamente con polvos metálicos, cinc, aluminio, alcoholes, fenoles, aminas (especialmente anilina), ácidos orgánicos, agua, etc., provocando incendios o explosiones.
Más Información sobre la Epiclorhidrina
Métodos de Producción de la Epiclorhidrina
La epiclorhidrina puede producirse de dos formas: a partir del cloruro de alilo, obtenido por la reacción del propileno y el cloro, o a partir del alcohol alílico, obtenido por la reacción del propileno y el ácido acético.
1. Método del Cloruro de Alilo
El cloruro de alilo se hace reaccionar con una solución de ácido hipocloroso para obtener dicloropropanol. A continuación, se hace reaccionar con álcali para producir epiclorhidrina cruda por decloración y se eliminan las impurezas por destilación.
CH2=CHCH3 + Cl2 → CH2=CHCH2Cl + HCl (síntesis de cloruros de alilo)
CH2=CHCH2Cl + HOCl → CH2ClCH(OH)CH2Cl
CH2ClCH(OH)CH2Cl → CH2CHOCH2Cl + HCl
2. Método del Alcohol Alílico
El alcohol alílico se clora con cloro en solución de ácido clorhídrico para obtener dicloropropanol. Éste se declora añadiendo álcali para producir epiclorhidrina bruta, que se destila a continuación para obtener el producto Epiclorhidrina.
2CH2=CHCH3 + 2CH3COOH + O2 →CH2=CHCH2OCOCH3 +H2O→ CH2=CHCH2OH + CH3COOH (síntesis del alcohol alílico)
CH2=CHCH2OH + Cl2 → CH2ClCH(OH)CH2Cl
CH2ClCH(OH)CH2Cl → CH2CHOCH2Cl + HCl